Thermal reactions of regioisomeric 1,2,4-trithiolane s-oxides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2010, Pages 2132-2137

  Mloston, Grzegorz ^a   Romanski, Jaroslaw ^a   McKee, Michael L ^b   Reisenauer, Hans Peter ^c   Schreiner, Peter R ^c  

^a UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

^b AUBURN UNIVERSITY   (United States)

^c JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Flash pyrolysis; Matrix isolation; Sulfur heterocycles; Thiocarbonyl compounds; Thiocarbonyl s oxides

Indexed keywords

EID: 77950250439     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901440     Document Type: Article

References (31)

1. a) G. Mloston, H. Heimgartner, in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products (Eds.: A. Padwa, W. H. Pearson), J. Wiley & Sons, New York, 2002, p. 315-360;
2. b) G. Mloston, J. Romanski, C. Schmidt, H. P. Reisenauer, G. Maier, Chem. Ber. 1994, 127, 2527-2530.
3. a) K. Morita, S. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 988-993;
4. b) A. W. Brinkmann, H. Copier, J. J. M. De Leuw, S. B. Tjan, J. Agric. Food Chem. 1972, 20, 177-181;
5. c) S. J. Wratten, D. J. Faulkner, J. Org. Chem. 1976, 41, 2465-2467;
6. d) Ch.-Ch. Chen, Ch.-T. Ho, J. Agric. Food Chem. 1986, 34, 830-833;
7. e) M. Ritzau, M. Keller, P. Wessels, K. O. Stetter, A. Zeeck, Liebigs Ann. Chem. 1993, 871-876;
8. f) A. I. Rushdi, B. R. T. Simonei, Astrobiology 2005, 5, 749-769;
9. g) F. Asinger, M. Thiel, G. Liepfert, Justus Liebigs Ann. Chem. 1959, 627, 195-212;
10. h) H. Oshida, A. Ishi, J. Nakayama, J. Org. Chem. 2004, 69, 1695-1703.
11. G. Mloston, H. Heimgartner, in: Targets in Heterocyclic Chemistry-Chemistry and Propertks (Eds.: O. A. Attanasi, D. Spinelli), Italian Society of Chemistry, Rome, 2006, vol.10, p. 266-300.
12. G. Mloston, J. Romanski, H. P. Reisenauer, G. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 393-396.
13. J. Romanski, H. P. Reisenauer, H. Petzold, W. Weigand, P. R. Schreiner, G. Mloston, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2998-3003.
14. a) H. Petzold, S. Bräutigam, H. Görls, W. Weigand, U. Uhlmann, R. Genner, W. Kiefer, J. Popp, A. Majchrzak, G. Mloston, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1897-1908;
15. b) H. Petzold, S. Bräutigam, H. Görls, W. Weigand, J. Romanski, G. Mloston, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5627-5632.
16. E. Block, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1135-1178.
17. H. Petzold, S. Bräutigam, H. Görls, G. Mloston, W. Weigand, Eur. J. Inorg. Chem. submitted.
18. P. R. Schreiner, H. P. Reisenauer, J. Romanski, G. Mloston, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8133-8136.
19. a) D. E. Powers, C. A. Arlington, W. C. Harris, E. Block, V. F. Kalasinsky, J. Phys. Chem. 1979, 83, 1890-1892;
20. b) E. Suzuki, R. Ishiguro, F. Watari, J. Mol. Struct. 1990, 238, 71-77;
21. c) E. Suzuki, F. Watari, Spectrochim. Acta, Sect. A 1995, 51, 779-785.
22. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision D.03, Pittsburgh, 2003.
23. L. Breuer, G. D. Brabson, B. Meyer, J. Chem. Phys. 1965, 92, 1385-1389.
24. H. Bock, B. Solouki, S. Mohmand, E. Block, L. K. Revelle, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 287-288.
25. R. B. Bohn, G. D. Brabson, L. Andrews, J. Phys. Chem. 1992, 96, 1582-1589.
26. E. Block, J. O'Connor, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3929-3944.
27. a) B. Zwanenburg, T. J. G. Damen, H. J. F. Philipse, R. C. De Laet, A. C. B. Lucassen, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 153-154, 119-136, and literature cited therein;
28. b) H. Ulrich, Cumulenes in Click Reactions, John Wiley & Sons, New York, 2009, ch. 2.1.
29. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
30. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1993, 37, 785-789;
31. c) B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157. 200-206.