Synthesis and diversification of 1,2,3-triazole-fused 1,4-benzodiazepine scaffolds

Organic Letters

Volumn 13, Issue 5, 2011, Pages 852-855

  Donald, James R ^a   Martin, Stephen F ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; BZ 423; BZ-423; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

BENZODIAZEPINES; CATALYSIS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; TRIAZOLES;

EID: 79952143764     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1028404     Document Type: Article

References (34)

1. For reviews, see: Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930
2. DeSimone, R. W.; Currie, K. S.; Mitchell, S. A.; Darrow, J. W.; Pippin, D. A. Comb. Chem. High T. Scr. 2004, 7, 473-493
3. Costantino, L.; Barlocco, D. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 65-85
4. Duarte, C. D.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1108-1119
5. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347-361
6. Bemis, G. W.; Murcko, M. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 2887-2893
7. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; Dipardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246
8. Ripka, W. C.; De Lucca, G. V.; Bach, A. C., II; Pottorf, R. S.; Blaney, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 3593-3608
9. Grasberger, B. L.; Lu, T.; Schubert, C.; Parks, D. J.; Carver, T. E.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; LaFrance, L. V.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; Maguire, D.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S.; Ramachandren, K.; Bylebyl, G. R.; Zhang, M.; Mathney, C. L.; Petrella, E. C.; Pantoliano, M. W.; Deckman, I. C.; Spurlino, J. C.; Maroney, A. C.; Tomczuk, B. E.; Molloy, C. J.; Bone, R. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 909-912
10. Chang, R. S. L.; Monaghan, R. L.; Birnbaum, J.; Stapley, E. O.; Goetz, M. A.; Albersschonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P. Science 1985, 230, 177-179
11. Leimgruber, W.; Stefanovic, V.; Schenker, F.; Karr, A.; Berger, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5791-5793
12. Leimgruber, W.; Batcho, A. D.; Schenker, F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5793-5795
13. For the first example of this process, see: Martin, S. F.; Benage, B.; Geraci, L. S.; Hunter, J. E.; Mortimore, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6161-6171
14. For a review of related strategies, see: Sunderhaus, J. D.; Martin, S. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1300-1308
15. Sunderhaus, J. D.; Dockendorff, C.; Martin, S. F. Org. Lett. 2007, 9, 4223-4226
16. Sunderhaus, J. D.; Dockendorff, C.; Martin, S. F. Tetrahedron 2009, 65, 6454-6469
17. Bertelli, L.; Biagi, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Manera, C.; Scartoni, V.; Martini, C.; Giannaccini, G.; Trincavelli, L.; Barili, P. L. Farmaco 1998, 53, 305-311
18. Mohapatra, D. K.; Maity, P. K.; Shabab, M.; Khan, M. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5241-5245
19. Pelkey, E. T.; Gribble, G. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5603-5606
20. Alajarín, M.; Cabrera, J.; Pastor, A.; Villalgordo, J. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3495-3499
21. Main, C. A.; Petersson, H. M.; Rahman, S. S.; Hartley, R. C. Tetrahedron 2008, 64, 901-914
22. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157
23. del Pozo, C.; Macías, A.; López-Oritz, F.; Maestro, M. A.; Alonso, E.; González, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 535-545
24. Salcedo, A.; Neuville, L.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3600-3603
25. Baldwin, J. J.; Claremon, D. A.; Elliott, J. M.; Liverton, N.; Remy, D. C.; Selnick, H. G. Merck & Co. Inc., World Patent WO 9514471 (A1), 1995.
26. Lynch, Jr., J. J.; Salata, J. J. Merck & Co. Inc., World Patent WO 9800405 (A1), 1998.
27. Cooney, J. V.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 2570-2573
28. Cooney, J. V.; Beaver, B. D.; McEwen, W. E. J. Het. Chem. 1985, 22, 635-642
29. De Lucca, G. V.; Otto, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1639-1644
30. Boulouard, M.; Gillard, A. C.; Guillaumat, P. O.; Daoust, M.; Legrand, E.; Quermonne, M. A.; Rault, S. Pharm. Pharmacol. Commun. 1998, 4, 43-46
31. Robarge, K. D.; Dina, M. S.; Somers, T. C.; Lee, A.; Rawson, T. E.; Olivero, A. G.; Tischler, M. H.; Webb, R. R., II; Weese, K. J.; Aliagas, I.; Blackburn, B. K. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2345-2381
32. Cledera, P.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Tetrahedron 1998, 54, 12349-12360
33. Broggini, G.; Garanti, L.; Molenti, G.; Zecchi, G. Heterocycles 1999, 51, 1295-1301
34. Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Capitò, E.; Dessole, G.; Fochi, M.; Comes-Franchini, M.; Ricci, A. Synlett 2003, 1778-1782