Generation and rearrangement of some spirocycloaliphatic thiosulfines and dithiiranes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2008, Pages 2998-3003

  Romański, Jarosław ^a   Reisenauer, Hans Peter ^b   Petzold, Holm ^c   Weigand, Wolfgang ^c   Schreiner, Peter R ^b   Mlostoń, Grzegorz ^a  

^a UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^c FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

Density functional calculations; Flash pyrolysis; Matrix isolation; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

EID: 53749098314     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800023     Document Type: Article

References (25)

1. B. Zwanenburg, B. G. Lenz in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Eds.: D. Klamann), Thieme, Stuttgart, 1985; vol. E11, p. 911.
2. a) J. Fabian, A. Senning, Sulfur Rep. 1998, 21, 1-42;
3. b) J. Nakayama, A. Ishii, Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 77, 221-284.
4. a) A. Senning, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 941-942;
5. b) G. Mlostoń, A. Majchrzak, A. Senning, I. Søtofte, J. Org. Chem. 2002, 67, 5690-5695.
6. a) G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2147-2154;
7. b) G. Mlostoń, M. H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1298-1310.
8. a) R. Huisgen, G. Mlostoń, K. Polborn, F. Palacios-Gambra, Liebigs Ann. Recueil 1997, 179-185;
9. b) W. Adam, R. M. Bargon, G. Mlostoń, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4012-4015.
10. a) R. Huisgen, J. Rapp, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 902-903;
11. b) R. Huisgen, J. Rapp, Tetrahedron 1997, 53, 939-960.
12. K. Okuma, Sulfur Rep. 2002, 23, 209-241.
13. a) G. Mlostoń, J. Romański, H. P. Reisenauer, G. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 393-396;
14. b) G. Maier, H. P. Reisenauer, J. Romański, H. Petzold, G. Mlostoń, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3721-3729.
15. a) A. Ishii, T. Akazawa, T. Maruta, J. Nakayama, M. Hoshino, M. Shiro, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 777-779;
16. b) A. Ishii, T. Maruta, K. Teramoto, J. Nakayama, Sulfur Lett. 1995, 18, 237-242;
17. c) A. Ishii, T. Akazawa, M.-X. Ding, T. Honjo, T. Maruta, S. Nakamura, H. Nagaya, M. Ogura, K. Teramoto, M. Shiro, M. Hoshino, J. Nakayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 509-523;
18. d) A. Ishii, T. Kawai, M. Noji, J. Nakayama, Tetrahedron 2005, 61, 6693-6699.
19. G. Mlostoń, M. Woźnicka, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 594-599.
20. G. Mlostoń, A. Majchrzak, M. Rutkowska, M. Woźnicka, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 2624-2636.
21. G. Mlostoń, J. Romański, H. Heimgartner, Pol. J. Chem. 1996, 70, 437-445.
22. G. Seybold, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 555-558.
23. R. Huisgen, J. Rapp, H. Huber, Liebigs Ann. Recl. 1997, 1517-1524.
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
25. P. R. Schreiner, A. Navarro-Vazquez, M. Prall, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 29-37.