Synthesis of cytimidine through a one-pot copper-mediated amidation cascade

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5000-5003

  Serrano, Catherine M ^a   Looper, Ryan E ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; CYTIMIDINE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINATION; CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINONES;

EID: 80054748822     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2018196     Document Type: Article

References (41)

1. Thomas, J. R.; Hergenrother, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1171-1224.
2. Leibovici, L.; Vidal, L.; Paul, M. J. Antimicrob. Chemother. 2009, 63, 246.
3. Zhanel, G. G.; Dueck, M.; Hoban, D. J.; Vercaigne, L. M.; Embil, J. M.; Gin, A. S.; Karlowsky, J. A. Drugs 2001, 61, 443.
4. Griffin, M. O.; Fricovsky, E.; Ceballos, G.; Villeareal, F. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2010, 299, C539.
5. Mankin, A. S. Mol. Biol. 2001, 35, 509.
6. Poehlsgaard, J.; Douthwaite, S. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 870.
7. Hinman, J. W.; Caron, E. L.; DeBoer, C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 499.
8. Hinman, J. W.; Caron, E. L.; DeBoer, C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5864.
9. Flynn, E. H.; Hinman, J. W.; Caron, E. L.; Woolf, D. O. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5867.
10. Smith, J. L.; Sundaralingam, M. Acta Crystallogr. 1981, B37, 1095.
11. Konishi, M.; Kimeda, M.; Tsukiura, H.; Yamamoto, H.; Hoshiya, T.; Miyaki, T.; Fujisawa, K.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1973, 26, 752.
12. Haskell, T. H.; Ryder, A.; Frohardt, R. p.; Fusari, S. A.; Jakubowski, Z. L.; Bartz, Q. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 743.
13. Haskell, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 747.
14. Haneda, K.; Shinose, M.; Seino, A.; Tabata, N.; Tomoda, H.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1994, 47, 774.
15. Leviev, I. G.; Rodriguez-Fonseca, C.; Phan, H.; Garrett, R. A.; Heilek, G.; Noller, H. F.; Mankin, A. S. EMBO J. 1994, 13, 1862.
16. Barbacid, M.; Vazquez, D. Eur. J. Biochem. 1974, 44, 445.
17. Hansen, J. L.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. J. Mol. Biol. 2003, 330, 1061.
18. Haneda, K.; Shinose, M.; Seino, A.; Tabata, N.; Tomoda, H.; J, L.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. J. Mol. Biol. 2003, 330, 1061.
19. Sugimura, H.; Watanabe, R. Chem. Lett. 2008, 37, 1038.
20. Stevens, C. L.; Nemec, J.; Ransford, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 94, 3280.
21. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Science 2009, 325, 1089.
22. Koul, A.; Arnoult, E.; Lounis, N.; Guillemot, J.; Andries, K. Nature 2011, 469, 483.
23. Hocková, D.; Antonín, H.; Masojídá, K. D. T.; de Jersey, J.; Guaddat, L. W. W. Bioorgan. Med. Chem. 2009, 17, 6218.
24. Baudin, J. B.; Julia, S. A.; Lorne, R.; Ruel, O. Bull. Chim. Soc. Fr. 1993, 130, 856.
25. Falk-Pedersen, M. L.; Benneche, T.; Undheim, K. Acta Chim. Scan. 1993, 47, 72.
26. Brunner, M.; Saakrento, P.; Straub, T.; Rissanen, K.; Koshinen, A. M. P. K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3879.
27. Seebach, D.; Aebi, J. D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2545.
28. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
29. Ibrahim, N.; Legraverend, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 463.
30. Okano, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 4987.
31. Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691.
32. Lin, J.; Elangovan, A.; Ho, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 7397.
33. Lai, C.; Gum, R. J.; Daly, M.; Fry, E. H.; Hutchins, C.; Abad- Zapatero, C.; von Geldern, T. W. Biorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1807.
34. Guzzo, P. (AMR Technology, Inc. USA). U.S. Patent 20090082359, 2009; SciFinder Scholar AN 2009:116350.
35. Maruyama, T.; Fujiwara, K.; Fukuhara, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 733.
36. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863.
37. Ritchie, C. D.; Sawada, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3754.
38. Tye., J. W.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971.
39. Doi, T.; Kinbara, A.; Inoue, H.; Takahasi, T. Chem.;Eur. J. 2007, 188.
40. Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174.
41. Cossu, S.; Conti, S.; Giacomelli, G.; Falorni, M. Synthesis 1994, 12, 1429.