Theoretical study of the chemoselectivity of tungsten-dependent acetylene hydratase

ACS Catalysis

Volumn 1, Issue 8, 2011, Pages 937-944

  Liao, Rong Zhen ^a   Himo, Fahmi ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Acetylene hydratase; chemoselectivity; density functional theory; enzyme mechanism; transition state

Indexed keywords

CHEMO-SELECTIVITY; DENSITY FUNCTIONALS; ENZYME MECHANISM; HYDRATASE; TRANSITION STATE;

ACETONITRILE; ACETYLENE; ALDEHYDES; BINDING ENERGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYMES; ETHYLENE; HYDRATION; METAL IONS; TUNGSTEN;

LIGHTING;

EID: 79961240467     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200242m     Document Type: Article

References (49)

1. Schink, B. Arch. Microbiol. 1985, 142, 295-301
2. Meckenstock, R. U.; Krieger, R.; Ensign, S.; Kroneck, P. M. H.; Schink, B. Eur. J. Biochem. 1999, 264, 176-182
3. Rosner, B. M.; Schink, B. J. Bacteriol. 1995, 177, 5767-5772
4. Buschhorn, H.; Dürre, P.; Gottschalk, G. Arch. Microbiol. 1992, 158, 132-138
5. Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1952, 196, 527-534
6. Fox, D. K.; Roseman, S. J. Biol. Chem. 1986, 261, 13487-13497
7. Seiffert, G. B.; Ullmann, G. M.; Messerschmidt, A.; Schink, B.; Kroneck, P. M. H.; Einsle, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 3073-3077
8. Yadav, J.; Das, S. K.; Sarkar, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4315-4316
9. Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Himo, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 22523-22527
10. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
11. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
12. ten Brink, F.; Schink, B.; Kroneck, P. M. H. J. Bacteriol. 2011, 193, 1229-1236
13. Antony, S.; Bayse, C. A. Organometallics 2009, 28, 4938-4944
14. Vincent, M. A.; Hillier, I. H.; Periyasamy, G.; Burton, N. A. Dalton Trans. 2010, 39, 3816-3822
15. Liu, Y.-F.; Liao, R.-Z.; Ding, W.-J.; Yu, J.-G.; Liu, R.-Z. J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 745-752
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
17. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031
18. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1993, 2, 799-805
19. Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320
20. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
21. Cossi, M.; Gega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-691
22. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729-738
23. Himo, F. Theo. Chem. Acc. 2006, 116, 232-240
24. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 643-651
25. Siegbahn, P. E. M.; Himo, F. Wiley Interdiscip. Rev., Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 323-336
26. Huisgen, R. Angew. Chem. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565-632
27. DePuy, C. H.; Gareyev, R.; Hankin, J.; Davico, G. E.; Krempp, M.; Damrauer, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5086-5092
28. Van Assema, S. G. A.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Lammertsma, K. Organometallics 2006, 25, 5286-5291
29. Li, L.; Jiao, Y.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 4593-4605
30. Berteloite, C.; Le Picard, S. D.; Balucani, N.; Canosa, A.; Sims, I. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 3677-3689
31. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647
32. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198
33. Amme, M. J.; Kazi, A. B.; Cundari, T. R. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 1702-1711
34. Woon, D. E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11249-11253
35. Zeng, X.; Davico, G. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11565-11576
36. Evleth, E. M.; Kassab, E.; Jessri, H.; Allavena, M.; Montero, L.; Sierra, L. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11368-11374
37. Xie, H.-B.; Ding, Y.-H.; Sun, C.-C. THEOCHEM 2006, 776, 105-112
38. Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14672-14680
39. Beyramabadi, S. A.; Eshtiagh-Hosseini, H.; Housaindokht, M. R.; Morsali, A. Organometallics 2008, 27, 72-79
40. Comas-Vives, A.; Stirling, A.; Lledós, A.; Ujaque, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8738-8747
41. Kragten, D. D.; van Santen, R. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 80-88
42. Keith, J. A.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12342-12343
43. Mascharak, P. K. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 201-214
44. Hopmann, K. H.; Guo, J.-D.; Himo, F. Inorg. Chem. 2007, 46, 4850-4856
45. Hopmann, K. H.; Himo, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1406-1412
46. Hopmann, K. H.; Himo, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3452-3459
47. Jackson, A. B.; Schauer, C. K.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10628-10629
48. Germain, M. E.; Temprado, M.; Castonguay, A.; Kryatova, O. P.; Rybak-Akimova, E. V.; Curley, J. J.; Mendiratta, A.; Tsai, Y.-C.; Cummins, C. C.; Prabhakar, R.; McDonough, J. E.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15412-15423
49. Achord, P.; Fujita, E.; Muckerman, J. T.; Scott, B.; Fortman, G. C.; Temprado, M.; Cai, X.; Captain, B.; Isrow, D.; Weir, J. J.; McDonough, J. E.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 7891-7904