Copper-catalyzed phosphinidene transfer to ethylene, acetylene, and carbon monoxide: A computational study

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 110, Issue 9, 2010, Pages 1702-1711

  Amme, Matthew J ^a,b   Kazi, Abul B ^a,b   Cundari, Thomas R ^a,b  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF ARKANSAS AT PINE BLUFF   (United States)

Author keywords

Catalysis; Copper chemistry; DFT; Phosphinidene; Phosphorus

Indexed keywords

ACTIVE SPECIES; COMPUTATIONAL STUDIES; COPPER MODEL; DFT STUDY; ELECTRON-DEFICIENT; ETHYLENE DIAMINE; FUNCTIONALIZED; GROUP TRANSFER; METAL CENTERS; PHOSPHINIDENE; PHOSPHINIDENES; TRANSFER PATHWAY;

ACETYLENE; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; CATALYSTS; COMPUTER SIMULATION; ETHANE; ETHYLENE; LIGHTING; PHOSPHORUS;

COPPER;

EID: 77953386745     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22297     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Mindiola, D. J. Acc Chem Res 2006, 39, 813
2. (b) Calhorda, M. J.; Vaz, P. D. Chemtracts 2004, 17, 396.
3. (a) Rani, M. Synlett 2008, 2078
4. Lammertsma, K.; Vlaar, M. J. M. Eur J Org Chem 2002, 1127.
5. Cowley, A. H. Acc Chem Res 1997, 30, 445.
6. Hou, Z.; Breen, T. L.; Stephan, D. W. Organometallics 1993, 12, 3158.
7. Schmidt, D.; Wang, B.; Krill, S.; Lammertsma, K. Book of Abstracts, 211th ACS National Meeting, 1996, New Orleans, LA, ORGN-390.
8. Marinetti, A.; Mathey, F. T. Organometallics 1984, 3, 456.
9. Simmons, H. E.; Smith, R. D. J Am Chem Soc 1959, 81, 4256.
10. Waterman, R.; Hillhouse, G. L. J Am Chem Soc 2003, 125, 13350.
11. Padwaa, A. Murphree, S. S. ARKIVOC 2006, 6.
12. (a) Lammertsma, K.; Ehlers, A. W.; McKee, M. L. J Am Chem Soc 2003, 125, 14750
13. (b) Ehlers, A. W.; Goumans, T. P. M.; Lammertsma, K. J Organomet Chem 2005, 690, 5517.
14. Wagner, R. I.; Freeman, L. D.; Goldwhite, H.; Rowsell, D. G. J Am Chem Soc 1967, 89, 1102.
15. (a) Al Juaid, S. S.; Carmichael, D.; Hitchcock, P. B.; Marinetti, A.; Mathey, F.; Nixon, J. F. J Chem Soc Dalton Trans 1991, 905
16. (b) Mathey, F. J Chem Soc Dalton Trans 2007, 1861.
17. Bachrach, S. M. J Phys Chem 1989, 93, 7780.
18. Ajulu, F. A.; Carmichael, D.; Hitchcock, P. B.; Mathey, F.; Meidine, M. F.; Nixon, J. F.; Ricard, L.; Riley, M. L. J Chem Soc Chem Commun 1992, 750.
19. van Assema, S. G. A.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Lammertsma, K. Organometallics 2006, 25, 5286.
20. Cundari, T. R.; Vaddadi, S. J Mol Struct (THEOCHEM) 2006, 801, 47.
21. Breen, T. L.; Stephan, D. W. J Am Chem Soc 1995, 117, 11914.
22. Cooney, K. D.; Cundari, T. R.; Hoffman, N. W.; Pittard, K. A.; Temple, M. D.; Zhao, Y. J Am Chem Soc 2003, 125, 4318.
23. Waterman, R.; Hillhouse, L. Organometallics 2003, 22, 5182.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomory, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
25. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J. Taylor, R. Acta Cryst 2002, 58, 389.
26. Nicolaides, A.; Borden, W. T. J Am Chem Soc 1991, 113, 6750.
27. Cundari, T. R.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Morello, G. R.; Vaddadi, S. J Am Chem Soc 2008, 130, 13051.
28. (a) Flores, J. A.; Dias, H. V. R. Inorg Chem 2008, 47, 4448
29. (b) Dias, H. V. R.; Polach, S. A.; Goh, S. K.; Archibong, E. F.; Marynick, D. S. Inorg Chem 2000, 39, 3894
30. (c) Hamilton, C. W.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Chem Commun 2004, 1628
31. (d) Hill, L. M. R.; Gherman, B. F.; Aboelella, N. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Dalton Trans 2006, 4944
32. (e) Laitar, D. S.; Mathison, C. J. N.; Davis, W. M.; Sadighi, J. P. Inorg Chem 2003, 42, 7354.