Regioselective grignard metathesis reaction of 2,5-dibromo-3-(6′- hexylpyridine-2′-yl)thiophene and kumada coupling polymerization

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 49, Issue 18, 2011, Pages 4013-4020

  Takagi, Koji ^a   Joo, Hyunho ^a   Yamashita, Yusuke ^a   Kawagita, Eiki ^a   Torii, Chikako ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

conjugated polymers; Grignard metathesis; heteroatom containing polymers; Kumada coupling; polythiophene; regioselectivity; UV vis spectroscopy

Indexed keywords

GRIGNARD METATHESIS; HETEROATOM-CONTAINING POLYMERS; KUMADA COUPLING; POLY-THIOPHENE; UV-VIS SPECTROSCOPY;

AROMATIC POLYMERS; ATOMIC SPECTROSCOPY; CHLORINE COMPOUNDS; DESORPTION; ELECTRON ENERGY LEVELS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION; NICKEL COMPOUNDS; POLYMERIC FILMS; POLYMERIZATION; REGIOSELECTIVITY; THIN FILMS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

THIOPHENE;

EID: 80051766795     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.24843     Document Type: Article

References (53)

1. (a), Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y., Nat Mater 2005, 4, 864-868
2. (b), Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J., Adv Funct Mater 2005, 15, 1617-1622.
3. (a), McCullough, R. D.; Tristramnagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M., J Am Chem Soc 1993, 115, 4910-4911
4. (b), Woo, C. H.; Thompson, B. C.; Kim, B. J.; Toney, M.; Fréchet, J. M. J., J Am Chem Soc 2008, 48, 16324-16329.
5. (a), Loewe, R. S.; Khersonsky, S. M.; McCullough, R. D., Adv Mater 1999, 11, 250-253
6. (b), Loewe, R. S.; Ewbank, P. C.; Liu, J.; Zhai, L.; McCullough, R. D., Macromolecules 2001, 34, 4324-4333
7. (c), Iovu, M. C.; Sheina, E. E.; Gil, R. R.; McCullough, R. D., Macromolecules 2005, 38, 8649-8656
8. (d), Osaka, I.; McCullough, R. D., Acc Chem Res 2008, 41, 1202-1214.
9. (a), Yokoyama, A.; Miyakoshi, R.; Yokozawa, T., Macromolecules 2004, 37, 1169-1171
10. (b), Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T., J Am Chem Soc 2005, 127, 17542-17547
11. (c), Yokoyama, A.; Yokozawa, T., Macromolecules 2007, 40, 4093-4101
12. (d), Yokozawa, T.; Yokoyama, A., Chem Rev 2009, 109, 5595-5619.
13. (a), Beryozkina, T.; Senkovskyy, V.; Kaul, E.; Kiriy, A., Macromolecules 2008, 41, 7817-7823
14. (b), Wu, S.; Sun, Y.; Huang, L.; Wang, J.; Zhou, Y.; Geng, Y.; Wang, F., Macromolecules 2010, 43, 4438-4440
15. (c), Tkachov, R.; Senkovskyy, V.; Komber, H.; Sommer, J.-U.; Kiriy, A., J Am Chem Soc 2010, 132, 7803-7810.
16. (a), Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Spiering, A. J. H.; van Dongen, J. L. J.; Vonk, E. C.; Claessens, H. A., Chem Commun 2000, 81-82
17. (b), Jeffries-El, M.; Sauvé, G.; McCullough, R. D., Adv Mater 2004, 16, 1017-1019
18. (c), Jeffries-El, M.; Sauvé, G.; McCullough, R. D., Macromolecules 2005, 38, 10346-10352
19. (d), Smeets, A.; Van den Bergh, K.; De Winter, J.; Gerbaux, P.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G., Macromolecules 2009, 42, 7638-7641
20. (e), Doubina, N.; Ho, A.; Jen, A. K.-Y.; Luscombe, C. K., Macromolecules 2009, 42, 7670-7677.
21. (a), Yokoyama, A.; Kato, A.; Miyakoshi, R.; Yokozawa, T., Macromolecules 2008, 41, 7271-7273
22. (b), Zhang, Y.; Tajima, K.; Hirota, K.; Hashimoto, K., J Am Chem Soc 2008, 130, 7812-7813
23. (c), Ohshimizu, K.; Ueda, M., Macromolecules 2008, 41, 5289-5294.
24. (a), Senkovskyy, V.; Khanduyeva, N.; Komber, H.; Oertel, U.; Stamm, M.; Kuckling, D.; Kiriy, A., J Am Chem Soc 2007, 129, 6626-6632
25. (b), Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Beryozkina, T.; Komber, H.; Oertel, U.; Horecha, M.; Bocharova, V.; Stamm, M.; Gevorgyan, S. A.; Krebs, F. C.; Kiriy, A., J Am Chem Soc 2009, 131, 16445-16453.
26. (a), Havinga, E. E.; Hoeve, W.; Wynberg, H., Synth Met 1993, 55, 299-306
27. (b), Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S., Chem Rev 2007, 107, 1324-1338
28. (c), Chen, J.; Cao, Y., Acc Chem Res 2009, 42, 1709-1718
29. (d), Beaujuge, P. M.; Subbiah, J.; Choudhury, K. R.; Ellinger, S.; McCarley, T. D.; So, F.; Reynolds, J. R., Chem Mater 2010, 22, 2093-2106.
30. (a), Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G., J Am Chem Soc 2009, 131, 15586-15587
31. (b), Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J., Nat Photonics 2009, 3, 297-302
32. (c), Chen, H.-Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G., Nat Photonics 2009, 3, 649-653.
33. (a), Hou, J.; Yang, C.; Li, Y., Synth Met 2005, 153, 93-96
34. (b), Hou, J.; Yang, C.; He, C.; Li, Y., Chem Commun 2006, 871-873
35. (c), Hou, J.; Huo, L.; He, C.; Yang, C.; Li, Y., Macromolecules 2006, 39, 594-603
36. (d), Zhou, E.; Tan, Z.; Huo, L.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y., J Phys Chem B 2006, 110, 26062-26067
37. (e), Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y., J Am Chem Soc 2006, 128, 4911-4916.
38. (a), Granstrom, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H., Nature 1998, 395, 257-260
39. (b), Chen, L. C.; Godovsky, D.; Inganas, O.; Hummelen, J. C.; Janssens, R. A. J.; Svensson, M.; Andersson, M. R., Adv Mater 2000, 12, 1367-1370
40. (c), Brabec, C. J.; Winder, C.; Scharber, M. C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Svensson, M.; Andersson, M. R., J Chem Phys 2001, 115, 7235-7244.
41. Holcombe, T. W.; Woo, C. H.; Kavulak, D. F. J.; Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J., J Am Chem Soc 2009, 131, 14160-14161.
42. Takagi, K.; Torii, C.; Yamashita, Y., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 3034-3044.
43. Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J., J Org Chem 2002, 67, 5394-5397.
44. Chun, J.; He, L.; Byun, H.; Bittman, R., J Org Chem 2000, 65, 7634-7640.
45. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
46. NBO Version 3.1, Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F.
47. Vallat, P.; Lamps, J.-P.; Schosseler, F.; Rawiso, M.; Catala, J.-M., Macromolecules 2007, 40, 2600-2602.
48. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L., J Org Chem 1993, 58, 904-912.
49. Boyd, S. D.; Jen, A. K.-Y.; Luscombe, C. K., Macromolecules 2009, 42, 9387-9389.
50. Koeckelberghs, G.; Vangheluwe, M.; Samyn, C.; Persoons, A.; Verbiest, T., Macromolecules 2005, 38, 5554-5559.
51. Liu, J.; Loewe, R. S.; McCullough, R. D., Macromolecules 1999, 32, 5777-5785.
52. Al-Ibrahim, M.; Roth, H.-K.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Sensfuss, S., Sol Energy Mater Sol Cells 2005, 85, 13-20.
53. Liu, Y.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y., Acta Polym 1999, 50, 105-108.