Genotoxic halofuranones in water: Isomerization and acidity of mucohalic acids

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 1, 2012, Pages 14-20

  Gõmez Bombarelli, Rafael ^a   González Pérez, Marina ^a   Pérez Prior, María Teresa ^a   Calle, Emilio ^a   Casado, Julio ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

Author keywords

cyclization; dissociation constant; equilibrium constant; mucochloric; mucohalic; pK a

Indexed keywords

AB INITIO METHOD; CYCLIZATION EQUILIBRIA; DISSOCIATION CONSTANT; DNA BASIS; ENVIRONMENTAL IMPLICATIONS; FUNCTIONALIZATIONS; FURANONE DERIVATIVES; GENOTOXIC; GENOTOXINS; MUCOBROMIC ACIDS; MUCOCHLORIC; MUCOHALIC; NEUTRAL PH; NEUTRAL SPECIES; PK A;

ALDEHYDES; CARBOXYLATION; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EQUILIBRIUM CONSTANTS; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS;

DISSOCIATION;

EID: 80054701823     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1857     Document Type: Article

References (59)

1. R. Kanniganti, J. D. Johnson, L. M. Ball, M. J. Charles, Environ. Sci. Technol. 1992, 26, 1998.
2. L. Kronberg, R. F. Christman, R. Singh, L. Ball, Environ. Sci. Technol. 1991, 25, 99.
3. L. Kronberg, B. Holmbom, M. Reunanen, L. Tikkanen, Environ. Sci. Technol. 1988, 22, 1097.
4. J. R. Meier, R. B. Knohl, W. E. Coleman, H. P. Ringhand, J. W. Munch, W. H. Kaylor, Mutat. Res. 1988, 206, 177.
5. T. A. McDonald, H. Komulainen, Environ. Sci. Health 2005, 23, 163.
6. IARC. Some Drinking-water Disinfectants and Contaminants, Including Arsenic, PN IARC, Lyon, France, 2004.
7. K. Fekadu, W. Parzefall, L. Kronberg, R. Franzen, R. Schulte-Hermann, S. Knasmuller, Environ. Mol. Mutagen. 1994, 24, 317.
8. J. Hyttinen, M. Niittykoski, K. Jansson, Mutagenesis 1995, 10, 321.
9. K. Jansson, J. Hyttinen, M. Niittykoski, J. Mäki-Paakkanen, Environ. Mol. Mutagen. 1995, 25, 284.
10. R. T. LaLonde, F. Ramdayal, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 205.
11. S. Knasmuller, E. Zohrer, L. Kronberg, M. Kundi, R. Franzen, R. SchulteHermann, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 374.
12. B. Isomaa, T. H. Holmstrom, H. Lilius, R. Franzen, L. Kronberg, Toxicology 1995, 100, 69.
13. R. T. Lalonde, H. R. Leo, Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 779.
14. D. Liviac, A. Creus, R. Marcos, Environ. Mol. Mutagen. 2009, 50, 413.
15. L. Kronberg, R. Sjöholm, S. Karlsson, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 852.
16. L. Kronberg, S. Karlsson, R. Sjöholm, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 495.
17. D. Asplund, L. Kronberg, R. Sjöholm, T. Munter, Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 841.
18. L. Kronberg, D. Asplund, J. Mäki, R. Sjöholm, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1257.
19. J. Mäki, R. Sjöholm, L. Kronberg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2923.
20. K. D. Klika, J. Mäki, R. Sjöholm, L. Kronberg, Arkivoc 2006, 65.
21. F. LeCurieux, T. Munter, L. Kronberg, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1180.
22. J. Mäki, R. Sjöholm, L. Kronberg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 24, 4445.
23. J. Zhang, P. G. Blazecka, D. Belmont, J. G. Davidson, Org. Lett. 2002, 4, 4559.
24. F. Bellina, C. Anselmi, F. Martina, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2290.
25. P. G. Blazecka, D. Belmont, T. Curran, D. Pflum, J. Zhang, Org. Lett. 2003, 5, 5015.
26. J. Zhang, P. G. Blazecka, H. Berven, D. Belmont, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5579.
27. J. Zhang, P. G. Blazecka, J. G. Davidson, Org. Lett. 2003, 5, 553.
28. P. Angell, J. Zhang, D. Belmont, T. Curran, J. G. Davidson, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2029.
29. J. Zhang, K. Das Sarma, T. T. Curran, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6433.
30. J. Zhang, K. Das Sarma, T. T. Curran, D. T. Belmont, J. G. Davidson, J. Org. Chem. 2005, 70, 5890.
31. K. Das Sarma, J. Zhang, Y. Huang, J. G. Davidson, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3730.
32. J. Zhang, H. E. Morton, J. G. Ji, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8733.
33. K. Das Sarma, J. Zhang, T. T. Curran, J. Org. Chem. 2007, 72, 3311.
34. J. Zhang, P. G. Blazecka, T. T. Curran, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2611.
35. H. Ube, N. Shimada, M. Terada, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1858.
36. R. Franzen, K. Tanabe, M. Morita, Chemosphere 1999, 38, 973.
37. D. T. Mowry, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2535.
38. H. H. Wasserman, F. M. Precopio, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 326.
39. D. T. Mowry, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1909.
40. H. H. Wasserman, F. M. Precopio, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1242.
41. J. M. Ho, M. L. Coote, Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3.
42. A. M. Toth, M. D. Liptak, D. L. Phillips, G. C. Shields, J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595.
43. M. Namazian, H. Heidary, THEOCHEM 2003, 620, 257.
44. T. N. Brown, N. Mora-Díez, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9270.
45. J. N. Li, Y. Fu, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron 2006, 62, 11801.
46. M. Namazian, F. Kalantary-Potooh, M. R. Noorbala, D. J. Searles, M. L. Coote, THEOCHEM 2006, 758, 275.
47. K. Shen, Y. Fu, J. N. Li, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron 2007, 63, 1568.
48. F. Ding, J. M. Smith, H. Wang, J. Org. Chem. 2009, 74, 2679.
49. J. Ho, M. L. Coote, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 295.
50. R. Gõmez-Bombarelli, M. González-Pérez, M. T. Pérez-Prior, E. Calle, J. Casado, J. Org. Chem. 2009, 74, 4943.
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc, Pittsburgh, PA, 2003.
52. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
53. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
54. M. T. Cancas, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
55. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
56. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
57. R. Gõmez-Bombarelli, M. González-Pérez, M. T. Pérez-Prior, E. Calle, J. Casado, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11423.
58. R. Gõmez-Bombarelli, M. González-Pérez, E. Calle, J. Casado, Water Res. 2011, 45, 714.
59. J. P. Guthrie, I. Povar, Can. J. Chem. 2009, 87, 1154.