Toward bioinspired galectin mimetics: Identification of ligand-contacting peptides by proteolytic-excision mass spectrometry

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 38, 2011, Pages 14844-14847

  Moise, Adrian ^a   André, Sabine ^b   Eggers, Frederike ^a   Krzeminski, Mickael ^c   Przybylski, Michael ^a   Gabius, Hans Joachim ^b  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIO-INSPIRED; CARBOHYDRATE-RECOGNITION DOMAINS; GALECTIN-1; GALECTINS; GROWTH CONTROL; LECTIN BINDING; MASS SPECTROMETRIC IDENTIFICATION; MIMETICS; PEPTIDE SEQUENCES; PROTEIN FRAGMENTS; TISSUE INVASION; TUMOR CELLS;

CARBOHYDRATES; CELL MEMBRANES; LEAD COMPOUNDS; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; STRUCTURAL OPTIMIZATION; TISSUE;

PEPTIDES;

CARBOHYDRATE; GALECTIN 1; GALECTIN 3; LIGAND; NEOGLYCOPROTEIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING SITE; CELL SURFACE; HUMAN; LECTIN BINDING; MASS SPECTROMETRY; PHYLOGENY; PROTEIN DEGRADATION; PROTEOLYTIC EXCISION MASS SPECTROMETRY; TUMOR CELL;

ANIMALS; BINDING SITES; BIOMIMETICS; CATTLE; CELL LINE, TUMOR; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; GALECTINS; HUMANS; LACTOSE; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDE FRAGMENTS; PROTEOLYSIS; SERUM ALBUMIN, BOVINE; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 80053089743     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja201967v     Document Type: Article

References (51)

1. The Sugar Code: Fundamentals of Glycosciences; Gabius, H.-J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
2. Hennet, T. In The Sugar Code: Fundamentals of Glycosciences; Gabius, H.-J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 365.
3. Patsos, G.; Corfield, A. In The Sugar Code: Fundamentals of Glycosciences; Gabius, H.-J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 111
4. Schwartz-Albiez, R. In The Sugar Code: Fundamentals of Glycosciences; Gabius, H.-J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 447.
5. An, H. J.; Kronewitter, S. R.; de Leoz, M. L.; Lebrilla, C. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 601
6. Gabius, H.-J. Biochem. Soc. Trans. 2011, 39, 399
7. Camby, I.; Decaestecker, C.; Gordower, L.; DeDecker, R.; Kacem, Y.; Lemmers, A.; Siebert, H.-C.; Bovin, N. V.; Wesseling, P.; Danguy, A.; Salmon, I.; Gabius, H.-J.; Kiss, R. J. Neuropathol. Exp. Neurol. 2001, 60, 75
8. Kopitz, J.; von Reitzenstein, C.; André, S.; Kaltner, H.; Uhl, J.; Ehemann, V.; Cantz, M.; Gabius, H.-J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35917
9. Fischer, C.; Sanchez-Ruderisch, H.; Welzel, M.; Wiedenmann, B.; Sakai, T.; André, S.; Gabius, H.-J.; Khachigian, L.; Detjen, K. M.; Rosewicz, S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 37266
10. André, S. FEBS J. 2007, 274, 3233
11. Roda, O.; Ortiz-Zapater, E.; Martínez-Bosch, N.; Gutiérrez-Gallego, R.; Vila-Perelló, M.; Ampurdanés, C.; Gabius, H.-J.; André, S.; Andreu, D.; Real, F. X.; Navarro, P. Gastroenterology 2009, 136, 1379
12. Asensio, J. L.; Canada, F. J.; Siebert, H. C.; Laynez, J.; Poveda, A.; Nieto, P. M.; Soedjanaatmadja, U. M.; Gabius, H.-J.; Jiménez-Barbero, J. Chem. Biol. 2000, 7, 529
13. Lehrer, R. I.; Jung, G.; Ruchala, P.; André, S.; Gabius, H.-J.; Lu, W. J. Immunol. 2009, 183, 480
14. Lehrer, R. I. In The Sugar Code: Fundamentals of Glycosciences; Gabius, H.-J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 433.
15. Verrecchio, A.; Germann, M. W.; Schick, B. P.; Kung, B.; Twardowski, T.; San Antonio, J. D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7701
16. Liu, N.; Xu, X. M.; Chen, J.; Wang, L.; Yang, S.; Underhill, C. B.; Zhang, L. Int. J. Cancer 2004, 109, 49
17. Peletskaya, E. N.; Glinsky, V. V.; Glinsky, G. V.; Deutscher, S. L.; Quinn, T. P. J. Mol. Biol. 1997, 270, 374
18. Matsubara, T.; Ishikawa, D.; Taki, T.; Okahata, Y.; Sato, T. FEBS Lett. 1999, 456, 253
19. Kwon, M.; Jeong, S.; Lee, K. H.; Park, Y. K.; Yu, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13996
20. Siebert, H. C.; Lü, S. Y.; Frank, M.; Kramer, J.; Wechselberger, R.; Joosten, J.; André, S.; Rittenhouse-Olson, K.; Roy, R.; von der Lieth, C. W.; Kaptein, R.; Vliegenthart, J. F.; Heck, A. J.; Gabius, H.-J. Biochemistry 2002, 41, 9707
21. Siebert, H. C.; Born, K.; André, S.; Frank, M.; Kaltner, H.; von der Lieth, C. W.; Heck, A. J.; Jiménez-Barbero, J.; Kopitz, J.; Gabius, H.-J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 388
22. Matsubara, T.; Sumi, M.; Kubota, H.; Taki, T.; Okahata, Y.; Sato, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 4247
23. von Seggern, C. E.; Cotter, R. J. J. Mass Spectrom. 2004, 39, 736
24. Tong, W.; Gagnon, M.; Sprules, T.; Gilbert, M.; Chowdhury, S.; Meerovitch, K.; Hansford, K.; Purisima, E. O.; Blankenship, J. W.; Cheung, N. K.; Gehring, K.; Lubell, W. D.; Saragovi, H. U. Chem. Biol. 2010, 17, 183
25. Yamamoto, K.; Konami, Y.; Kusui, K.; Osawa, T. FEBS Lett. 1991, 281, 258
26. Yamamoto, K.; Konami, Y.; Osawa, T. J. Chromatogr. 1992, 597, 221
27. Konami, Y.; Ishida, C.; Yamamoto, K.; Osawa, T.; Irimura, T. J. Biochem. 1994, 115, 767
28. Moriki, T.; Kuwabara, I.; Liu, F. T.; Maruyama, I. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 265, 291
29. Suckau, D.; Kohl, J.; Karwath, G.; Schneider, K.; Casaretto, M.; Bitter-Suermann, D.; Przybylski, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9848
30. Papac, D. I.; Hoyes, J.; Tomer, K. B. Protein Sci. 1994, 3, 1485
31. Fiedler, W.; Borchers, C.; Macht, M.; Deininger, S. O.; Przybylski, M. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 236
32. Glocker, M. O.; Nock, S.; Sprinzl, M.; Przybylski, M. Chemistry 1998, 4, 707
33. Kiselar, J. G.; Downard, K. M. Anal. Chem. 1999, 71, 1792
34. Macht, M.; Marquardt, A.; Deininger, S. O.; Damoc, E.; Kohlmann, M.; Przybylski, M. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1102
35. Stefanescu, R.; Iacob, R. E.; Damoc, E. N.; Marquardt, A.; Amstalden, E.; Manea, M.; Perdivara, I.; Maftei, M.; Paraschiv, G.; Przybylski, M. Eur. J. Mass Spectrom. 2007, 13, 69
36. Morrissey, B.; Downard, K. M. Anal. Chem. 2008, 80, 7720
37. Dragusanu, M.; Petre, B. A.; Slamnoiu, S.; Vlad, C.; Tu, T.; Przybylski, M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1643
38. Stefanescu, R.; Born, R.; Moise, A.; Ernst, B.; Przybylski, M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2011, 22, 148
39. López-Lucendo, M. F.; Solís, D.; André, S.; Hirabayashi, J.; Kasai, K.; Kaltner, H.; Gabius, H.-J.; Romero, A. J. Mol. Biol. 2004, 343, 957
40. Szajli, E.; Feher, T.; Medzihradszky, K. F. Mol. Cell. Proteomics 2008, 7, 2410
41. Hirabayashi, J.; Kasai, K. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23648
42. Hirabayashi, J.; Kasai, K. Glycoconjugate J. 1994, 11, 437
43. Krzeminski, M.; Singh, T.; André, S.; Lensch, M.; Wu, A. M.; Bonvin, A. M. J. J.; Gabius, H.-J. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1810, 150
44. André, S.; Maljaars, C. E.; Halkes, K. M.; Gabius, H.-J.; Kamerling, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 793
45. André, S.; Lahmann, M.; Gabius, H.-J.; Oscarson, S. Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 2270
46. André, S.; Pei, Z.; Siebert, H. C.; Ramström, O.; Gabius, H.-J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6314
47. André, S.; Liu, B.; Gabius, H.-J.; Roy, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3909
48. André, S.; Grandjean, C.; Gautier, F.-M.; Bernardi, S.; Sansone, F.; Gabius, H.-J.; Ungaro, R. Chem. Commun. 2011, 47, 6126
49. Gabius, H.-J.; André, S.; Jiménez-Barbero, J.; Romero, A.; Solís, D. Trends Biochem. Sci. 2011, 36, 298
50. Siebert, H. C.; André, S.; Lu, S. Y.; Frank, M.; Kaltner, H.; van Kuik, J. A.; Korchagina, E. Y.; Bovin, N.; Tajkhorshid, E.; Kaptein, R.; Vliegenthart, J. F.; von der Lieth, C. W.; Jiménez-Barbero, J.; Kopitz, J.; Gabius, H.-J. Biochemistry 2003, 42, 14762
51. Wang, J.; Lu, Z. H.; Gabius, H.-J.; Rohowsky-Kochan, C.; Ledeen, R. W.; Wu, G. J. Immunol. 2009, 182, 4036