Generation and rearrangements of thioacetaldehyde S-sulfide (methylthiosulfine) and thioacetone S-sulfide (dimethylthiosulfine)

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 3721-3729

  Maier, Günther ^a   Reisenauer, Hans Peter ^a   Romański, Jaroslaw ^b   Petzold, Holm ^b,c   Mlostoń, Grzegorz ^b  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

^c FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

Density functional calculations; Matrix isolation; Photoisomerizations; Reaction mechanisms; Sulfur compounds

Indexed keywords

EID: 33748337916     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600151     Document Type: Article

References (28)

1. a) J. Fabian, A. Senning, Sulfur Rep. 1998, 21, 1-42;
2. b) J. Nakayama, A. Ishii, Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 77, 221-284.
3. a) A. Ishii, T. Akazawa, T. Maruta, J. Nakayama, M. Hoshino, Angew. Chem. 1994, 106, 829-830;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 777-779;
5. b) A. Ishii, T. Maruta, K. Teramoto, J. Nakayama, Sulfur Lett. 1995, 18, 237-242;
6. c) A. Ishii, T. Kawai, M. Noji, J. Nakayama, Tetrahedron 2005, 61, 6693-6699.
7. G. Mlostoń, J. Romański, H. P. Reisenauer, G. Maier, Angew. Chem. 2001, 113, 401-404;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 393-396.
9. A. Ishii, T. Akazawa, M.-X. Ding, T. Honjo, T. Maruta, S. Nakamura, H. Nagaya, M. Ogura, K. Teramoto, M. Shiro, M. Hoshino, J. Nakayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 509-523.
10. A. Ishii, M. Saito, M. Murata, J. Nakayama, Eur. J. Org. Chem. 2002, 979-982;
11. for similar dithiolato complexes see also; W. Weigand, R. Wünsch, K. Polborn, G. Mlostoń, Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 1518-1522;
12. H. Petzold, S. Bräutigam, H. Görls, W. Weigand, M. Celeda, G. Mloston, Chem. Eur. J., in press.
13. B. Zwanenburg, T. J. G. Damen, H. J. F. Philipse, R. C. De Laet, A. C. B. Lucassen, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1999, 153-154, 119-136, and literature cited therein.
14. G. Mlostoń, A. Majchrzak, A. Senning, I. Søtofte, J. Org. Chem. 2002, 67, 5690-5695.
15. R. Huisgen, J. Rapp, Tetrahedron 1997, 53, 939-960.
16. G. Mlostoń, H. Heimgartner, Pol. J. Chem. 2000, 74, 1503-1533;
17. G. Mlostoń, H. Heimgartner, in: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 59: Synthetic Application of 1.3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products (Eds.: A. Padwa, W. H. Pearson), J. Wiley & Sons, New York, 2002, pp. 315-360 (review on thiocarbonyl ylides).
18. L. N. Markovski, W. M. Timoshenko, Yu. G. Shermolowich, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 161-178;
19. Russ. J. Org. Chem. 1995, 31, 952-955.
20. R. Huisgen, G. Mlostoń, E. Langhals, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1805-1820;
21. G. Mlostoń, R. Huisgen, H. Giera, Tetrahedron 2002, 58, 4185-4193.
22. G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1067-1078.
23. H. Bock, T. Hirabayashi, S. Mohmand, Chem. Ber. 1982, 115, 492-503.
24. a) Gaussian 94, Revision B.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, Revision B.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995;
25. b) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
26. L. J. Schaad, G. Maier, U. Flögel, H. P. Reisenauer, B. A. Hess Jr, Chem. Ber. 1991, 124, 2609-2612.
27. A. C. Gaumont, L. Wazneh, J. M. Denis, Tetrahedron 1991, 47, 4927-4940.
28. F. Asinger, M. Thiel, G. Lipfert, Justus Liebigs Ann. Chem. 1959, 627, 195-212.