Highly active well-defined palladium precatalysts for the efficient amination of aryl chlorides

Organometallics

Volumn 30, Issue 16, 2011, Pages 4432-4436

  Chartoire, Anthony ^a   Lesieur, Mathieu ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   Nolan, Steven P ^a   Cazin, Catherine S J ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION REACTION; ARYL CHLORIDE; CATALYST LOADINGS; CATALYTIC SYSTEM; DIMETHYLANILINE; PRECATALYSTS; PRIMARY AND SECONDARY AMINE; TRIFLUOROACETATES;

CHLORINE COMPOUNDS;

AMINES;

EID: 80051730616     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2005222     Document Type: Article

References (48)

1. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927
2. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348
3. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609
4. Hartwig, J. F. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; 2002; Vol. 1, p 1051.
5. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131
6. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283
7. Jiang, L.; Buchwald, S. L. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd Ed.; 2004; Vol. 2, p 699.
8. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
9. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020
10. Hill, L. L.; Smith, J. M.; Brown, W. S.; Moore, L. R.; Guevera, P.; Pair, E. S.; Porter, J.; Chou, J.; Wolterman, C. J.; Craciun, R.; Dixon, D. A.; Shaughnessy, K. H. Tetrahedron 2008, 64, 6920
11. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 694
12. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
13. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
14. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215
15. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217
16. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144
17. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371
18. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586
19. Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229
20. Navarro, O.; Marion, N.; Scott, N. M.; Gonzalez, J.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. Tetrahedron 2005, 61, 9716
21. Marion, N.; Ecarnot, E. C.; Navarro, O.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3816
22. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101
23. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5142
24. Esposito, O.; Gois, P. M. P.; Lewis, A. K. d. K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B. Organometallics 2008, 27, 6411
25. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Sayah, M.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2443
26. Jin, Z.; Guo, S.-X.; Gu, X.-P.; Qiu, L.-L.; Song, H.-B.; Fang, J.-X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1575
27. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, DOI: 10.1039/C1CS15088J.
28. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366
29. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Coles, S. J.; Gelbrich, T.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Organometallics 2003, 22, 987
30. For the first mechanistic details involving imines: Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Pike, K. J.; Wimperis, S. J. Organomet. Chem. 2001, 633, 173
31. For the first use of dmba to such an end see: Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540
32. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053
33. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470
34. Viciu, M. S.; Kelly, R. A., III; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479
35. Cämmerer, S.; Viciu, M. S.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Synlett 2003, 1871
36. Viciu, M. S.; Navarro, O.; Germaneau, R. F.; Kelly, R. A., III; Sommer, W.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1629
37. Guram, A. S.; King, A. O.; Allen, J. G.; Wang, X.; Schenkel, L. B.; Chan, J.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1787
38. Lundgren, R. J.; Sappong-Kumankumah, A.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1983
39. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; Garcia-Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 325, 1661
40. Dumrath, A.; Wu, X.-F.; Neumann, H.; Spannenberg, A.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8988
41. Wu, X.-F.; Sundararaju, B.; Neumann, H.; Dixneuf, P. H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 106
42. CCDC- 830310 (1) and CCDC- 830311 (2) contain the supplementary crystallographic data for this contribution. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/ data-request/cif.
43. 3- allyl)(PNSO)]: Achard, T.; Benet-Buchholz, J.; Escudero-Adan, E. C.; Riera, A.; Verdaguer, X. Organometallics 2011, 30, 3119
44. 2)] palladacycles: Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Coles, S. J.; Gelbrich, T.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Organometallics 2003, 22, 987
45. https://www.molnac.unisa.it/OMtools/sambvca.php.
46. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759
47. Clavier, H.; Correa, A.; Cavallo, L.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1767
48. 3 have a bigger buried volume than Amphos for a M-P length of 2.28 Å: Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841