Generation of zwitterionic water channels: Biszwitterionic imidazolium carboxylates as hydrogen-bonding acceptors

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 9, 2011, Pages 3698-3702

  Kohmoto, Shigeo ^a   Okuyama, Shinpei ^a   Yokota, Nobuyuki ^a   Takahashi, Masahiro ^a   Kishikawa, Keiki ^a   Masu, Hyuma ^a   Azumaya, Isao ^b  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKUSHIMA BUNRI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHENYLENE; HYDROGEN BONDINGS; IMIDAZOLIUM; ORGANIC CRYSTAL; PSEUDOPOLYMORPHISM; WATER CHANNELS; WATER HEXAMERS; WATER MOLECULE; WATER TETRAMERS;

AROMATIC COMPOUNDS; DIMERS; HYDROGEN; NAPHTHALENE;

CARBOXYLATION;

EID: 80052546556     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg200232b     Document Type: Article

References (75)

1. Buck, U.; Huisken, F. Chem. Rev. 2000, 100, 3863-3890
2. Ludwig, R. ChemPhysChem 2000, 1, 53-56
3. Ludwing, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808-1827
4. Head-Gordon, T.; Hura, G. Chem. Rev. 2002, 102, 2651-2670
5. Infantes, L.; Motherwell, S. CrystEngComm 2002, 4, 454-461
6. Keutsch, F.; Cruzan, J. D.; Saykally, R. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2533-2577
7. Mascal, M.; Infantes, L.; Chisholm, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 32-36
8. Nangia, A. Water Clusters in Crystal Hydrates. In Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.,; Steed, J. A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2007; Vol. 1, pp 1-9.
9. Fucke, K.; Steed, J. W. Water 2010, 2, 333-350
10. Yu, L. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 27-42
11. Vogt, F. G.; Brum, J.; Katrincic, L. M.; Flach, A.; Socha, J. M.; Goodman, R. M.; Haltiwanger, R. C. Cryst. Growth Des. 2006, 10, 2333-2354
12. Kiang, Y.-H.; Xu, W.; Stephens, P. W.; Ball, R. G.; Yasudas, N. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1833-1843
13. Zhao, X. S.; Siepmann, J. H.; Xu, W.; Kiang, Y.-H.; Sheth, A. R.; Karaborni, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5929-5937
14. Ruscica, R.; Bianchi, M.; Quintero, M.; Martinez, A.; Vega, D. R. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 4962-4972
15. Fujii, K.; Uekusa, H.; Itoda, N.; Hasegawa, G.; Yonemochi, E.; Terada, K.; Pan, Z.; Harris, K. D. M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 580-586
16. Takata, N.; Takano, R.; Uekusa, H.; Hayashi, Y.; Terada, K. Cryst. Grwoth Des. 2010, 10, 2116-2122
17. Clarke, H. D.; Arora, K. K.; Bass, H.; Kavuru, P.; Ong, T. t.; Pujari, T.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2152-2167
18. Lutker, K. M.; Quiñones, R.; Xu, J.; Ramamoorthy, A.; Matzger, A. J. J. Pharm. Sci. 2011, 100, 949-963
19. Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671-673
20. Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551-3552
21. Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 2000, 859-860
22. Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62-63
23. Ghosh, S. K.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 8250-8254
24. Ma, B.-Q.; Sun, H.-L.; Gao, S. Chem. Commun 2004, 2220-2221
25. Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Kawano, M.; Ohhara, T.; Tanaka, I.; Kurihara, K.; Niimura, N.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2798-2799
26. Luna-García, R.; Damián-Murillo, B. M.; Barba, V.; Höpfl, H.; Beltrán, H. I.; Zamudio-Rivera, L. S. Chem. Commun. 2005, 5527-5529
27. Zuhayra, M.; Kampen, W. U.; Henze, E.; Soti, Z.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Oberdorfer, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 424-425
28. Wei, M.; He, C.; Hua, W.; Duan, C.; Li, S.; Meng, Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13318-13319
29. Byrne, P.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5761-5764
30. Bai, S.-Q.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2008, 3172-3174
31. Bi, Y.; Liao, W.; Zhang, H.; Li, D. CrystEngComm 2009, 11, 1213-1216
32. Li, J.; Yu, J.; Xu, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1291-1293
33. Duan, C.; Wei, M.; Guo, D.; He, C.; Meng, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3321-3330
34. Sun, D.; Wang, D.-F.; Zhang, N.; Husang, R.-B.; Zheng, L.-S. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 5031-5033
35. Sang, R.-L.; Xu, L. CrystEngComm 2010, 12, 1377-1381
36. Custelcean, R.; Afloroaei, C.; Vlassa, M.; Polverejan, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3094-3096
37. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192-7193
38. Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417-3420
39. Sankaran, S. P. N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741-1743
40. Raghuramna, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955-6961
41. Ma, B.-Q.; Sun, H.-L.; Gao, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1374-1376
42. Ghosh, S. K.; Bharadwaj, P. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3577-3580
43. Ma, B.-Q.; Sun, H.-L.; Gao, S. Chem. Commun. 2004, 2220-2221
44. Oxtoby, N. S.; Blake, A. L.; Champness, N. R.; Wilson, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4643-4654
45. Lakshminarayanan, P. S.; Suresh, E.; Ghosh, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13132-13133
46. Lakshminarayanan, P. S.; Suresh, E.; Ghosh, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3807-3811
47. Kang, S. O.; Powell, D.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 606-608
48. Li, Y.; Jiang, L.; Feng, X.-L.; Lu, T.-B. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3689-3694
49. Xu, W.-Z.; Sun, J.; Huang, Z.-T.; Zheng, Q.-Y. Chem. Commun. 2009, 171-173
50. Saeed, M. A.; Wong, B. M.; Fronczek, F. R.; Venkatraman, R.; Hossain, M. A. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1486-1488
51. Masu, H.; Sagara, Y.; Imabeppu, F.; Takayanagi, H.; Katagiri, K.; Kawahata, M.; Tominaga, M.; Kagechika, H.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I. CrystEngComm 2011, 13, 406-409
52. Kohmoto, S.; Hara, Y.; Kishikawa, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1508-1511
53. Kohmoto, S.; Okuyama, S.; Nakai, T.; Takahashi, M.; Kishikawa, K.; Masu, H.; Azumaya, I. J. Mol. Struct. 2011, 998, 192-197
54. Sansam, B. C. R.; Anderson, K. M.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2649-2653
55. Fei, Z.; Zhao, D.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4886-4893
56. Fei, Z.; Ang, W. H.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4014-4020
57. Yoshizawa, M.; Hirao, M.; Ito-Akita, K.; Ohno, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1057-1062
58. Ohno, H.; Yoshizawa, M.; Ohihara, W. Electrochim. Acta 2003, 48, 2079-2083
59. Broeke, J. V. D.; Stam, M.; Lutz, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Deelman, B.-J.; Koten, G. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2798-2811
60. Zhao, D.; Fei, Z.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2197-2205
61. Kölle, P.; Dronskowski, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 2803-2809
62. Gao, Y.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 3406-3412
63. Fujimoto, T.; Nakakoshi, M.; Machinami, T.; Seki, H.; Nishikawa, K.; Tashiro, M. Anal. Sci. 2007, 23, x9-x10
64. Reichert, W. M.; Holbrey, J. D.; Swatloski, R. P.; Gutowski, K. E.; Visser, A. E.; Nieuwenhuyzen, M.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1106-1114
65. Alcalde, E.; Mesquida, N.; Vilaseca, M.; Alvarez-Rúa, C.; García-Granda, S. Supramol. Chem. 2007, 19, 501-509
66. Gjikaj, M.; Brockner, W.; Namyslo, J.; Adam, A. CrystEngComm 2008, 10, 103-110
67. Olivier, J.-H.; Camerel, F.; Selb, J.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Chem. Commun. 2009, 1133-1135
68. Kratochvil, B.; Ondracek, J.; Velisek, J.; Hasek, J. Acta Crystallogr. 1988, C44, 1579-1582
69. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Tkatchenko, I.; Bouajila, E.; Walter, O.; Tommasi, I.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 28-29
70. Agre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4278-4290
71. Nummer, G.; Rasaiah, J. C.; Noworyta, J. P. Nature 2001, 414, 188-190
72. Alexiadis, A.; Kassions, S. Chem. Rev. 2008, 108, 5014-5034
73. Cao, Z.; Peng, Y.; Yan, T.; Li, S.; Li, A.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11395-11397
74. Raghavender, U. S.; Aravinda, S.; Shamala, N.; Kantharaju; Rai, R.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15130-15132
75. Zhaofu, F.; Zhao, D.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J.; Antonijevic, S.; Bodenhausen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5720-5725