Solid-state analysis of low-melting 1,3-dialkylimidazolium hexafluorophosphate salts (ionic liquids) by combined X-ray crystallographic and computational analyses

Crystal Growth and Design

Volumn 7, Issue 6, 2007, Pages 1106-1114

  Reichert, W Matthew ^a   Holbrey, John D ^b   Swatloski, Richard P ^a   Gutowski, Keith E ^a   Visser, Ann E ^c   Nieuwenhuyzen, Mark ^b   Seddon, Kenneth R ^b   Rogers, Robin D ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

^b QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^c SAVANNAH RIVER NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34347267323     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg060746u     Document Type: Article

References (52)

1. Ionic Liquids in Synthesis; Wasserscheid, P. Welton, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
2. Huddleston, J. G.; Willauer, H. D.; Swatloski, R. P.; Visser, A. E.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765-1766.
3. Dai, S.; Ju, Y. H.; Barnes, C. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1201-1202.
4. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 2, 1-4.
5. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2084.
6. Fannin, A. A., Jr.; Floreani, D. A.; King, L. A.; Landers, J. S.; Piersma, B. J.; Stech, D. J.; Vaughn, R. L.; Wilkes, J. S.; Williams, J. L. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2614-2621.
7. McEwen, A. B.; Ngo, H. L.; LeCompte, K.; Goldman, J. L. J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 1687-1695.
8. Endres, F.; Zein El Abedin, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2101-2116.
9. Wilkes, J. S.; Levisky, J. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 27, 1263-1264.
10. Bonhôte, P.; Dias, A.-P.; Armand, M.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
11. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Rogers, R. D. Dalton Trans. 2004, 2267-2271.
12. Huddleston, J. G.; Visser, A. E.; Reichert, W. M.; Willauer, H. D.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Chem. 2001, 3, 156-164.
13. Hayashi, S.; Ozawa, R.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 498-499.
14. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnson. S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003 1636-1637.
15. Saha, S.; Hayashi, S.; Kobayashi, A.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2003, 32, 740-741.
16. Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prods. Proc. 1999, 1, 223-236.
17. Deetlefs, M.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Padua, A. A. H.; Sheppard, O.; Soper, A. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12055-12061.
18. Triolo, A.; Russina, O.; Hardacre, C.; Nieuwenhuyzen, M.; Gonzalez, M. A.; Grimm, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22061-22066.
19. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J.; Bowron, D. T.; Soper, A. K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 273-278.
20. Wang, Y. T.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12192-12193.
21. Shah, J. K.; Maginn, E. J. Fluid Phase Equilib. 2004, 222, 195-203.
22. Margulis, C. J.; Stern, H. A.; Berne, B. J. J. Phys. Chem. 2002, 106, 12017-12021.
23. Hanke, C. G.; Lynden-Bell, R. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10873-10878.
24. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3596-3604.
25. Swatloski, R. P.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. Green Chem. 2003, 5, 361-363.
26. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Niewenhuyzen, M.; Sheppard, O.; Hardacre, C. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 476-477.
27. Fuller, J.; Carlin, R. T.; De Long, H. C.; Haworth, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299-300.
28. Carmichael, A. J.; Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; Seddon, K. R.; Niewenhuyzen, M. In Molten Salts X11: Proceedings of the International Symposium; Trulove, P. C., De Long, H. C., Stafford, G. R., Deki, S., Eds.; Electrochemical Society: Pennington, NJ, 20001 Vol. 99-41, pp 209-221.
29. Choudhury, A. R.; Winterton, N.; Steiner, A.; Cooper, A. I.; Johnson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16792-16793.
30. Dibrov, S. M.; Kochi, J. K. Acta Crystallogr., Sect. C 2006, C62, o19-o21.
31. Kolle, P.; Dronskowski, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2313-2320.
32. Rogers, R. D.; Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Hartman, D. H. In Metal Ion Separations Technologies Beyond 2000: Integrating Novel Chemistry with Processing; Liddell, K. C., Chaiko, D. J., Eds.; The Minerals, Metals, and Materials Society: Warrendale, PA, 1999; pp 139-147.
33. Gordon, C. M.; Holbrey, J. D.; Kennedy, A. R.; Seddon, K. R. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2627-2636.
34. De Roche, J.; Gordon, C. M.; Imrie, C. T.; Ingram, M. D.; Kennedy, A. R.; Lo Ceslo, F.; Triolo, A. Chem. Mater. 2003, 15, 3089-3097.
35. Sheldrick, G. M. SHELXTL, version 6.14; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
37. Lee, C: Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
38. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 [C.02]; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
40. Jenkins, H. D. B.; Roobottom, H. K.; Passmore, J.; Glasser, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 3609-3620.
41. Jenkins, H. D. B.; Tudela, D.; Glasser, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2364-2367.
42. Mallouk, T. E.; Rosenthal, G. L.; Muller, G.; Busasco, R.; Bartlett, N. Inorg. Chem. 1984, 23, 3167-3173.
43. Jenkins, H. D. B.; Glasser, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 8702-8708.
44. Gutowski, K. E.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23196-23208.
45. Dong, K.; Zhang, S.; Wang, D.; Yao, X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9775-9782.
46. van den Berg J. A.; Seddon, K. R. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 643-661.
47. Aakeröy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Pálinkó, I. New J. Chem. 1999, 23, 145-152.
48. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
49. Aakeröy, C. B.; Seddon, K. R.; Leslie, M. Struct. Chem. 1992, 3, 63-65.
50. Hunt, P. A.; Kirchner, B.; Welton, T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6762-6775.
51. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277-2288.
52. Talaty, E. R.; Raja, S.; Storhaug, V. J.; Dölle, A.; Carper, W. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13177-13184.