Photochemical formation and reactivities of substituted oxathiiranes in low-temperature argon matrices

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2011, Pages 6269-6275

  Reisenauer, Hans Peter ^a   Mloston, Grzegorz ^b   Romanski, Jaroslaw ^b   Schreiner, Peter R ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

Author keywords

Desulfurization; Matrix isolation; Oxathiiranes; Photochemistry; Sulfur transfer; Thiocarbonyl S oxides

Indexed keywords

EID: 80054890820     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100695     Document Type: Article

References (39)

1. G. Mlostoń, J. Romański, H. P. Reisenauer, G. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 393-395.
2. G. Maier, H. P. Reisenauer, J. Romański, H. Petzold, G. Mlostoń, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3721-3729.
3. J. Romański, H. P. Reisenauer, H. Petzold, W. Weigand, P. R. Schreiner, G. Mlostoń, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2998-3003.
4. for a review, see:, G. Mlostoń, J. Romański, H. P. Reisenauer, P. R. Schreiner, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 1175-1188.
5. G. Mlostoń, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1298-1310.
6. G. Mlostoń, H. Heimgartner, J. Romański, Pol. J. Chem. 1996, 70, 437-445.
7. G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, Pol. J. Chem. 1996, 70, 880-890.
8. P. R. Schreiner, H. P. Reisenauer, J. Romanski, G. Mloston, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7240-7241.
9. B. Zwanenburg, Rev. Heteroat. Chem. 1988, 1, 218-234.
10. B. Zwanenburg, T. J. G. Damen, H. J. F. Philipse, R. C. De Laet, A. C. B. Lucassen, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1999, 153-154, 119-136.
11. L. Carlsen, N. Harrit, A. Holm, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1404-1407.
12. A. Elsaer, W. Sundermeyer, Chem. Ber. 1985, 118, 4553-4560.
13. W. Sander, A. Strehl, A. R. Maguire, S. Collins, P. G. Kelleher, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3329-3335.
14. O. C. M. O'Sulivan, S. G. Collins, A. R. Maguire, M. Böhm, W. Sander, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2918-2924.
15. P. R. Schreiner, H. P. Reisenauer, J. Romański, G. Mlostoń, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8133-8136.
16. H. S. Rzepa, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 97-102.
17. W. A. Shepard, J. Dickmann, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1891-1892.
18. R. Huang, J. H. Espenson, J. Org. Chem. 1999, 64, 6935-6936.
19. F. Cerreta, A. M. Lenocher, C. Leriverend, P. Metzner, T. N. Pham, Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 67-74.
20. B. Zwannenburg, A. Wagenaar, L. Thijs, J. Strating, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 73-75.
21. H. Petzold, S. Bräutigam, H. Görls, W. Weigand, U. Uhlemann, R. GeJner, W. Kiefer, J. Popp, A. Majchrzak, G. Mloston, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1897-1908.
22. G. Mlostoń, J. Romański, M. L. McKee, H. P. Reisenauer, P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2132-2137.
23. D. E. Powers, C. A. Arrington, W. C. Harris, E. Block, V. F. Kalasinsky, J. Phys. Chem. 1979, 83, 1890-1892.
24. E. Suzuki, R. Ishiguro, F. Watanabe, J. Mol. Struct. 1990, 238, 71-77.
25. E. Suzuki, F. Watanabe, Spectrochim. Acta 1995, 51A, 779-785.
26. M. Petian, J. Fabian, P. Prasmus, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5547-5554.
27. Y. Steudel, R. Steudel, M. W. Wong, Chem. Eur. J. 2002, 8, 217-228.
28. E. H. Fink, H. Kruse, D. A. Ramsay, J. Mol. Spectrosc. 1986, 119, 377-387.
29. V. E. Bondybey, J. H. English, J. Chem. Phys. 1980, 72, 3113-3122.
30. T. Tabuchi, M. Nojima, S. Kusabayashi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 3043-3046.
31. R. Huisgen, G. Mloston, K. Polborn, F. Palacios-Gambra, Liebigs Ann./Recueil 1997, 187-192.
32. W. Adam, R. M. Bargon, G. Mloston, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4012-4015.
33. E. Sochacka, I. Fratczak, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6729-6731.
34. E. Sochacka, K. Kraszewska, M. Sochacki, M. Sobczak, M. Janicka, B. Nawrot, Chem. Commun. 2011, 47, 4914-4916.
35. G. Mloston, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 31-40.
36. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
37. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1993, 37, 785-789.
38. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J.A., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J.A. Pople, Gaussian 03, revision D.03, Pittsburgh, 2003.