Optically pure bulky (hetero)arylalkyl carbinols via kinetic resolution

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 38, 2011, Pages 10632-10634

  Hu, Bin ^a   Meng, Meng ^a   Fossey, John S ^a,b   Mo, Weimin ^c   Hu, Xinquan ^c   Deng, Wei Ping ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 (2 CHLORO PYRIDINYL)TERT BUTYL ALCOHOL; 6 (2 BROMOPYRIDINYL)TERT BUTYL ALCOHOL; 9 ANTHRYL TERT BUTYL CARBINOL; ALCOHOL DERIVATIVE; ARYL TERT BUTYL CARBINOL; FERROCENE DERIVATIVE; HETEROARYLALKYL CARBINOL; METHANOL DERIVATIVE; PHENYL TERT BUTYL GEM DIMETHYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; KINETIC RESOLUTION; KINETICS;

EID: 80052951728     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc14591f     Document Type: Article

References (72)

1. J. Singh J. Thurmond M. E. R. Butchbach M. Haraldsson B. Pease J. Med. Chem. 2008 51 449 469
2. P. V. Ramachandran J. S. Chandra B. Prabhudas D. Pratihar Org. Biomol. Chem. 2005 3 3812 3824
3. X. Hu R. M. Kellogg Synthesis 1995 533 538
4. M. G. Moloney C. L. Bagwell A. L. Thompson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4081 4086
5. M. G. Moloney C. L. Bagwell M. Yaqoob Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2090 2094
6. F. Richter C. Maichle-Mössmer M. E. Maier Synlett 2002 1097 1100
7. A. Virgili A. Carriere Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 227 230
8. A. Carriere A. Virgili M. Figueredo Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 2793 2796
9. C. Bolm M. Zehnder D. Bur Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 205 207
10. G. Chelucci F. Soccolini Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 1235 1238
11. C. Bolm N. Derrien A. Seger Synlett 1996 387 388
12. H. C. Brown G.-M. Chen P. V. Ramachandran Chirality 1997 9 506 511
13. C. Bolm C. L. Dinter A. Seger H. Hocher J. Org. Chem. 1999 64 5730 5731
14. S. Kobayashi S. Ishikawa T. Hamada K. Manabe Synthesis 2005 2176 2182
15. E. J. Corey J.-H. Zhang Org. Lett. 2001 3 3211 3214
16. A. C. Dros A. Meetsma R. M. Kellogg Tetrahedron 1999 55 3071 3090
17. C. Bolm M. Ewald M. Felder G. Schlingloff Chem. Ber. 1992 125 1169 1190
18. C. Bolm G. Schlingloff K. Harms Chem. Ber. 1992 125 1191 1203
19. C. Bolm M. Zehnder D. Bur Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 205 207
20. C. Bolm M. Ewald Tetrahedron Lett. 1990 31 5011 5012
21. C. Schneider M. V. Nandakumar S. Ghosh Eur. J. Org. Chem. 2009 6393 6398
22. S. Kobayashi M. Boudou C. Ogawa Adv. Synth. Catal. 2006 348 2585 2589
23. E. Mai C. Schneider Chem.-Eur. J. 2007 13 2729 2741
24. S. Kobayashi M. Ueno T. Kitanosono M. Sakai Org. Biomol. Chem. 2011 9 3619 3621
25. H.-L. Kwong W.-S. Lee C.-T. Yeung K.-C. Sham W.-T. Wong Polyhedron 2011 30 178 186
26. F. Sato Y. Kobayashi M. Kusakabe Y. Kitano J. Org. Chem. 1988 53 1586 1587
27. F. Sato M. Kusakabe Y. Kitano Y. Kobayashi J. Org. Chem. 1989 54 2085 2091
28. F. Sato Y. Kitano M. Kusakabe Y. Kobayashi J. Org. Chem. 1989 54 994 996
29. R. Noyori T. Ohkuma C. A. Sandoval R. Srinivasan Q.-H. Lin Y.-M. Wei J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8288 8289
30. I. C. Lennon J. A. Ramsden Org. Process Res. Dev. 2005 9 110 112
31. M. L. Clarke M. B. D. Valenzuela A. M. Z. Slawin Organometallics 2007 26 16 19
32. M. L. Clarke M. B. D. Valenzuela S. D. Phillips M. B. France M. E. Gunn Chem.-Eur. J. 2009 15 1227 1232
33. M. L. Clarke S. D. Phillips J. A. Fuentes Chem.-Eur. J. 2010 16 8002 8005
34. E. Vedejs M. Jure Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3974 4001
35. A. C. Spivey S. Arseniyadis Top. Curr. Chem. 2010 291 233 280
36. C. E. Müller P. R. Schreiner Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6012 6042
37. E. Vedejs O. Daugulis S. T. Diver J. Org. Chem. 1996 61 430 431
38. E. Vedejs O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5813 5814
39. E. Vedejs O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4166 4173
40. E. Vedejs J. A. Mackay J. Org. Chem. 2006 71 498 503
41. V. B. Birman E. W. Uffman H. Jiang X.-M. Li C. J. Kilbane J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12226 12227
42. V. B. Birman H. Jiang Org. Lett. 2005 7 3445 3447
43. V. B. Birman X.-M. Li P. Liu K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13836 13837
44. V. B. Birman Y.-H. Zhang Adv. Synth. Catal. 2009 351 2525 2529
45. S. Yamada T. Misono Y. Iwai A. Masumizu J. Org. Chem. 2006 71 6872 6880
46. S. Yamada K. Yamashita Tetrahedron Lett. 2008 49 32 35
47. K. Fuji T. Kawabata M. Nagato K. Takasu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3169 3170
48. T. Fuji T. Kawabata R. Stragies T. Fukaya Chirality 2003 15 71 76
49. E. Vedejs X.-H. Chen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1809 1810
50. E. Vedejs T. A. Duffey J. A. Mackay J. Org. Chem. 2010 75 4674 4685
51. E. Vedejs S. A. Shaw P. Aleman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13368 13369
52. E. Vedejs T. A. Duffey S. A. Shaw J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14 15
53. I. B. Campbell G. Priem B. Pelotier S. J. F. Macdonald J. Org. Chem. 2003 68 3844 3848
54. D. Diez M. J. Gil R. F. Moro N. M. Garrido Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2980 2985
55. S. J. Connon C. O. Dalaigh S. J. Hynes D. J. Maher Org. Biomol. Chem. 2005 3 981 984
56. S. J. Connon C. O. Dalaigh S. J. Hynes Org. Biomol. Chem. 2006 4 2785 2793
57. A. C. Spivey F.-J. Zhu M. B. Mitchell S. G. Davey J. Org. Chem. 2003 68 7379 7385
58. A. C. Spivey S. Arseniyadis T. Fekner A. Maddaford D. P. Leese Tetrahedron 2006 62 295 301
59. D. R. Carbery M. R. Crittall H. S. Rzepa Org. Lett. 2011 13 1250 1253
60. G. C. Fu J. C. Ruble H. A. Latham J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1492 1493
61. G. C. Fu B. Tao J. C. Ruble D. A. Hoic J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5091 5092
62. M. Johannsen J. G. Seitzberg C. Dissing I. Sotofte J. Org. Chem. 2005 70 8332 8337
63. S. Yamada J. S. Fossey Org. Biomol. Chem. 2011 9 10.1039/c1ob05228d
64. B. Hu M. Meng Z. Wang W. Du J. S. Fossey X. Hu W.-P. Deng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17041 17044
65. S. Kobayashi H. Ishitani Y. Yamashita H. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5403 5404
66. S. Kobayashi Y. Yamashita H. Ishitani H. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3293 3302
67. S. E. Denmark G. L. Beutner T. Wynn M. D. Eastgate J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3774 3789
68. K. A. Jorgensen W. Zhuang T. B. Poulsen Org. Biomol. Chem. 2005 3 3284 3289
69. S. Kobayashi K. Seki M. Ueno Org. Biomol. Chem. 2007 5 1347 1350
70. S. L. Wiskur S. G. Patel Tetrahedron Lett. 2009 50 1164 1166
71. M. Nakajima S. Kotani Y. Shimoda T. Tando M. Sugiura Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1369
72. Y. Fort S. Choppin P. Gros Eur. J. Org. Chem. 2001 603 606