Functional Mimics of Superoxide Dismutase Enzymes as Therapeutic Agents

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 9, 1999, Pages 2573-2587

  Riley, Dennis P ^a  

^a MetaPhore Pharmaceuticals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001692230     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980432g     Document Type: Article

References (139)

1. (a) Cass, A. E. G. Superoxide Dismutases In Metalloproteins; Harrison, P. M., Ed.; Verlag Chemie: Basel, 1985; Vol. 1, Chapter 4, pp 121-156.
2. (b) McCord, J. M.; Fridovich, I. Superoxide and Superoxide Dismutases. Proceedings EMBO Workshop; Michelson, A. M., McCord, J. M., Fridovich, I., Eds.; Academic Press: London, 1977; pp 1-10.
3. Fridovich, I. J. Exp. Biol. 1998, 201 (8), 1203-1209.
4. Aikens, J.; Dix, T. A. Arch. Biochem. Biophys. 1993 305 (5), 516.
5. Aikens, J.; Dix, T. A. J. Biol. Chem. 1991, 266 (23) 15091.
6. Dix, T. A.; Aikens, J. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 2.
7. Dix, T. A.; Hess, K. M.1; Medina, M. A.; Sullivan, R. W.; Tilly, S. L.; Webb, T. L. L. Biochemistry, 1996, 35, 4578.
8. Royer, G. P. Biotechnol. Ser. 1986, 5, 297-312.
9. McCord, J. M.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6049.
10. Werns, S. W.; Simpson, P. J.; Mickelson, J. K.; Shea, M. J.; Pitt, B.; Lucchesi, B. R. J Cardiovasc. Pharmacol. 1988, 11, 36.
11. Omar, B. A.; McCord, J. M. Mol Cell Cardiol. 1991, 23, 149.
12. McCord, J. K. J. Free Radicals Biol. Med. 1986, 2, 307.
13. McCord, J. M. Free Radical Biol. Med. 1988, 4(1), 9-14.
14. Oyanagui, Y. Biochem. Pharmacol. 1976, 25, 1465.
15. Droy-Lefaix, M. T.; Drouet, Y.; Geraud, G.; Hosford, D.; Braquet, P. Free Radical Res. Commun, 1991, 12-13, 725.
16. Shingu, M.; Takahashi, S.; Ito, M.; Hamamatu, N.; Suenaga, Y.; Ichibangase, Y.; Nobunaga, M. Rheumatol. Int., 1994, 14, 77.
17. McCord, J. M. Fed. Proc. 1987, 46 (7), 2402.
18. Ando, Y.; Inoue, M.; Hirota, M.; Morino, Y.; Araki, S. Brain Res. 1989, 477, 286.
19. Chan, P. H.; Yang, G. Y.; Chen, S. F.; Carlson, E.; Epstein, C. J. Ann. Neural. 1991, 29, 482.
20. Yang, G.; Chan, P. H.; Chen, J.; Carlson, E.; Chen, S. F.; Weinstein, P.; Epstein, C. J.; Kamii, H. Stroke 1994, 25, 165.
21. Deng, H. X.; Hentati, A.; Tainer, J. A.; Iqbal, Z.; Cayabyab, A.; Hung, W. Y.; Getzoff, E. D.; Hu, P.; Herzfeldt, B.; Roos, R. P.; Warner, C.; Deng, G.; Soriano, E.; Smyth, C.; Parge, H. E.; Ahmed, A.; Roses, A. D.; Hallewell, R. A.; Pericak-Vance, M. A.; Siddique, T. Science 1993, 261, 1047.
22. Rosen, D. R.; Siddique, T.; Patterson, D.; Figlewicz, D. A.; Sapp, P.; Hentati, A.; Donaldson, D.; Goto, J.; O'Regan, J. P.; Deng, H. X.; Rahmani, Z.; Krizus, A.; McKenna-Yasek, D.; Cayabyab, A.; Gaston, S. M.; Berger, R.; Tanzi, R. E.; Halperin, J.; Herzfeldt, B.; Van den Bergh, R.; Hung, W.-Y.; Bird, T.; Deng, G.; Mulder, D. W.; Smyth, C.; Laing, N. G.; Soriano, E.; PericakVance, M. A.; Haines, J.; Rouleau, G. A.; Gusella, J. S.; Horvitz, H. R.; Brown, R. H., Jr. Nature 1993, 362, 59.
23. Brown, R. H., Jr. Cell, 1995, 80, 687.
24. Troy, C, M.; Shelanski, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6384.
25. Greenlund, L. J. S.; Deckwerth, T. L.; Johnson, E. M., Jr. Neuron 1995, 14, 303.
26. Bravard, A.; Sabatier, L.; Hoffschir, F.; Ricoul, M.; Luccioni, C.; Dutrillaux, B. Int. J. Cancer 1992, 51, 476.
27. Church, S. L.; Grant, J. W.; Ridnour, L. A.; Oberley, L. W.; Swanson, P. E.; Meltzer, P. S.; Trent, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 3113.
28. St. Clair, D. K.; Oberley, T. D.; Muse, K. E.; St. Clair, W. H. Free Radical Biol. Med. 1994, 16, 275.
29. Saffbrd, S. E.; Oberley, T. D.; Urano, M.; St. Clair, D. K. Cancer Res. 1994, 54, 4261.
30. Yoshizaki, N.; Mogi, Y.; Muramatsu, H.; Koike, C; Kogawa, K.; Niitsu, Y. Int. J. Cancer 1994, 57, 287.
31. Flores, S. C.; Marecki, J. C.; Harper, K. P.; Bose, S. K; Nelson, S. K.; McCord, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1993, 90, 7632.
32. Miesel, R.; Mahmood, N.; Weser, U. Redox Rep. 1995, l, 99.
33. Scrip 1998, 22, 2349.
34. Scrip 1987, 72, 1206.
35. Scrip 1994, 25, 1914.
36. Weiss, R. H.; Flickinger, A. G.; Rivers, W. J.; Hardy, M. M.; Aston, K W.; Ryan, U. S.; Riley, D. P. J. Biol. Chem. 1993, 268 (31), 23049-23054.
37. Riley, D. P.; Rivers, W. J.; Weiss, R. H. Anal. Biochem. 1991, 196 (2), 344-349.
38. Nagano, T. Yuki Gosei Kagaku 1989, 47 f9), 843.
39. Sorenson, J. R. J. Prag. Med. Cnem.1989, 26, 437-568.
40. Hug-Roth, D.; Rabani, J. J. Phys. Chem. 1976, 80, 588.
41. Chevion, M. Free Radical Res. Commun. 1991, 12-13, 691.
42. Mavra, E.; Chevion, M.; Golenser, J. 1991, 12-13, 137.
43. Baker, M. S.; Gebicki, J. M. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 234, 258.
44. Sutton, H. C.; Winterbourn, C. C. J. Free Radicals Biol. Med. 1989, 6, 53.
45. Aust, S. D.; Morehouse, L. A.; Thomas, C. E. J. Free Radicals Biol. Med. 1985, 1, 3-25.
46. Kimura, E.; Yatsunami, A. Tanpakushitsu Kakusan Koso Bessatsu 1983, 177.
47. Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. Determination and Use of Stability Constants, 2nd ed.; VCH Publishers: New York 1992-p 22.
48. Riley, D. P.; Henke, S. L.; Lennon, P. L.; Weiss, R. H.; Neumann W. L.; Rivers, W. J., Jr.; Aston, K. W.; Sample, K. R.; Rahman H.; Ling, C.-S.; Shieh, J. J.-J.; Busch, D. H.; Szulbinski, W. Inore Chem., 1996, 35 (18), 5213.
49. Kasten, T. P.; Settle, S. L.; Misko, T. P.; Riley, D. P.; Weiss, R H.; Currie, M. G.; Nickols, G. A. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1990 208, 170.
50. Meng, Y. Y.; Trachtenburg, J.; Ryan, U. S.; Abendschein, D R J. Am. Coll. Cardiol. 1995, 25, 269.
51. Salvemini, D.; Jensen, M. P.; Riley, D. P.; Misko, T. P. Drugs News Persp. 1998, 11 (4), 204.
52. Huie, R. E.; Padjama, S. Free Rad. Res. Commun. 1993, 18, 195.
53. Hurst, J. K. Dioxygen Activation and Homogeneous Catalytic Oxidation [Proc. 5th Int. Symp.] Barton, D. H., Martell, A. E., Sawyer, D. T., Eds.; Plenum: New York, 1993; pp 267-86.
54. Kehrer, J. P.; Lund, L. G. Free Rad. Biol. Med. 1994, 17 (1), 65
55. Kilgore, K. S.; Lucchesi, B. R. Clin. Biochem. 1993, 26, 359.
56. Floyd, R. A. FASEB J. 1990, 4, 2587.
57. Weiss, R. H.; Riley, D. P. Drugs Future 1996, 21 (4), 383.
58. Faulkner, K. M.; Fridovich, l.Anfioxid. Health Dis. 1997, 4, 375.
59. Darr, D.; Zarilla, K. A.; Fridovich, I. Arch. Biochem. Biophys. 1987 258, 351.
60. Faulkner, K. M.; Stevens, R. D.; Fridovich, I. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 310, 341.
61. Howie, J. K.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6698.
62. Rush, J. D.; Maskos, Z.; Koppenol, W. H. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 289, 97.
63. Stein, J.; Fackler, J. P.; McClune, G. J.; Fee, J. A.; Chan, L. T. Jnorg. Chem. 1979, 78 (12) 3511. .
64. Koppenol, W. H.; Levine, F.; Hatmaker, T. L.; Epp, J.; Rush, J. D. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251 (2) 594.
65. Kitajinia, N.; Osawa, M.; Tamura, N.; Moro-Oka, Y.; Hirano, T.; Hirobe, M.; Nagano, T. Inorg. Chem. 1993, 32 (10), 1879.
66. Deroche, A.; Morgenstern-Badarau, I.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Keita, B.; Nadjo, L.; Houee-Levin, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4567.
67. Rajari, R.; Rajaram, R.; Nair, B. U.; Ramasami, T.; Mandai, S. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996.
68. Apella, M. C.; Totaro, R.; Baran, E. J. Biol. Trace Elem. Res. 1993, 37, 293.
69. Sakurai, H. Jpn. Tokkyo Koho JP 7126176, 1995.
70. Baudry, M.; Etienne, S.; Bruce, A.; Palucki, M.; Jacobsen, E.; Malfroy, B. BioChem. Biophys. Res. Commun. 1993, 192 (2), 964.
71. Doctrow, S. R.; Huffman, K.; Marcus, C. B.; Malfroy, B. Adv. Pharmacol. 1997, 38, 247-269.
72. EUKARION, Inc. U.S. Patent US5696109, 1997. EUKARION, Inc. PCT Int. Appl. W09640148, 1996. EUKARION, Inc. PCT Int. Appl. W09640149, 1996. EUKARION, Inc. PCT Int. Appl. WO9413300, 1993.
73. Eukarion, Inc. Press Release, February 18, 1997.
74. Boggess, W. M.; Hughes, J. W.; Coleman, W. M.; Taylor, L. T. 1980, 38, 183.
75. Musleh, W.; Bruce, A.; Malfroy, B.; Baudry, M. Neuropharmacology 1994, 33 (7), 929-934.
76. Bruce, A. J.; Malfroy, B.; Baudry, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1996, 93 (6), 2312-2316.
77. Doctrow, S. R.; Huffman, K.; Marcus, C. B.; Malfroy, B. Adv. Pharmacol. 1997, 38, 2247-269.
78. Malfroy, B.; Doctrow, S. R.; Orr, P. L.; Marcus, C. B. Cell. Immunol. 1997 177 (1), 62-68.
79. Baker, K.; Marcus, C. B.; Huffman. K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 284 (1), 215-221.
80. Gonzalez, P. K; Zhuang, J.; Doctrow, S. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 275 (2), 798.
81. Gianello, P.; Saliez, A.; Bufkens, X.; Transplantation 1996, 62 (11), 1664-1666.
82. Tanguy, S.; Boucher, F. R.; Malfroy, B.; De Leiris, J. G. Free Radical Biol. Med. 1996, 21 (7), 945-954.
83. Pucheu, S.; Boucher, F.; Malfroy, B.; De Leiris, J. Nutrition 1995, 11 (5) (SuppU, 582-584.
84. Liu, Z. X.; Robinson, G. B.; Gregory, E. M. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 315, 74.
85. Unpublished results.
86. Coleman, N. W.; Taylor, L. T. Inorg. Chim. Acta 1982, 61 (1), 13.
87. Nishida, Y.; Watanabe, L; Unoura, K. Chem Lett. 1991, 1517.
88. Pasternack, R. F.; Banth, A.; Pasternack, J. M.; Johnson, C. S. J. Inorg. Biochem. 1981, 15 (3), 261.
89. Weinraub, D.; Levy, P.; Faraggi, M. Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys., Chem. Med. 1986, 50, 649.
90. Faulkner, K. M.; Liochev, S. I.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1994, 269 (38), 23471-23476.
91. Batinic-Haberle, L; Liochev, S. I.; Spasojevic, I.; Fridovich, I. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 343(2), 225-233.
92. Duke University PCT Int. Appl. W09609053. 1996; Duke University W09640223, 1996; Duke University U.S. Patent US5227405, 1993.
93. Day, B. J.; Fridovich, I.; Crapo, J. D. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 347 (2), 256-262.
94. Lee, J.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6053-6061.
95. Benov, L.; Fridovich, I. Arch, Biochem. Biophys. 1995, 322 (1), 291-294.
96. Liochev, S. L; Fridovich, I. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 327 (1), 271-275.
97. Gardner, P. R; Nguyen, D.-D. H.; White, C. W. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 1 (1), 20.
98. Batinic-Haberle, L.; Benov, L.; Spasojevic, I.; Fridovich, I. J. Biol. Chem.. 1998, 273 (38), 24521.
99. Cuzzocrea, S.; Zingarelli, B.; Costantino, G.; Caputi, A. P. Free Radical Biol. Med. 1998, 26 (1/2), 25.
100. Zhang, H.-Y.; Yu, J.-Q.; Bruice, T. C. Tetrahedron 1994 50 (39), 11339-11362.
101. Sternberg, E. D.; Dolphin, D.; Bruckner, C. Tetrahedron 1998, 54 (17), 4151.
102. Chem. Eng. News 1998, Nov. 2, 92.
103. Bradshaw, J. E.; Gillogly, K A.; Wilson, L. J.; Kumar, K.; Wan, X. M.; Tweedle, M. F.; Hernandez, G.; Bryant, R. G. Inorg. Chim. Acta 1998, 276 (1,2), 106.
104. Place, D. A.; Faustino, P. J.; Berghmans, K. K.; Vanzijl, P. C. M.; Chesnick, A. S.; Cohen, J. S. Magn. Reson. Imaging 1992, 10 (6), 919.
105. Riley, D. P.; Weiss, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (1), 387-388.
106. Riley, D. P.; Weiss, R. H. CATTECH 1997, 1 (1), 41-49.
107. Weiss, R. H.; Riley D. P. Drugs Future 1996, 21 (4), 383-389.
108. Weiss, R. H.; Fretland, D. J.; Baron, D. A.; Ryan, U. S.; Riley, D. P. J. Biol. Chem. 1996, 277 (42), 26149-26156.
109. Hardy, M. M.; Flickinger, A. G.; Riley, D. P.; Weiss, R. H.; Ryan, U. S. J. Biol. Chem. 1994, 269 (28), 18535-18540.
110. Meng, Y. Y.; Trachtenburg, J.; Ryan, U. S.; Abendschein, D. R. J. Am. Coll. Cardiol. 1996, 25 (1), 269-275.
111. Kilgore, K. S.; Friedrichs, G. S.; Johnson, C. R.; Schasteen, C. S.; Weiss, R. H.; Riley, D. P.; Ryan, U. S.; Lucchesi, B. R. J. Mol. Cell. Cardiol. 1994, 26, 995-1006.
112. Black, S. C.; Schasteen, C. S.; Weiss, R. H.; Riley, D. P.; Driscoll, E. M.; Lucchesi, B. R. J. Pharmacol. Exp. Therapeut. 1994, 270, 1208-1215.
113. Riley, D. P.; Lennon, P. J.; Neumann, W. L.; Weiss, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779 (28), 6522-6528.
114. Riley, D. P.; Henke, S. L.; Lennon, P. L.; Weiss, R. H.; Neumann, W. L.; Rivers, W. J., Jr.; Aston, K. W.; Sample, K. R.; Rahman, H.; Ling, C.-S.; Shieh, J.-J. J.; Busch, D. H.; Szulbinski, W. Inorg. Chem. 1996, 35 (18), 5213.
115. Riley, D. P.; Henke, S. L.; Lennon, P. J.; Aston, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 1908.
116. Venturini, C. M.; Sawyer, W. B.; Smith, M. E.; Palomo, M. A.; McMahon, E. G.; Weiss, R. H.; Riley, D. P.; Schasteen, C. S. A Manganese Based Superoxide Dismutase Mimic Protects Feline Myocardium from Necrosis after Ischemia and Reperfusion In The Biology of Nitric Oxide Moncada, S., Feelisch, M., Busse, R., Higgs, E. A., Eds.; Portland Press: London, 1994; Vol. 3, pp 65-69.
117. Salvemini, D.; Riley, D. P.; Lennon, P.; McArthur, H.; Misko, T. P. Br. J. Pharmacol. 1999, 127, 685.
118. Sutton, H. C.; Winterbourne, C. C. J. Free Radicals Biol. Med. 1989, 6, 53.
119. Gutteridge, J. M. Free Radical Res. Commun. 1990, 9, 119.
120. Halliwell, B. FEES Lett. 1975, 56 (1), 3.
121. McClune, G. J.; Fee, J. A.; McCluskey, G. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99 (15), 5220.
122. Ohshima, M.; Ishizaki, N.; Harada, A.; Tonooka, Y.; Kanda, N. J. Ferment. Technot. 1981, 59, 335.
123. Itami, C.; Matsunaga, H.; Sawada, T.; Sakurai, H.; Kimura, Y., Kochern. Biophys. Res. Commun. 1993, 197 (2), 536.
124. Nishida, Y.; Watanabe, I.; Unoura, K. Chem. Lett. 1991, 1517.
125. Tamura, M.; Nagano, T. Kikan Kagaku Sosetsu 1995, 27, 183-95.
126. Nagano, T.; Hirano, T.; Hirobe, M. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9243.
127. Nagano, T.; Hirano, T.; Hirobe, M. Free Radical Res. Commun. 1991, 72/73, 221.
128. luliano, L.; Pedersen, J. Z.; Ghiselli, A.; Pratico, D.; Rotilio, G.; Violi, F. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 293, 153.
129. (a) Pasternack, R. F.; Lee, H.; Malek, P.; Spencer, C. J. Inorg. Nucl. Chem. 1977, 39, 1865.
130. (b) Pasternack, R. F.; Halliwell, B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 707 (4), 1026.
131. Pasternack, R. F,; Skowronek, W. R. J. Inorg. Biochem. 1979, 77, 261.
132. Pasternack, R. F.; Banth, A.; Paternack, J. M.; Johnson, C. S. J. Inorg. Biochem. 1981, 15, 261.
133. Solomon, D.; Peretz, P.; Faraggi, M. J. Phys. Chem. 1982, 86 (10), 1842.
134. Faraggi, M.; Peretz, P.; Weinraub, D. Int. J. Radiat. Biol. 1986, 49(6), 951.
135. luliano, L.; Pedersen, J. Z.; Ghiselli, A.; Pratico, D.; Rotilio, G.; Violi, F. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 293, 153.
136. Byrnes, R. W.; Field, R. J.; Datta-Gupta, N. Chem. Biol. Interact. 1988, 67, 225.
137. Zhang, D.-L.; Busch, D. H.; Lennon, P. L.; Weiss, R. H.; Neumann, W. L.; Riley, D. P. Inorg. Chem. 1998, 37 (5), 956.
138. Lehnart, B. E.; Goodwin, E. H. Cancer Res. 1997, 57, 2164.
139. Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1997, 272 (30), 18515.