A facile synthetic route to functional poly(phenylacetylene)s with tunable structures and properties

Macromolecules

Volumn 44, Issue 17, 2011, Pages 6724-6737

  Zhang, Xiao A ^a   Chen, Min Rui ^a   Zhao, Hui ^a   Gao, Yuan ^a   Wei, Qiang ^a   Zhang, Shuang ^a   Qin, Anjun ^a   Sun, Jing Zhi ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATED ESTER; ALKYL AMINES; ALKYL SPACERS; AMPHIPHILIC PROPERTY; ASYMMETRIC CARBONS; CD MEASUREMENTS; CD SIGNALS; CHIRAL AMINES; CHIRAL CENTERS; CLOUD POINTS; FEED RATIOS; FLEXIBLE SPACER; FTIR; HELICAL CONFORMATION; HELICITIES; HYDROPHILIC PROPERTIES; NEGATIVE IMPACTS; PENTAFLUOROPHENYL; POLY(PHENYLACETYLENE); POLYMER SIDE-CHAINS; PRECURSOR POLYMERS; ROOM TEMPERATURE; SIDE-CHAINS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; STEP-BY-STEP; SYNTHETIC ROUTES;

ACETYLENE; AMIDES; AMINES; AROMATIC HYDROCARBONS; CONTACT ANGLE; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 80052511014     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma2014657     Document Type: Article

References (112)

1. Masuda, T.; Higashimura, T. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 51
2. Nagai, K.; Masuda, T.; Nakagawa, T.; Freeman, B. D.; Pinnau, Z. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 721
3. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2607
4. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745
5. Liu, J. Z.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799
6. Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Polym. Chem. 2011, 2, 1044
7. Tang, B. Z.; Chen, H.; Lam, W. Y.; Wang, M. Chem. Mater. 2000, 12, 213
8. Lam, J. W. Y.; Cheuk, K. K. L.; Tang, B. Z. Polym. Mater. Sci. Eng. 2003, 89, 496
9. Kong, X.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 1999, 32, 1722
10. Lam, W. Y.; Dong, Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 8288
11. Morino, K.; Maeda, K.; Yashima, E. Macromolecules 2003, 36, 1480
12. Li, B. S.; Kang, S. Z.; Cheuk, K. K. L.; Wan, L.; Ling, L.; Bai, C.; Tang, B. Z. Langmuir 2004, 20, 7598
13. Sanda, F.; Araki, H.; Masuda, T. Macromolecules 2004, 37, 8510
14. Kwak, G.; Minakuchi, M.; Sakaguchi, T.; Masuda, T.; Fujiki, M. Chem. Mater. 2007, 19, 3654
15. Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Feng, X.-D.; Kwok, H. S. Macromolecules 1998, 31, 2419
16. Kong, X.; Lam, J. W. P.; Tang, B. Z. Macromolecules 1999, 32, 1722
17. Lam, W. Y.; Dong, Y.; Cheuk, K. L.; Luo, J.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 1229
18. Lam, W. Y.; Dong, Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 8288
19. Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Dong, Y.; Lai, L. M.; Haussler, M.; Dong, Y.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21613-21622
20. Yuan, W. Z.; Lam, J. W. Y.; Shen, X. Y.; Sun, J. Z.; Mahtab, F.; Zheng, Q.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 2523
21. Masuda, T.; Isobe, E.; Higashimura, T.; Takada, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7473
22. Teraguchi, M.; Masuda, T. Macromolecules 2002, 35, 1149
23. Tsuchihara, K.; Masuda, T.; Higashimura, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8548
24. Kwak, G.; Masuda, T. Macromolecules 2000, 33, 6633
25. Liu, Y.; Mills, R. C.; Boncella, J. M.; Schanze, K. S. Langmuir 2001, 17, 7452
26. Kanaya, T.; Tsukushi, I.; Kaji, K.; Sakaguchi, T.; Kwak, G.; Masuda, T. Macromolecules 2002, 35, 5559
27. Hu, Y.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Chem. Commun. 2007, 4269
28. Hu, Y.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Freeman, B. D.; Masuda, T. Macromolecules 2008, 8525
29. Cheuk, K. K. L.; Lam, J. W. Y.; Li, B. S.; Xie, Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 2633
30. Yuan, W. Z.; Tang, L.; Zhao, H.; Jin, J. K.; Sun, J. Z.; Qin, A.; Xu, H. P.; Liu, J.; Yang, F.; Zheng, Q.; Chen, E.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 52
31. Yuan, W. Z.; Sun, J. Z.; Dong, Y.; Haussler, M.; Yang, F.; Xu, H. P.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Zheng, Q.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 8011
32. Tong, H.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Tang, B. Z. Polym. Prepr. 2004, 45, 835
33. Xu, H.; Sun, J. Z.; Qin, A.; Hua, J.; Li, Z.; Dong, Y.; Xu, H.; Yuan, W.; Ma, Y.; Wang, M.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21701
34. Hua, J. L.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Qin, A. J.; Sun, J. Z.; Dong, Y. Q.; Dong, Y. P.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3538
35. Zeng, Q.; Li, Z. A.; Li, Z.; Ye, C.; Qin, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 5634
36. Zeng, Q.; Cai, P.; Li, Z.; Qin, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2008, 1094
37. Zeng, Q.; Lam, J. W. Y.; Cathy, K. W. Jim; Qin, A.; Qin, J.; Li, Z.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 8070
38. Zeng, Q.; Zhang, L. Y.; Li, Z.; Qin, J. G.; Tang, B. Z. Polymer 2009, 50, 434
39. Zhang, L.; Lou, X.; Yu, Y.; Qin, J.; Li, Z. Macromolecules 2011, 44, 5186
40. Batz, H. G.; Franzmann, G.; Ringsdorf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 1103
41. Ferruti, A.; Bettelli, A.; Fere, A. Polymer 1972, 13, 462
42. Theato, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6677
43. Wiss, K. T.; Krishna, O. D.; Roth, P. J.; Kiick, K. L.; Theato, P. Macromolecules 2009, 42, 3860
44. Roth, P. J.; Kim, K.-S.; Bae, S. H.; Sohn, B.-H.; Theato, P.; Zentel, R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1274
45. Roth, P. J.; Jochum, F. D.; Forst, F. R.; Zentel, R.; Theato, P. Macromolecules 2010, 43, 4638
46. Pauly, A. C.; Theato, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 211
47. Yuan, W. Z.; Mao, Y.; Zhao, H.; Sun, J. Z.; Xu, H. P.; Jin, J. K.; Zheng, Q.; Tang, B. Z. Macromolecules 2008, 41, 701
48. Xu, H. P.; Jin, J. K.; Mao, Y.; Sun, J. Z.; Yang, F.; Yuan, W. Z.; Dong, Y. Q.; Wang, M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2008, 41, 3874
49. Hayano, S.; Masuda, T. Macromolecules 1998, 31, 3170
50. Misumi, Y.; Masuda, T. Macromolecules 1998, 31, 7572
51. Hayano, S.; Masuda, T. Macromolecules 1999, 32, 7344
52. Miyake, M.; Misumi, Y.; Masuda, T. Macromolecules 2000, 33, 6636
53. Saeed, I.; Shiotsuki, M.; Masuda, T. Macromolecules 2006, 39, 8567
54. Cheng, Z. P.; Zhu, X. L.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. Langmuir 2005, 21, 7180
55. Zhang, M. F.; Muller, A. H. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3461
56. Lutz, J. F.; Hoth, A. Macromolecules 2006, 39, 893
57. Tan, B. H.; Hussain, H.; Liu, Y.; He, C. B.; Davis, T. P. Langmuir 2009, 26, 2361
58. Masuda, T.; Tang, B. Z.; Higashimura, T.; Yamaoka, H. Macromolecules 1985, 18, 2369
59. Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Feng, X.-D. Macromolecules 1997, 30, 5620-5628
60. Bondarev, D.; Zednic, J.; Plutnarova, I.; Vohlidal, J.; Sedlacek, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4296
61. Moore, J. S.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1704
62. Yamaguchi, M.; Omata, K.; Hirama, M. Chem. Lett. 1992, 2261
63. Aoki, T.; Kokai, M.; Shinohara, K.; Oikawa, E. Chem. Lett. 1993, 2009
64. Kishimoto, Y.; Itou, M.; Miyatake, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. Macromolecules 1995, 28, 6662
65. Yashima, E.; Maeda, Y.; Okamoto, Y. Nature (London) 1999, 399, 449
66. Mitsuyama, M.; Kondo, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 913
67. Nomura, R.; Tabei, J.; Masuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8430
68. Schenning, A. P. H. J.; Fransen, M.; Meijer, E. W. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 265
69. Percec, V.; Obata, M.; Rudick, J. G.; De, B. B.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Magonov, S. N.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3509
70. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11596
71. Nomura, R.; Fukushima, Y.; Nakako, H.; Masuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8830
72. Mitsuyama, M.; Kondo, K. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1613
73. Kwak, G.; Masuda, T. Macromolecules 2000, 33, 6633
74. Aoki, T.; Kaneko, T.; Maruyama, N.; Sumi, A.; Takahashi, M.; Sato, T.; Teraguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6346
75. Nussbaumer, A. L.; Studer, D.; Malinovskii, V. L.; Haner, R. Angew. Chem. 2011, 123, 5604
76. Mikami, K.; Daikuhara, H.; Inagaki, Y.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. Macromolecules 2011, 44, 3185
77. Jim, C. K. W.; Lam, J. W. Y.; Leung, C. W. T.; Qin, A.; Mahtab, F.; Tang, B. Z. Macromolecules 2011, 44, 2427
78. Kalinina, I.; Worsley, K.; Lugo, C.; Mandal, S.; Bekyarova, E.; Haddon, R. C. Chem. Mater. 2011, 23, 1246
79. Yuan, S.; Wan, D.; Liang, B.; Pehkonen, S. O.; Ting, Y. P.; Neoh, K. G.; Kang, E. T. Langmuir 2011, 27, 2761
80. Wang, Y.; Betts, D. E.; Finlay, J. A.; Brewer, L.; Callow, M. E.; Callow, J. A.; Wendt, D. E.; DeSimone, J. M. Macromolecules 2011, 44, 878
81. Zhang, X.; Cheng, J.; Wang, Q.; Zhong, Z.; Zhuo, R. Macromolecules 2010, 43, 6671
82. Zhang, W.; Li, Y.; Liu, L.; Sun, Q.; Shuai, X.; Zhu, W.; Chen, Y. Biomacromolecules 2010, 11, 1331
83. Yue, X.; Qiao, Y.; Qiao, N.; Guo, S.; Xing, J.; Deng, L.; Xu, J.; Dong, A. Biomacromolecules 2010, 11, 2306
84. Alang Ahmad, S.; Hucknall, A.; Chilkoti, A.; Leggett, G. J. Langmuir 2010, 26, 9937
85. Casadio, Y. S.; Brown, D. H.; Chirila, T. V.; Kraatz, H.-B.; Baker, M. V. Biomacromolecules 2010, 11, 2949
86. Di Meo, E. M.; Di Crescenzo, A.; Velluto, D.; O'Neil, C. P.; Demurtas, D.; Hubbell, J. A.; Fontana, A. Macromolecules 2010, 43, 3429
87. Fu, S.; Wang, X.; Guo, G.; Shi, S.; Liang, H.; Luo, F.; Wei, Y.; Qian, Z. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 18372
88. Kim, W.; Yamasaki, Y.; Jang, W.-D.; Kataoka, K. Biomacromolecules 2010, 11, 1180
89. Lee, S. J.; Min, K. H.; Lee, H. J.; Koo, A. N.; Rim, H. P.; Jeon, B. J.; Jeong, S. Y.; Heo, J. S.; Lee, S. C. Biomacromolecules 2011, 12, 1224
90. Poon, Y. F.; Cao, Y.; Zhu, Y.; Judeh, Z. M. A.; Chan-Park, M. B. Biomacromolecules 2009, 10, 2043
91. Kizhakkedathu, J. N.; Janzen, J.; Le, Y.; Kainthan, R. K.; Brooks, D. E. Langmuir 2009, 25, 3794
92. Wu, Z.; Liang, H.; Lu, J. Macromolecules 2010, 43, 5699
93. Roth, P. J.; Jochum, F. D.; Forst, F. R.; Zentel, R.; Theato, P. Macromolecules 2010, 43, 4638
94. Nguyen, M. K.; Park, D. K.; Lee, D. S. Biomacromolecules 2009, 10, 728
95. Nagahama, K.; Hashizume, M.; Yamamoto, H.; Ouchi, T.; Ohya, Y. Langmuir 2009, 25, 9734
96. Waters, D. J.; Engberg, K.; Parke-Houben, R.; Hartmann, L.; Ta, C. N.; Toney, M. F.; Frank, C. W. Macromolecules 2010, 43, 6861
97. Zustiak, S. P.; Leach, J. B. Biomacromolecules 2010, 11, 1348
98. Gaharwar, A. K.; Dammu, S. A.; Canter, J. M.; Wu, C.-J.; Schmidt, G. Biomacromolecules 2011, not supplied.
99. Lin, C.; Gitsov, I. Macromolecules 2010, 43, 3256
100. Wei, X.; Chen, W.; Chen, X.; Russell, T. R. Macromolecules 2010, 43, 6234
101. Le, D.; Montembault, V.; Soutif, J.-C.; Rutnakornpituk, M.; Fontaine, L. Macromolecules 2010, 43, 5611
102. Hirose, T.; Higashiguchi, K.; Matsuda, K. Chem. Asian J. 2011, 6, 1057
103. Rauwald, U.; del Barrio, J.; Loh, X. J.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2011, 47, 6000
104. Inomata, H.; Goto, S.; Saito, S. Macromolecules 1990, 23, 4887
105. Schild, H. G. Prog. Polym. Sci. 1992, 17, 163
106. Shiraishi, Y.; Miyamoto, R.; Zhang, X.; Hirai, T. Org. Lett. 2007, 9, 3921
107. Tang, L.; Jin, J. K.; Qin, A.; Yuan, W. Z.; Mao, Y.; Mei, J.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4974
108. Zhang, G.; Wu, C. Adv. Polym. Sci. 2006, 195, 101
109. Rzaev, Z. M. O.; Dincer, S.; Piskin, E. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 534
110. Chaterji, S.; Kwon, I. K.; Park, K. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1083
111. Dictionary of Organometallic Compounds, 2 nd ed.; Chapman & Hall: London, 1995.
112. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. Inorg. Chem. 1970, 9, 2339