Effects of peripheral and axial substitutions on electronic transitions of tin naphthalocyanines

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 33, 2011, Pages 9265-9272

  Jakubikova, Elena ^a   Campbell, Ian H ^b   Martin, Richard L ^b  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION PEAKS; ABSORPTION WAVELENGTHS; ASYMMETRIC SUBSTITUTION; ELECTRONIC TRANSITION; EXCITATION WAVELENGTH; FREE BASE; INFRARED REGIONS; INNER RINGS; NAPHTHALOCYANINES; NEAR INFRARED REGION; NIR REGIONS; ORGANIC PHOTODIODES; PENDANT ARMS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; VISIBLE REGION;

ABSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FUNCTIONAL GROUPS; INFRARED DEVICES; LIGHT ABSORPTION; MOLECULES;

TIN;

EID: 80051883571     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp205705e     Document Type: Article

References (42)

1. Lee, J.; Jadhav, P.; Baldo, M. A. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 033301
2. Xu, X.; Mihnev, M.; Taylor, A.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 043313
3. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
4. Kippelen, B.; Brédas, J.-L. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251
5. Ameri, T.; Dennler, G.; Lungenschmied, C.; Brabec, C. J. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 347
6. Peumans, P.; Yakimov, A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693
7. Forrest, S. R. MRS Bull. 2005, 30, 28
8. Wong, P. W.; Shimoda, Y.; Nonaka, M.; Inoue, M.; Mizuno, M. Renew. Energy 2008, 33, 1024
9. Morimune, T.; Kajii, T.; Ohmori, Y. IEEE Photonics Technol. Lett. 2005, 18, 2662
10. Sze, S. M. Physics of Semiconductor Devices, 2 nd ed.; John Wiley and Sons: New York, NY, 1981.
11. Cui, J.; Wang, A.; Edleman, N. L.; Ni, J.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2001, 13, 1476
12. Zhang, D.; Ryu, K.; Liu, X.; Polikarpov, E.; Ly, J.; Tompson, M. E.; Zhou, C. Nano Lett. 2006, 6, 1880
13. Michaelson, H. B. In Handbook of Chemistry and Physics; 62 nd ed.; Weast, R. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1981, p E.
14. Campbell, I. H.; Crone, B. K. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 263302
15. Campbell, I. H. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 033303
16. Vagin, S.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 2661
17. Chen, Y.; O'Flaherty, S.; Fujitsuka, M.; Hanack, M.; Subramanian, L. R.; Ito, O.; Blau, W. J. Chem. Mater. 2002, 14, 5163
18. Bae, C.; Kwag, G.; Kenney, M. E. Polyhedron 2007, 26, 2810
19. Sun, W.; Wang, G.; Li, Y.; Calvete, M. J. F.; Dini, D.; Hanack, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3263
20. Li, X.; Long, N. J.; Clifford, J. N.; Campbell, C. J.; Durrant, J. R. New J. Chem. 2002, 26, 1076
21. Dini, D.; Meneghetti, M.; Calvete, M. J. F.; Arndt, T.; Liddiard, C.; Hanack, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1212
22. Carrasco, F; E., A.; Campos-Vallette, M.; Saavedra S, M.; Diaz F, G.; Clavijo, R. E.; García-Ramos, J. V.; Sanchez-Cortes, S. Vib. Spectrosc. 2001, 26, 201
23. Freyer, W.; Mueller, S.; Teuchner, K. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 163, 231
24. Fukuda, T.; Kobayashi, N. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd.: Singapore, 2010; Vol. 9, p 1.
25. Torres, T.; Martínez-Díaz, M.; Quintiliani, M. Synlett 2008, 2008, 1
26. Lukyanets, E. A.; Nemykin, V. N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1
27. Jin, S.; Cheng, G.; Chen, G. Z.; Ji, Z. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 32
28. Ishii, K.; Kobayashi, N. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003; Vol. 16, p 1.
29. Mack, J.; Stillman, M. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003; Vol. 16, p 1.
30. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
31. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
32. Roy, L. A.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
33. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
34. Harihara, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
35. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr. ; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
37. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
38. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
39. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
40. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
41. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Herndon, VA, 1991.
42. Koeppe, R.; Hoeglinger, D.; Troshin, P. A.; Lyubovskaya, R. N.; Razumov, V. F.; Sariciftci, N. S. ChemSusChem 2009, 2, 309