RI-MP2 and MPWB1K study of π-anion-π′ complexes: MPWB1K performance and some additivity aspects

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 9, 2011, Pages 3012-3018

  Garau, Carolina ^a   Frontera, Antonio ^a   Quiñonero, David ^a   Russo, Nino ^b   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80052794311     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200405w     Document Type: Article

References (53)

1. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
2. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808
3. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210
4. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274
5. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593
6. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389
7. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. WIREs: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 440
8. Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4650
9. Han, B.; Lu, J. J.; Kochi, J. K. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1327
10. de Hoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, H.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815
11. Estarellas, C.; Rotger, M. C.; Capó, M.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Costa, A.; Deyà, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 1987
12. Mascal, M.; Yakovlev, I.; Nikitin, E. B.; Fettinger, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8782
13. Chifotides, H. T.; Schottel, B. L.; Dunbar, K. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7202
14. Campos-Fernandez, C. S.; Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Bera, J. K.; Bacsa, J.; Koomen, J. M.; Russell, D. H.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12909
15. Berryman, O. B.; Hof, F.; Hynes, M. J.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2006, 506
16. Berryman, O. B.; Sather, A. C.; Hay, B. P.; Meisner, J. S.; Johnson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10895
17. Gil-Ramirez, G.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4114
18. Mareda, J.; Matile, S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 28
19. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Matile, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3000
20. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Perez-Velasco, A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788
21. Gorteau, V.; Julliard, M. D.; Matile, S. J. Membr. Sci. 2008, 321, 37
22. Perez-Velasco, A.; Gorteau, V.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 921
23. Dawson, R. E.; Hennig, A.; Weimann, D. P.; Emery, D.; Ravikumar, V.; Montenegro, J.; Takeuchi, T.; Gabutti, S.; Mayor, M.; Mareda, J.; Schalley, C. A.; Matile, S. Nature Chem. 2010, 2, 533
24. Sakai, N.; Mareda, J.; Vauthey, E.; Matile, S. Chem. Commun. 2010, 46, 4225
25. Estarellas, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 415
26. Estarellas, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. Chem. Asian J. 2011, in press.
27. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68
28. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520
29. Robertazzi, A.; Krull, F.; Knapp, E.-W.; Gamez, P. CrystEngComm 2011, 13, 3293
30. Garau, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. ChemPhysChem 2003, 4, 1344
31. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908
32. Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1624
33. Elsner, M.; Hobza, P.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Kaxiras, E. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149
34. Dkhissi., A.; Blossey, R. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 35
35. Garau, C.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 341
36. Estarellas, E.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7849
37. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
39. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Hacer, M.; Horn, H.; Kömel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
40. Feyereisen, M. W.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359
41. Vahtras, O.; Almlof, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514
42. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632
43. Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5144
44. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
45. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893
46. Biegler-König, F; Schönbohm, J.; Bayles, D J. Comput. Chem. 2001, 22, 545
47. Garau, C.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Org. Lett. 2003, 5, 2227
48. Garau, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9423
49. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314
50. Nangia, A.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 943
51. Zhou, X. P.; Zhang, X. J.; Lin, S. H.; Li, D. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 485
52. Black, C. A.; Hanton, L. R.; Spicer, M. D. Chem. Commun. 2007, 3171
53. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Shatruk, M.; Chouai, A.; Perez, L. M.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895