Syntheses and characterization of copper(II) carboxylate dimers formed from enantiopure ligands containing a strong π•••π stacking synthon: Enantioselective single-crystal to single-crystal gas/solid-mediated transformations

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 20, 2011, Pages 10225-10240

  Reger, Daniel L ^a   Horger, Jacob J ^a   Debreczeni, Agota ^a   Smith, Mark D ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054004046     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201238n     Document Type: Article

References (105)

1. Corma, A., García, H., and Llabrés i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010, 110, 4606 and references therein.
2. Farrusseng, D.; Aguado, S.; Pinel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7502
3. Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 6766
4. Lin, W. Top. Catal. 2010, 53, 869
5. Chen, B.; Xiang, S.; Qian, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115
6. Liu, S.; Li, J.; Luo, F. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 870
7. Green, M. A. Nat. Mater. 2010, 9, 539
8. Lan, A.; Li, K.; Wu, H.; Olson, D.; Emge, T.; Ki, W.; Hong, M.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2334
9. Lee, H.; Zones, S. I.; Davis, M. E. Nature 2003, 425, 385
10. Corma, A. Chem. Rev. 1997, 97, 2373 and references therein.
11. Czaja, A. U.; Trukhan, N.; Muller, U. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1284 and references therein.
12. Tranchemontagne, D. J.; Mendoza-Cortes, J. L.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1257
13. James, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276
14. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2781
15. Sudik, A. C.; Cote, A. P.; Wong-Foy, A. G.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2528
16. Stallmach, F.; Groeger, S.; Kuenzel, V.; Kaerger, J.; Yaghi, O. M.; Hesse, M.; Mueller, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2123
17. Wong-Foy, A. G.; Matzger, Adam, J.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3494
18. Rowsell, J. C.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1304
19. Spencer, E. C.; Howard, J. K.; McIntyre, G. J.; Rowsell, J. C.; Yaghi, O. M. Chem. Commun. 2006, 278
20. Millward, A. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17998
21. Rowsell, J. C.; Eckert, J.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14904
22. Ni, Z.; Yassar, A.; Antoun, T.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12752
23. Rowsell, J. C.; Spencer, E. C.; Eckert, J.; Howard, J. K.; Yaghi, O. M. Science 2005, 309, 1350
24. Chen, B.; Ockwig, N. W.; Millward, A. R.; Contreras, D. S.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4745
25. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4670
26. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705
27. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319
28. O'Keeffe, M.; Eddaoudi, M.; Li, H.; Reineke, T.; Yaghi, O. M. J. Solid State Chem. 2000, 152, 3
29. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 3
30. Perry, J. J., IV; Perman, J. A.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400
31. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002, 6, 117
32. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629
33. Horike, S.; Shimomura, S.; Kitagawa, S. Nat. Chem. 2009, 1, 695
34. Kitagawa, S.; Uemura, K. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 109
35. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885 and references therein.
36. Claessens, C. G.; Stoddart, J. F. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 254
37. Guo, H.; Guo, X.; Batten, S. R.; Song, J.; Song, S.; Dang, S.; Zheng, G.; Tang, J.; Zhang, H. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1394
38. Reger, D. L.; Elgin, J. D.; Semeniuc, R. F.; Pellechia, P. J.; Smith, M. D. Chem. Commun. 2005, 4068
39. Reger, D. L.; Semeniuc, R. F.; Elgin, J. D.; Rassolov, V.; Smith, M. D. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2758
40. Reger, D. L.; Elgin, J. D.; Smith, M. D; Simpson, B. K. Polyhedron 2009, 28, 1469
41. Reger, D. L.; Debreczeni, A.; Reinecke, B.; Rassolov, V.; Smith, M. D.; Semeniuc, R. F. Inorg. Chem. 2009, 48, 8911
42. Cotton, F. A.; Wilkinson, G; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Adv. Inorg. Chem.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999; 870-871.
43. Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH Publishers, Inc.: New York, 1993.
44. Yougme, S.; Cheansirisomboon, A.; Danvirutai, C.; Pakawatchai, C.; Chaichit, N.; Engkagul, C.; van Albada, A. G.; Costa, J. S.; Reedijk, J. Polyhedron 2008, 27, 1875
45. Kato, M; Muto, Y. Coord. Chem. Rev. 1988, 92, 45
46. Melnik, M. Coord. Chem. Rev. 1982, 42, 259
47. Coronado, E.; Dunbar, K. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 3293 and references therein.
48. Train, C.; Gheorghe, R.; Krstic, V.; Chamoreau, L.-M.; Ovanesyan, N. S.; Rikken, G. L. J. A.; Gruselle, M.; Verdaguer, M. Nat. Mater. 2008, 7, 729
49. Barron, L. D. Nat. Mater. 2008, 7, 691 and references therein.
50. Corma, A.; García, H.; Llabrés i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010. 110, 4606 and references therein.
51. Farrusseng, D.; Aguado, S.; Pinel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7502-7513
52. Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 6766
53. Lin, W. Top. Catal. 2010, 53, 869
54. Chen, B.; Xiang, S.; Qian, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115
55. Liu, S.; Li, J.; Luo, F. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 870
56. Green, M. A. Nat. Mater. 2010, 9, 539
57. Lan, A.; Li, K.; Wu, H.; Olson, D.; Emge, T.; Ki, W.; Hong, M.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2334
58. Chen, B.; Wang, L.; Zapata, F.; Qian, G.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6718
59. Chen, B.; Wang, L.; Xiao, Y.; Fronczek, F.; Xue, M.; Cui, Y.; Qian, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 500
60. Lee, H.; Zones, S. I.; Davis, M. E. Nature 2003, 425, 385
61. Corma, A. Chem. Rev. 1997, 97, 2373 and references therein.
62. Czaja, A. U.; Trukhan, N.; Muller, U. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1284 and references therein.
63. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109
64. Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 79
65. Minami, K.; Saito, H.; Tsutsui, H.; Nambu, H.; Anada, M.; Hashimoto, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1483
66. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173
67. Collet, F.; Dodd, R.; Dauban, P. Org. Lett. 2008, 10, 5473
68. Davies, H. M.; Hedley, S. J.; Bohall, B. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10737
69. DeAngelis, A.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7230
70. Natori, Y.; Tsutsui, H.; Sato, N.; Nakamura, S.; Nambu, H.; Shiro, M.; Hashimoto, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 4418
71. DeAngelis, A.; Shurtleff, V. W.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1650
72. González-Bobes, F.; Fenster, M. D.; Kiau, S.; Kolla, L.; Kolotuchin, S.; Soumeillant, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 813
73. Lindsay, V. N.; Lin, W.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16383
74. Müller, P.; Bernardinelli, G.; Allenbach, Y. F.; Ferri, M.; Flack, H. D. Org. Lett. 2004, 6, 1725
75. Ghanem, A.; Lacrampe, F.; Schurig, V. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 216
76. DeAngelis, A.; Boruta, D. T.; Lubin, J.; Plampin, J. N., III; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. Chem. Commun. 2010, 46, 4541
77. Ghanem, A.; Gardiner, M.; Williamson, R.; Müller, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3291
78. Reger, D. L.; Horger, J.; Smith, M. D. Chem. Commun. 2011, 47, 2805
79. SMART, version 5.630; SAINT+, version 6.45; SADABS, version 2.05; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 2003.
80. Sheldrick, G. M. SHELXTL, version 6.14; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 2000.
81. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, C34
82. Spek, A. L. PLATON; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 1998.
83. Jursic, B. S.; Patel, P. K. Tetrahedron 2005, 61, 919
84. Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343
85. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Org. Lett. 2008, 10, 5473
86. Davies, H. M. L.; Hedley, S. J.; Bohall, B. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10737
87. Müller, P.; Bernardinelli, G.; Allenbach, Y. F.; Ferri, M.; Flack, H. D. Org. Lett. 2004, 6, 1725
88. Hansen, J.; Davies, H. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 545
89. Reger, D. L.; Horger, J.; Smith, M. D.; Long, G. J. Chem. Commun. 2009, 6219
90. Reger, D. L.; Horger, J. J.; Smith, M. D.; Long, G. J.; Fernande, G. Inorg. Chem. 2011, 50, 686
91. Noro, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2519
92. Bersuker, I. J. Mol. Struct. 2007, 838, 44
93. Zhang, J.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5516
94. Horike, S.; Shimomura, S.; Kitagawa, S. Nat. Chem. 2009, 1, 695
95. Fletcher, A.; Thomas, K.; Rosseinsky, M. J. Solid State Chem. 2005, 178, 2491
96. Bradshaw, D.; Claridge, J. B.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 273
97. Huang, Z.; White, P.; Brookhart, M. Nature 2010, 465, 598
98. Xue, D.; Zhang, W.; Chen, X.; Wang, H. Chem. Commun. 2008, 1551
99. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A.; Schottel, B. L. Science 2002, 298, 1000
100. Cotton, F. A.; Li, Z.; Murillo, C. A.; Wang, X.; Yu, R.; Zhao, Q. Inorg. Chem. 2007, 46, 3245
101. Ghosh, S.; Zhang, J.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7965
102. Ghosh, S.; Kaneko, W.; Kiriya, D.; Ohba, M.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8843
103. Warren, M.; Brayshaw, S.; Johnson, A.; Schiffers, S.; Raithby, P.; Easun, T.; George, M.; Warren, J.; Teat, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5711
104. Li, B.; Wei, R.; Tao, J.; Huang, R.; Zheng, L.; Zheng, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1558
105. Halder, G. J.; Kepert, C. J. Aus. J. Chem. 2006, 59, 597 and references therein.