Optical rotation calculated with time-dependent density functional theory: The OR45 Benchmark

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 40, 2011, Pages 10930-10949

  Srebro, Monika ^a,b   Govind, Niranjan ^c   De Jong, Wibe A ^c   Autschbach, Jochen ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

^b JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^c PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIS SETS; COUPLED-CLUSTER CALCULATIONS; EXPERIMENTAL DATA; EXPERIMENTAL VALUES; FIRST-PRINCIPLES CALCULATION; FUNCTIONALS; HELICENES; HYBRID FUNCTIONALS; LIQUID PHASE; ORGANIC MOLECULES; RELATIVE DEVIATIONS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CALCULATIONS; LIQUIDS; METAL COMPLEXES; OPTICAL ROTATION; ROTATION; SEPARATION; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ORGANIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; LIGHT RELATED PHENOMENA; QUANTUM THEORY; ROTATION; TIME;

CIRCULAR DICHROISM; OPTICAL PROCESSES; ORGANIC CHEMICALS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; ROTATION; TIME FACTORS;

EID: 80053893525     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2055409     Document Type: Article

References (184)

1. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 2009, A65, 371-389
2. Crabbé, P. Optical Rotatory Dispersion and Circular Dichroism in Organic Chemistry; Holden-Day: San Francisco, CA, 1965.
3. Mason, S. F. Molecular Optical Activity and the Chiral Discriminations; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1982.
4. Sokolov, V. I. Chirality and Optical Activity in Organometallic Compounds; Gordon and Breach: New York, 1990.
5. Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J. Chirality in Industry: The Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1992.
6. Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W. Circular Dichroism: Principles and Applications, 2 nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
7. Reddy, I. K.; Mehvar, R. Chirality in Drug Design and Development; Marcel Dekker: New York, 2004.
8. Corradini, R.; Sforza, S.; Tedeschi, T.; Marchelli, R. Chirality 2007, 19, 269-294
9. Amouri, H.; Gruselle, M. Chirality in Transition Metal Chemistry: Molecules, Supramolecular Assemblies and Materials; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2008.
10. Amabilino, D. B. Chirality at the Nanoscale; WILEY-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 2009.
11. Pecul, M.; Ruud, K. Advances In Quantum Chemistry; Elsevier: San Diego, CA, 2005; Vol. 50, pp 185-212.
12. Crawford, T. D. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 227-245
13. Berova, N.; Di Bari, L.; Pescitelli, G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931
14. Autschbach, J. Chirality 2009, 21, E116-E152
15. Autschbach, J.; Nitsch-Velasquez, L.; Rudolph, M. Top. Curr. Chem. 2011, 298, 1-98
16. Kuppens, T.; Bultinck, P.; Langenaeker, W. Drug Discovery Today: Technol. 2004, 1, 269-275
17. Allenmark, S.; Gawronski, J. Chirality 2008, 20, 606-608
18. Bringmann, G.; Gulder, T. A. M.; Reichert, M.; Gulder, T. Chirality 2008, 20, 628-642
19. Polavarapu, P. L. Chirality 2008, 20, 664-672
20. Flack, H. D.; Bernardinelli, G. Chirality 2008, 20, 681-690
21. Harada, N. Chirality 2008, 20, 691-723
22. Jing, Q.; Kazlauskas, R. J. Chirality 2008, 20, 724-735
23. Pecul, M. Chirality 2009, 21, E98-E104
24. Pescitelli, G.; Kurtán, T.; Flörke, U.; Krohn, K. Chirality 2009, 21, E181-E201
25. McCann, D. M.; Stephens, P. J.; Cheeseman, J. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 8709-8717
26. Giorgio, E.; Viglione, R. G.; Zanasi, R.; Rosini, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12968-12976
27. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chirality 2005, 17, S52-S64
28. McCann, D. M.; Stephens, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6074-6098
29. Autschbach, J.; Jensen, L.; Schatz, G. C.; Tse, Y. C. E.; Krykunov, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2461-2473
30. Polavarapu, P. L.; Chakraborty, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6160-6164
31. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Rosini, C. Org. Lett. 2002, 4, 4595-4598
32. Hansen, A. E.; Bouman, T. D. Adv. Chem. Phys. 1980, 44, 545-644
33. Helgaker, T.; Ruud, K.; Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Olsen, J. Faraday Discuss. 1994, 99, 165-180
34. Bak, K. D.; Hansen, A. E.; Ruud, K.; Helgaker, T.; Olsen, J.; Jørgensen, P. Theor. Chem. Acc. 1995, 90, 441-458
35. Polavarapu, P. L. Mol. Phys. 1997, 91, 551-554
36. Kondru, R. K.; Wipf, P.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2204-2205
37. Polavarapu, P. L.; Chakraborty, D. K. Chem. Phys. 1999, 240, 1-8
38. Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 380-388
39. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356-5371
40. Autschbach, J.; Patchkovskii, S.; Ziegler, T.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 581-592
41. Cohen, A. J.; Mori-Sanchés, P.; Yang, W. Science 2008, 321, 792-794
42. Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 606-614
43. Crawford, T. D.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1339-1345
44. Pedersen, T. B.; Kongsted, J.; Crawford, T. D. Chirality 2009, 21, E68-E75
45. Kowalczyk, T. D.; Abrams, M. L.; Crawford, T. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7649-7654
46. Baranowska, A.; Łaczkowski, K. Z.; Sadlej, A. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1176-1181
47. Ruud, K.; Taylor, P. R.; Åstrand, P.-O. Chem. Phys. Lett. 2001, 337, 217-223
48. Mort, B. C.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8617-8623
49. Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102-6113
50. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Bortolini, O.; Besse, P. Chirality 2003, 15, S57-S64
51. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128 044118
52. Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818-2820
53. Autschbach, J. ChemPhysChem 2009, 10, 1-5
54. Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1344-1352
55. Grüning, M.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 652-660
56. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540-3544
57. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433
58. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
59. Baer, R.; Neuhauser, D. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 043002(1)-043002(4)
60. Livshits, E.; Baer, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2932-2941
61. Rohrdanz, M. A.; Herbert, J. M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 034107(1)-034107(9)
62. Shcherbin, D.; Ruud, K. Chem. Phys. 2008, 349, 234-243
63. Skomorowski, W.; Pecul, M.; Sałek, P; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 2007, 127, 085102(1)-085102(8)
64. Julínek, O.; Setnička, V.; Miklášová, N.; Putala, M.; Ruud, K.; Urbanová, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10717-10725
65. Murphy, V. L.; Kahr, B. J. Am. Chem. Soc., in press (DOI: 10.1021/ja203509s).
66. Lange, A.; Rohrdanz, M.; Herbert, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6304-6308
67. Govind, N.; Valiev, M.; Jensen, L.; Kowalski, K. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6041-6043
68. Jensen, L.; Govind, N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9761-9765
69. Hammond, J. R.; Govind, N.; Kowalski, K.; Autschbach, J.; Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 2009, 131, 214103(1)-214103(9)
70. Andzelm, J.; Rinderspacher, B.; Rawlett, A.; Dougherty, J.; Baer, R.; Govind, N. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2835-2846
71. Kowalski, K.; Krishnamoorthy, S.; Villa, O.; Hammond, J.; Govind, N. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154103(1)-154103(11)
72. Lopata, K.; Govind, N. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1344-1355
73. Pedersen, T. B.; Koch, H.; Boman, L.; de Merás, A. M. J. S. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 319-326
74. Autschbach, J. Comput. Lett. 2007, 3, 131-150
75. Autschbach, J. ChemPhysChem, DOI: 10.10021/chphc.201100225.
76. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
77. Graule, S.; Rudolph, M.; Vanthuyne, N.; Autschbach, J.; Roussel, C.; Crassous, J.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3183-3185
78. Norel, L.; Rudolph, M.; Vanthuyne, N.; Williams, J. A. G.; Lescop, C.; Roussel, C.; Autschbach, J.; Crassous, J.; Réau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 99-102
79. Crassous, J.; Srebro, M.; Autschbach, J. Manuscript in preparation.
80. Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4404-4414
81. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1039-1046
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.;; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
83. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian: Wallingford, CT, 2009.
84. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
85. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
86. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
87. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
88. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
89. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
90. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104-6113
91. Rudolph, M.; Ziegler, T.; Autschbach, J. Chem. Phys., in press (DOI: 10.1016/j.chemphys.2011.03.022).
92. Rudolph, M.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2635-2649
93. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
94. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-154119
95. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; van Dam, J. J.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 6.0 (2011 developer's version); Pacific Northwest National Laboratory: Richland, Washington, USA, 2011.
96. Valiev, M.; Bylaska, E. J.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; van Dam, H. J. J.; Wang, D.; Nieplocha, J.; Apra, E.; Windus, T. L.; de Jong, W. A. Comput. Phys. Commun. 2010, 181, 1477-1489
97. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
98. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406
99. ADF2010; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2010.
100. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
101. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036
102. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
103. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
104. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
105. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036
106. Bauschlicher, C. W.; Langhoff, S. R.; Partridge, H.; Barnes, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2399-2411
107. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441
108. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586
109. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052
110. Baranowska, A.; Sadlej, A. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 552-560
111. Benkova, Z.; Sadlej, A. J.; Oakes, R. E.; Bell, S. E. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 145-153
112. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2975-2988
113. Hehre, W. J. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
114. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
115. Francl, M. M. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
116. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
117. Kumata, Y.; Furukawa, J.; Fueno, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3920-3921
118. Schurig, V.; Koppenhoefer, B.; Buerkle, W. J. Org. Chem. 1980, 45, 538-541
119. Tsunetsugu, T.; Furukawa, J.; Fueno, T. J. Polym. Sci., A-1: Polym. Chem. 1971, 9, 3529-3540
120. Helmkamp, G. K.; Schnautz, N. Tetrahedron 1958, 2, 304-307
121. Moore, W. R.; Anderson, H. W.; Clark, S. D.; Ozretich, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4932-4934
122. Gajewski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4450-4458
123. Shustov, G. V.; Kachanov, A. V.; Korneev, V. A.; Kostyanovsky, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10267-10274
124. Shustov, G. V.; Kadorkina, G. K.; Kostyanovskii, R. G.; Rauk, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1719-1726
125. Pirkle, W. H.; Rinaldi, P. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 3217-3219
126. Pirkle, W. H.; Rinaldi, P. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 4475-4480
127. Rossi, R.; Diversi, P. Tetrahedron 1970, 26, 5033-5039
128. Segi, M.; Takebe, M.; Masuda, S.; Nakajima, T.; Suga, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 167-170
129. Paquette, L. A.; Freeman, J. P. J. Org. Chem. 1970, 35, 2249-2253
130. Pasto, D. J.; Sugi, K. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4157-4160
131. Canceill, J.; Lacombe, L.; Collet, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6993-6996
132. Plettner, E.; Mohle, A.; Mwangi, M. T.; Griscti, J.; Patrick, B. O.; Nair, R.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2754-2763
133. Lightner, D. A.; Gawronski, J. K.; Bouman, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5749-5754
134. Wijekoon, W. M. D.; Bunnenberg, E.; Records, R.; Lightner, D. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3034-3037
135. Pecka, J.; Cerny, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 132-142
136. Ibrahim, N.; Eggimann, T.; Dixon, E. A.; Wieser, H. Tetrahedron 1990, 46, 1503-1514
137. Wroblewski, A. E.; Applequist, J.; Takaya, A.; Honzatko, R.; Kim, S. S.; Jacobson, R. A.; Reitsma, B. H.; Yeung, E. S.; Verkade, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4144-4150
138. Johnson, W. S.; Frei, B.; Gopalan, A. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 1512-1513
139. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Bhat, K. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 1764-1766
140. Mason, M. G. J. Chem. Phys. 1973, 59, 1092-1098
141. Wilen, S. H.; Qi, J. Z.; Williard, P. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 485-487
142. Henbest, H. B.; Jackson, W. R. J. Chem. Soc. 1962, 954-959
143. Bestmann, H. J.; Both, W. Chem. Ber 1974, 107, 2923-2925
144. Newman, M. S.; Lutz, W. B.; Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3420-3421
145. Lightner, D. A.; Hefelfinger, D. T.; Powers, T. W.; Frank, G. W.; Trueblood, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3492-3497
146. Martin, R. H.; Flammang-Barbieux, M.; Cosyn, J. P.; Gelbcke, M. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3507-3510
147. Lehl, H.; Buschbeck, K. C.; Gagarin, R. Gmelins Handbuch der Anorganischen Chemie; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1964; pp 351-369.
148. Mason, S. F.; Peart, B. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 949-955
149. Price, C. C.; Kirk, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2396-2400
150. Dickey, F. H.; Fickett, W.; Lucas, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 944-951
151. Kostyanovsky, R. G.; Samojlova, Z. E.; Tchervin, I. I. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 719-722
152. Pirkle, W. H.; Boeder, C. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3697-3700
153. Waters, W. L.; Caserio, M. C. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5233-5236
154. Waters, W. L.; Linn, W. S.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6741-6749
155. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3369-3372
156. Ramachandran, P. V.; Chen, G.-M.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 88-94
157. Okada, M.; Sumitomo, H.; Tajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4013-4014
158. Grimshaw, J.; Grimshaw, J. T.; Juneja, H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 50-52
159. Cope, A. C.; Ganellin, C. R.; Johnson, H. W.; Auken, T. V. V.; Winkler, H. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3276-3279
160. Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321-328
161. Polavarapu, P. L.; Zhao, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 105-110
162. Moscowitz, A. Adv. Chem. Phys. 1962, 4, 67-112
163. Müller, T.; Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5959-5968
164. Müller, T.; Wiberg, K. B.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Opt. Soc. Am. B 2002, 19, 125-141
165. Wilson, S. M.; Wiberg, K. B.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Vaccaro, P. H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11752-11764
166. Crawford, T. D.; Tam, M. C.; Abrams, M. L. Mol. Phys. 2007, 105, 2607-2617
167. Ruud, K.; Zanasi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3594-3596
168. Mort, B. C.; Autschbach, J. Chem. Phys. Chem. 2008, 9, 159-170
169. Wiberg, K. B.; Wang, Y. G.; Wilson, S. M.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13995-14002
170. Dalton, A Molecular Electronic Structure Program, Release 2.0; http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html, 2005.
171. Zuber, G.; Hug, W. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2108-2118
172. Wiberg, K. B.; Wang, Y.-G.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Trucks, G.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 32-38
173. Wong, B. M.; Hsieh, T. H. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3704-3712
174. Jorge, F. E.; Autschbach, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 8902-8910
175. Carnell, M.; Peyerimhoff, S. D.; Breest, A.; Gödderz, K. H.; Ochmann, P.; Hormes, J. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 477-481
176. Pulm, F.; Schramm, J.; Hormes, J.; Grimme, S.; Peyerimhoff, S. D. Chem. Phys. 1997, 224, 143-155
177. Furche, F.; Ahlrichs, R.; Wachsmann, C.; Weber, E.; Sobanski, A.; Vögtle, F.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724
178. Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154116(1)-154116(18)
179. Grimme, S.; Mück-Lichtenfeld, C. Chirality 2008, 20, 1009-1015
180. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 767-776
181. Goerigk, L.; Moellmann, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4611-4620
182. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
183. Jacquemin, D.; Perpéte, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Valero, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071-2085
184. Dewey, M. A.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 2390-2392