Immobilized palladium nanoparticles on a silica–starch substrate (PNP–SSS): As an efficient heterogeneous catalyst for Heck and copper-free Sonogashira reactions in water

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 2408-2415

  Khalafi Nezhad, Ali ^a   Panahi, Farhad ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80052330482     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15360a     Document Type: Article

References (76)

1. Palladium Reagents and Catalysts, ed. J. Tsuji, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2nd edn, 2004.
2. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581.
3. K. Qiao R. Sugimura Q. Bao D. Tomida C. Yokoyama Catal. Commun. 2008 9 2470.
4. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009.
5. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 248 2283.
6. A. M. Trzeciak J. J. Ziolkowski Coord. Chem. Rev. 2005 249 2308.
7. J. P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651.
8. C. S. Consorti F. R. Flores J. Dupont J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12054.
9. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn A. Wilson E. Sink J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9058.
10. V. Calo A. Nacci L. Lopez N. Mannarini Tetrahedron Lett. 2000 41 8973.
11. X. Ma Y. Zhou J. Zhang A. Zhu T. Jiang B. Han Green Chem. 2008 10 59.
12. R. Wang B. Twamley J. M. Shreeve J. Org. Chem. 2006 71 426.
13. H. J. Li L. Wang Eur. J. Org. Chem. 2006 5099.
14. F. Y. Kwong A. Klapars S. I. Buchwald Org. Lett. 2002 4 581.
15. Z. Zhang Z. Zha C. Gan C. Pan Y. Zhou Z. Wang M. Zhou J. Org. Chem. 2006 71 4339.
16. R. Tao S. Miao Z. Liu Y. Xie B. Han G. An K. Ding Green Chem. 2009 11 96.
17. A. Gordillo E. Jesus C. L. Mardomingo Chem. Commun. 2007 4056.
18. G. Liu M. Hou J. Song T. Jiang H. Fan Z. Zhang B. Han Green Chem. 2010 12 65.
19. R. Arvela S. Pasquini M. Larhed J. Org. Chem. 2007 72 6390.
20. T. Kurahashi H. Shinokubo A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6336.
21. S. Bhattacharya A. Srivastava S. Sengupta Tetrahedron Lett. 2005 46 3557.
22. J. Hierso M. Picquet H. Cattey P. Meunier Synlett 2006 3005.
23. K. Okubo M. Shirai C. Yokoyama Tetrahedron Lett. 2002 43 7115.
24. H. Hagiwara Y. Shimizu T. Hoshi T. Suzuki M. Ando K. Ohkubo C. Yokoyama Tetrahedron Lett. 2001 42 4349.
25. B. M. Bhanage S. Fujita M. Arai J. Organomet. Chem. 2003 687 211.
26. K. Sonogashira, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed. F. Diedrich, A. de Meijere, Wiley-VCH, Weinheim, 2004; Vol. 1, p 319.
27. K. Sonogashira, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed. E. Negishi, A. de Meijere, Wiley-Interscience, New York, 2002; p 493.
28. J. Hassan M. Sevignon Ci. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359.
29. R. Chinchilla C. Najera Chem. Rev. 2007 107 874.
30. J. R. Harjani T. J. Abraham A. T. Gomez M. T. Garcia R. D. Singer P. J. Scammells Green Chem. 2010 12 650.
31. J.-P. Genet E. Blart M. Savignac Synlett 1992 715.
32. G. T. Crisp P. D. Turner K. A. Stephens J. Organomet. Chem. 1998 570 219.
33. V. Namboodiri R. M. Pagni Tetrahedron Lett. 2000 41 5151.
34. G. W. Kabalka L. Wang H. F. Chow C. W. Wan K. H. Low Y. Y. Yeung J. Org. Chem. 2001 66 1910.
35. K. Heuze D. Mery D. Gauss D. Astruc Chem. Commun. 2003 2274.
36. M. R. Netherton G. C. Fu Org. Lett. 2001 3 4295.
37. T. Fukuyama M. Shinmen S. Nishitani M. Sato I. Ryu Org. Lett. 2002 4 169.
38. R. Thorwirth A. Stolle B. Ondruschka Green Chem. 2010 12 985.
39. D. A. Fulmer W. C. Shearouse S. T. Medonza J. Mack Green Chem. 2009 11 1821.
40. F. Lu J. Ruiz Aranzaes D. Astruc Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7399.
41. T. Teranishi M. Miyake Chem. Mater. 1998 10 594.
42. L. Yin J. Liebscher Chem. Rev. 2007 107 133.
43. H. F. Lang R. A. May B. L. Iversen B. D. Chandler J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14832.
44. H. F. Lang S. Maldonado K. J. Stevenson B. D. Chandler J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12949.
45. S. W. Kim M. Kim W. Y. Lee T. Hyeon J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7642.
46. K. H. Park S. U. Son Y. K. Chung Org. Lett. 2002 4 4361.
47. P. Canton Catal. Lett. 2003 88 14.
48. T. G. Galow U. Dreshler J. A. Hanson V. M. Rotello Chem. Commun. 2002 1076.
49. R. B. Bedford U. G. Singh R. I. Walton R. T. Williams S. A. Davis Chem. Mater. 2005 17 701.
50. V. Polshettiwar C. Len A. Fihri Coord. Chem. Rev. 2009 253 2599.
51. H. Sharghi M. H. Beyzavi M. M. Doroodmand Eur. J. Org. Chem. 2008 4126.
52. H. Firouzabadi N. Iranpoor B. Karimi H. Hazarkhani Synlett 2000 263.
53. S. Martinez M. M. Man A. Vallribera U. Schubert A. Roig E. Molins New J. Chem. 2006 30 1093.
54. H. Firouzabadi N. Iranpoor M. Gholinejad Tetrahedron 2009 65 7079.
55. N. A. Smith N. Sekido J. H. Perepezko A. B. Ellis W. C. Crone Scr. Mater. 2004 51 423.
56. R. Kizil J. Irudayaraj K. Seetharaman J. Agric. Food Chem. 2002 50 3912.
57. J. F. Moulder, W. F. Stickle, P. E. Sobol, K. D. Bomben, in Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy, Physical Electronics Inc, USA, 1995, pp 118–119.
58. G. Zhang H. Zhou J. Hu M. Liu Y. Kuang Green Chem. 2009 11 1428.
59. A. Perosa P. Tundo M. Selva S. Zinovyev A. Testa Org. Biomol. Chem. 2004 2 2249.
60. L. Djakovitch K. Koehler J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5990.
61. Z. Zhang Z. Zha C. Gan C. Pan Y. Zhou Z. Wang M. M. Zhou J. Org. Chem. 2006 71 4339.
62. Y. Wan H. Wang Q. Zhao M. Klingstedt O. Terasaki D. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4541.
63. L. Yin J. Liebscher Chem. Rev. 2007 107 133.
64. L. K. Yeung R. M. Crooks Nano Lett. 2001 1 1.
65. N. Karbass V. Sans E. G. Verdugo M. I. Burguete S. V. Luis Chem. Commun. 2006 3095.
66. S. B. Solabannavar Uday V. Desai R. B. Mane Green Chem. 2002 4 347.
67. S. U. Son Y. Jang J. Park H. B. Na H. M. Park H. J. Yun J. Lee T. Hyeon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5026.
68. D. Astruc Inorg. Chem. 2007 46 1884.
69. A. Molnar Chem. Rev. 2011 111 2251.
70. P. Venkatesan J. Santhanalakshmi Langmuir 2010 26 12225.
71. S. B. Park H. Alper Chem. Commun. 2004 1306.
72. C. Wolf R. Lerebours Org. Biomol. Chem. 2004 2 2161.
73. D. R. Amorin M. Gaboyard R. Clerac S. Nlate K. Heuze Dalton Trans. 2011 40 44.
74. D. H. Lee J. Y. Jung M. J. Jin Green Chem. 2010 12 2024.
75. W. J. Sommer K. Q. Yu J. S. Sears Y. Y. Ji X. L. Zheng R. J. Davis C. D. Sherrill C. W. Jones M. Weck Organometallics 2005 24 4351.
76. F. Mohanazadeh H. Amini Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 3038.