Chiral recognition between α-hydroxylesters: A double-resonance IR/UV study of the complexes of methyl mandelate with methyl glycolate and methyl lactate

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 40, 2008, Pages 9731-9741

  Le Barbu Debus, Katia ^a   Broquier, Michel ^a   Mahjoub, Ahmed ^a   Zehnacker Rentien, Anne ^a,b  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROGEN; POTENTIAL ENERGY; RESONANCE; TOPOLOGY;

CHIRAL RECOGNITIONS; CONFORMATIONAL FLEXIBILITIES; ENERGY SURFACES; FTIR SPECTROSCOPIES; GLYCOLATE; HYDROXYL GROUPS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS; METHYL LACTATES; RESONANCE SPECTROSCOPIES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 54849439122     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711546p     Document Type: Article

References (54)

1. Borho, N.; Suhm, M. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4351.
2. AI Rabaa, A. R.; Breheret, E.; Lahmani, F.; Zehnacker, A. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 480.
3. Al Rabaa, A.; Le Barbu, K.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3273.
4. Le Barbu, K.; Brenner, V.; Millie, P.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 128.
5. Lahmani, F.; Le Barbu, K.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1991.
6. Mons, M.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Zehnacker, A.; Lahmani, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5065.
7. Le Barbu, K.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6271.
8. Lahmani, F.; Le Barbu-Debus, K.; Seurre, N.; Zehnacker-Rentien, A. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 636.
9. Seurre, N.; Le Barbu-Debus, K.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A.; Sepiol, J. J. Mol. Struct. 2004, 692, 127.
10. Seurre, N.; Le Barbu-Debus, K.; Lahmani, F.; Zehnacker, A.; Borho, N.; Suhm, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1007.
11. Seurre, N.; Sepiol, J.; Le Barbu-Debus, K.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2867.
12. Le Barbu-Debus, K.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A.; Panja, S. S.; Chakraborty, T.; Guchhait, N. J. Chem. Phys. 2006, 125, 174305.
13. Borho, N.; Suhm, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2885.
14. Adler, T. B.; Borho, N.; Reiher, M.; Suhm, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3440.
15. Giuliano, B. M.; Ottaviani, P.; Favero, L. B.; Caminati, W.; Grabow, J. U.; Giardini, A.; Satta, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4460.
16. Page, R. H.; Shen, Y. R.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 4621.
17. Riehn, C.; Lahmann, C.; Wassermann, B.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 443.
18. Tanabe, S.; Ebata, T.; Fujii, M.; Mikami, N. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 347.
19. Pribble, R. N.; Zwier, T. S. Science 1994, 265, 75.
20. Broquier, M.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A.; Brenner, V.; Millie, P.; Peremans, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6841.
21. Prazeres, R.; Berset, J. M.; Glotin, F.; Jaroszynski, D.; Onega, J. M. Nuclear Instrum. Methods Phys. Res., Sect. A 1993, 331, 15.
22. Le Barbu, K.; Lahmani, F.; Mons, M.; Broquier, M.; Zehnacker, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4684.
23. Claverie, P. Intermolecular Interactions from diatomics to biopolymers; Pullman, B., Ed.; Wiley: New York, 1978.
24. Brenner, V.; Millie, P. Z. Phys. D 1994, 30, 327.
25. Vigne-Mader, F.; Claverie, P. J. Phys. Chem. 1988, 88, 4934.
26. Bockish, F.; Liotard, D.; Rayez, J. C. Int. J. Quantum Chem. 1992, 44, 619.
27. Metropolis, N.; Rosenbluth, A.; Teller, A.; Teller, E. J. Chem. Phys. 1953, 21, 1087.
28. Borho, N. Chirale Erkennung in Molekülclustern: Massgeschneiderte Aggregation von a-Hydroxyestern; Goettingen Universty: Goettingen, Germany, 2004.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Kudin, T. V. K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Piskorz, A. L.; P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. Boys, S.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
31. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
32. Zielke, P.; Suhm, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2826.
33. Liu, Y. Q.; Rice, C. A.; Suhm, M. A. Can. J. Chem., Rev. Can. Chem. 2004, 82, 1006.
34. Fujii, A.; Okuyama, S.; Iwasaki, A.; Maeyama, T.; Ebata, T.; Mikami, N. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 1.
35. Seurre, N.; Sepiol, J.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A.; Le Barbu-Debus, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4658.
36. Borba, A.; Gomez-Zavaglia, A.; Lapinski, L.; Fausto, R. Vibr. Spectrosc. 2004, 36, 79.
37. Borho, N.; Suhm, M. A.; Le Barbu-Debus, K.; Zehnacker, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4449.
38. Ottaviani, P.; Velino, B.; Caminati, W. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 236.
39. Aparicio, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4671.
40. Borho, N.; Xu, Y. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1324.
41. Gigante, D. M. P.; Long, F. J.; Bodack, L. A.; Evans, J. M.; Kallmerten, J.; Nafie, L. A.; Freedman, T. B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1523.
42. Jarmelo, S.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 1999, 509, 183.
43. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
44. Andersson, M. P.; Uvdal, P. J Phys. Chem. A 2005, 109, 2937.
45. Blanco, S.; Lesarri, A.; Lopez, J. C.; Alonso, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11675.
46. Loh, Z. M.; Wilson, R. L.; Wild, D. A.; Bieske, E. J.; Zehnacker, A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9559.
47. Ruoff, R. S.; Klots, T. D.; Emilsson, T.; Gutowsky, H. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3142.
48. Florio, G. M.; Christie, R. A.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10236.
49. Florio, G. M.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 974.
50. Godfrey, P. D.; Brown, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10724.
51. Godfrey, P. D.; Rodgers, F. M.; Brown, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2232.
52. Petrie, S. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 255, 213.
53. Farnik, M.; Steinbach, C.; Weimann, M.; Buck, U.; Borho, N.; Suhm, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4614.
54. Sulkes, M.; Jouvet, C.; Rice, S. A. Chem. Phys. Lett. 1982, 87, 515.