Dipeptide-based models of nickel superoxide dismutase: Solvent effects highlight a critical role to Ni-S bonding and active site stabilization

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 20, 2011, Pages 10460-10471

  Gale, Eric M ^a   Cowart, Darin M ^a   Scott, Robert A ^a   Harrop, Todd C ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIAL; DIPEPTIDE; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SOLVENT; SULFUR; SUPEROXIDE DISMUTASE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME STABILITY; METABOLISM; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYTIC DOMAIN; DIPEPTIDES; ELECTROCHEMISTRY; ENZYME STABILITY; MODELS, MOLECULAR; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SOLUBILITY; SOLVENTS; SULFUR; SUPEROXIDE DISMUTASE; WATER;

EID: 80053991019     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2016462     Document Type: Article

References (77)

1. Beyer, W.; Imlay, J.; Fridovich, I. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1991, 40, 221
2. Maritim, A. C.; Sanders, R. A.; Watkins, J. B., III J. Biochem. Mol. Toxicol. 2003, 17, 24
3. Valentine, J. S.; Wertz, D. L.; Lyons, T. J.; Liou, L.-L.; Goto, J. J.; Gralla, E. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 253
4. Kumar, B.; Koul, S.; Khandrika, L.; Meacham, R. B.; Koul, H. K. Cancer Res. 2008, 68, 1777
5. Ishikawa, K.; Takenaga, K.; Akimoto, M.; Koshikawa, N.; Yamaguchi, A.; Imanishi, H.; Nakada, K.; Honma, Y.; Hayashi, J.-I. Science 2008, 320, 661
6. Fortunato, G.; Pastinese, A.; Intrieri, M.; Lofrano, M. M.; Gaeta, G.; Censi, M. B.; Boccalatte, A.; Salvatore, F.; Sacchetti, L. Clin. Biochem. 1997, 30, 569
7. Kocatürk, P. A.; Akbostanci, M. C.; Tan, F.; Kavas, G. O. Pathophysiology 2000, 7, 63
8. Riley, D. P. Chem. Rev. 1999, 99, 2573
9. De Leo, M. E.; Borrello, S.; Passantino, M.; Palazzotti, B.; Mordente, A.; Daniele, A.; Filippini, V.; Galeotti, T.; Masullo, C. Neurosci. Lett. 1998, 250, 173
10. Auchére, F.; Rusnak, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 664
11. Tierney, D. L.; Fee, J. A.; Ludwig, M. L.; Penner-Hahn, J. E. Biochemistry 1995, 34, 1661
12. Miller, A.-F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 162
13. Borgstahl, G. E. O.; Parge, H. E.; Hickey, M. J.; Beyer, W. F., Jr. ; Hallewell, R. A.; Tainer, J. A. Cell 1992, 71, 107
14. Tainer, J. A.; Getzoff, E. D.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Nature 1983, 306, 284
15. Youn, H.-D.; Youn, H.; Lee, J.-W.; Yim, Y.-I.; Lee, J. K.; Hah, Y. C.; Kang, S.-O. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 334, 341
16. Youn, H.-D.; Kim, E.-J.; Roe, J.-H.; Hah, Y. C.; Kang, S.-O. Biochem. J. 1996, 318, 889
17. Palenik, B.; Brahamsha, B.; Larimer, F. W.; Land, M.; Hauser, L.; Chain, P.; Lamerdin, J.; Regala, W.; Allen, E. E.; McCarren, J.; Paulsen, I.; Dufresne, A.; Partensky, F.; Webb, E. A.; Waterbury, J. Nature 2003, 424, 1037
18. Barondeau, D. P.; Kassmann, C. J.; Bruns, C. K.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. Biochemistry 2004, 43, 8038
19. Wuerges, J.; Lee, J.-W.; Yim, Y.-I.; Yim, H.-S.; Kang, S.-O.; Carugo, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8569
20. Choudhury, S. B.; Lee, J. -W.; Davidson, G.; Yim, Y.-I.; Bose, K.; Sharma, M. L.; Kang, S.-O.; Cabelli, D. E.; Maroney, M. J. Biochemistry 1999, 38, 3744
21. Bryngelson, P. A.; Arobo, S. E.; Pinkham, J. L.; Cabelli, D. E.; Maroney, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 460
22. Ryan, K. C.; Johnson, O. E.; Cabelli, D. E.; Brunold, T. C.; Maroney, M. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 795
23. Fiedler, A. T.; Bryngelson, P. A.; Maroney, M. J.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5449
24. Johnson, O. E.; Ryan, K. C.; Maroney, M. J.; Brunold, T. C. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 777
25. Herbst, R. W.; Guce, A.; Bryngelson, P. A.; Higgins, K. A.; Ryan, K. C.; Cabelli, D. E.; Garman, S. C.; Maroney, M. J. Biochemistry 2009, 48, 3354
26. Szilagyi, R. K.; Bryngelson, P. A.; Maroney, M. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3018
27. Neupane, K. P.; Shearer, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 10552
28. Shearer, J.; Neupane, K. P.; Callan, P. E. Inorg. Chem. 2009, 48, 10560
29. Shearer, J.; Long, L. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 2358
30. Neupane, K. P.; Gearty, K.; Francis, A.; Shearer, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14605
31. Tietze, D.; Breitzke, H.; Imhof, D.; Kothe, E.; Weston, J.; Buntkowsky, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 517
32. Schmidt, M.; Zahn, S.; Carella, M.; Ohlenschläger, O.; Görlach, M.; Kothe, E.; Weston, J. ChemBioChem 2008, 9, 2135
33. Krause, M. E.; Glass, A. M.; Jackson, T. A.; Laurence, J. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 362
34. Krause, M. E.; Glass, A. M.; Jackson, T. A.; Laurence, J. S. Inorg. Chem. 2011, 50, 2479
35. Mathrubootham, V.; Thomas, J.; Staples, R.; McCraken, J.; Shearer, J.; Hegg, E. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 5393
36. Shearer, J.; Zhao, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 9637
37. Shearer, J.; Dehestani, A.; Abanda, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 2649
38. Gale, E. M.; Narendrapurapu, B. S.; Simmonett, A. C.; Schaefer, H. F., III; Harrop, T. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 7080
39. Gale, E. M.; Patra, A. K.; Harrop, T. C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5620
40. Ma, H.; Chattopadhyay, S.; Petersen, J. L.; Jensen, M. P. Inorg. Chem. 2008, 47, 7966
41. Ma, H.; Wang, G.; Yee, G. T.; Petersen, J. L.; Jensen, M. P. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4563
42. Pelmenschikov, V.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7466
43. Mullins, C. S.; Grapperhaus, C. A.; Kozlowski, P. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 617
44. Prabhakar, R.; Morokuma, K.; Musaev, D. G. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1438
45. Volbeda, A.; Charon, M. H.; Piras, C.; Hatchikian, E. C.; Frey, M.; Fontecilla-Camps, J. C. Nature 1995, 373, 580
46. Ermler, U.; Grabarse, W.; Shima, S.; Goubeaud, M.; Thauer, R. K. Science 1997, 278, 1457
47. Dobbek, H.; Svetlitchnyi, V.; Gremer, L.; Huber, R.; Meyer, O. Science 2001, 293, 1281
48. Doukov, T. I.; Iverson, T. M.; Seravalli, J.; Ragsdale, S. W.; Drennan, C. L. Science 2002, 298, 567
49. Darnault, C.; Volbeda, A.; Kim, E. J.; Legrand, P.; Vernede, X.; Lindahl, P. A.; Fontecilla-Camps, J. C. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 271
50. Krüger, H.-J.; Peng, G.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 734
51. Fox, S.; Wang, Y.; Silver, A.; Millar, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3218
52. Pavlov, M.; Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 548
53. Niu, S.; Thomson, L. M.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4000
54. Amara, P.; Volbeda, A.; Fontecilla-Camps, J. C.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4468
55. Rosenfield, S. G.; Armstrong, W. H.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1986, 25, 3014
56. O'Reilly, J. E. Biochim. Biophys. Acta 1973, 292, 509
57. Scott, R. A. In Physical Methods in Bioinorganic Chemistry: Spectroscopy and Magnetism; Que, L., Jr. , Ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 2000; p 465.
58. Ankudinov, A. L.; Ravel, B.; Rehr, J. J.; Conradson, S. D. Phys. Rev. B 1998, 58, 7565
59. Gennari, M.; Orio, M.; Pécaut, J.; Neese, F.; Collomb, M.-N.; Duboc, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 6399
60. Jenkins, R. M.; Singleton, M. L.; Almaraz, E.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 7280
61. Jenkins, R. M.; Singleton, M. L.; Leamer, L. A.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 5503
62. Huang, D.; Deng, L.; Sun, J.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 6159
63. Baidya, N.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1991, 30, 3967
64. Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. J. Spectrometric Identification of Organic Compounds; Wiley: Hoboken, NJ, 2005.
65. Mills, D. K.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 1990, 29, 4364
66. Smee, J. J.; Miller, M. L.; Grapperhaus, C. A.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2001, 40, 3601
67. Farmer, P. J.; Reibenspies, J. H.; Lindahl, P. A.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4665
68. Grapperhaus, C. A.; Maguire, M. J.; Tuntulani, T.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 1997, 36, 1860
69. Colpas, G. J.; Kumar, M.; Day, R. O.; Maroney, M. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 4779
70. Hanss, J.; Krüger, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 360
71. Maroney, M. J.; Choudhury, S. B.; Bryngelson, P. A.; Mirza, S. A.; Sherrod, M. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 1073
72. Sawyer, D. T.; Valentine, J. S. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 393
73. Tabbì, G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J.; Bonomo, R. P.; Veldman, N.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 1168
74. Gu, Z.; Dong, J.; Allan, C. B.; Choudhury, S. B.; Franco, R.; Moura, J. J. G.; Moura, I.; LeGall, J.; Przybyla, A. E.; Roseboom, W.; Albracht, S. P. J.; Axley, M. J.; Scott, R. A.; Maroney, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11155
75. Colpas, G. J.; Maroney, M. J.; Bagyinka, C.; Kumar, M.; Willis, W. S.; Suib, S. L.; Baidya, N.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1991, 30, 920
76. Tremel, W.; Kriege, M.; Krebs, B.; Henkel, G. Inorg. Chem. 1988, 27, 3886
77. Gale, E. M.; Simmonett, A. C.; Telser, J.; Schaefer, H. F., III; Harrop, T. C. Inorg. Chem. 2011, 50, in press (http://dx.doi.org/10.1021/ic201822f).