Modular synthesis of naphthothiophenes by Pd-catalyzed tandem direct arylation/Suzuki coupling

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4236-4239

  Nicolaus, Norman ^a   Franke, Patrick T ^a   Lautens, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NAPHTHOL DERIVATIVE; PALLADIUM; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; PALLADIUM; THIOPHENES;

EID: 80051705392     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201585a     Document Type: Article

References (40)

1. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738
2. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369
3. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414-9423
4. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024-5035
5. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852-6860
6. Hsiao, C.-N; Kolasa, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2629-2632
7. Qin, Z.; Kasrati, I.; Chandrasena, E. P.; Liu, H.; Yao, P.; Petukhov, P. A.; Bolton, J. L.; Thatcher, G. R. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 2682-2692
8. Schipper, D. J.; Fagnou, K. Chem. Mater. 2011, 23, 1594-1600
9. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
10. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193
11. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
12. Gozzi, C.; Lavenot, L.; Ilg, K.; Penalva, V.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8867-8870
13. Lavenot, L.; Gozzi, C.; Ilg, K.; Orlova, I.; Penalva, V.; Lemaire, M. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 49-55
14. Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286-5287
15. Yokooji, A.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2004, 60, 6757-6763
16. Chiong, H. A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2007, 9, 1449-1451
17. Yanagisawa, S.; Sudo, T.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748-11749
18. Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834
19. Ueda, K.; Yanagisawa, S.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8946-8949
20. Tietze, L.-F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
21. Wang, L.; Shen, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7625-7628
22. Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 3549-3552
23. Yuen, J.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 653-656
24. Nagamochi, M.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2007, 9, 2955-2958
25. Bryan, C. S.; Braunger, J. A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7064-7068
26. Wang, Z.-J.; Yang, J.-G.; Yang, F.; Bao, W. Org. Lett. 2010, 12, 3034-3037
27. Xu, H.; Zhang, Y.; Huang, J.; Chen, W. Org. Lett. 2010, 12, 3704-3707
28. Newman, S. G.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11416-11417
29. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2011, 13, 2868-2871
30. Bryan, C. S.; Lautens, M. Org. Lett. 2008, 10, 4633-4636
31. Chai, D. I.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3054-3061
32. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
33. Ramirez, F.; Desai, N. B.; McKelvie, N. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1745-1747
34. Bryan, C.; Aurregi, V.; Lautens, M. Org. Synth. 2009, 86, 36-46
35. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686-6687
36. Chai, D. I.; Hoffmeister, L.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 13, 106-109
37. Fors, B. P.; Krattiger, P.; Strieter, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 3505-3508
38. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849
39. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303-4427
40. Choi, T. A.; Czerwonka, R.; Fröhner, W.; Krahl, M. P.; Reddy, K. R.; Franzblu, S. G.; Knölker, H.-J. ChemMedChem 2006, 1, 812-815