Low band gap star-shaped molecules based on benzothia(oxa)diazole for organic photovoltaics

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 30, 2011, Pages 15097-15108

  Lin, Zhenghuan ^a   Bjorgaard, Josiah ^a   Yavuz, Ayse Gul ^a   Köse, Muhammet E ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE; BAND GAPS; BENZOTHIADIAZOLES; BLEND MORPHOLOGY; CONDENSED PHASE; CORE MOIETY; DISORDERED MATERIALS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; EXCITONIC DELOCALIZATION; ISOTROPIC TRANSPORTS; LOW BAND GAP; METHYL ESTERS; MOLECULAR ORBITAL LEVELS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; REORGANIZATION ENERGIES; SILICON ATOMS; STAR-SHAPED MOLECULES;

AMORPHOUS FILMS; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; BENZENE; BUTYRIC ACID; CHARGE TRANSFER; ENERGY GAP; FATTY ACIDS; HOLE MOBILITY; ION EXCHANGE; MOLECULAR ORBITALS; STARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 79961068123     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp204593x     Document Type: Article

References (64)

1. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
2. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
3. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
5. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
6. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
7. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
8. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954
9. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
10. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
11. Al-Ibrahim, M.; Roth, H. K.; Schroedner, M.; Konkin, A.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Scharff, P.; Sensfuss, S. Org. Electron. 2005, 6, 65
12. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45
13. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
14. Wang, D.; Kopidakis, N.; Reese, M. O.; Gregg, B. A. Chem. Mater. 2008, 20, 6307
15. Schulze, K.; Riede, M.; Brier, E.; Reinold, E.; Bauerle, P.; Leo, K. J. Appl. Phys. 2008, 104, 074511
16. Schulze, K.; Uhrich, C.; Schuppel, R.; Leo, K.; Pfeiffer, M.; Brier, E.; Reinold, E.; Bauerle, P. Adv. Mater. 2006, 18, 2872
17. Fitzner, R.; Reinold, E.; Mishra, A.; Mena-Osteritz, E.; Ziehlke, H.; Körner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Weil, M.; Tsaryova, O.; Weiss, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897
18. Steinberger, S.; Mishra, A.; Reinold, E.; Levichkov, J.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bauerle, P. Chem. Commun. 2011, 47, 1982
19. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Subramanian, S.; Mourey, D. A.; Herman, D. J.; Bapat, A. V.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144
20. Winzenberg, K. N.; Kemppinen, P.; Fanchini, G.; Bown, M.; Collis, G. E.; Forsyth, C. M.; Hegedus, K.; Singh, T. B.; Watkins, S. E. Chem. Mater. 2009, 21, 5701
21. Wong, W. W. H.; Singh, T. B.; Vak, D.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Williams, E. L.; Chan, K. L.; Mao, Q.; Jones, D. J.; Ma, C.-Q.; Müllen, K.; Bäuerle, P.; Holmes, A. B. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 927
22. He, C.; He, Q.; Yi, Y.; Wu, G.; Bai, F.; Shuai, Z.; Li, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4085
23. Fischer, M. K. R.; Ma, C.-Q.; Janssen, R. A. J.; Debaerdemaeker, T.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4784
24. Walker, B.; Tomayo, A. B.; Dang, X. D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T. Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
25. Kose, M. E.; Mitchell, W. J.; Kopidakis, N.; Chang, C. H.; Shaheen, S. E.; Kim, K.; Rumbles, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14257
26. Kopidakis, N.; Mitchell, W. J.; van de Lagemaat, J.; Ginley, D. S.; Rumbles, G.; Shaheen, S. E.; Rance, W. L. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103524
27. de Bettignies, R.; Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Nunzi, J. M.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 1939
28. Roquet, S.; de Bettignies, R.; Leriche, P.; Cravino, A.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3040
29. Ma, C. Q.; Fonrodona, M.; Schikora, M. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bauerle, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323
30. Ma, C.-Q.; Fonrodona, M.; Schikora, M. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323
31. Kopidakis, N.; Mitchell, W. J.; Lagemaat, J. v. d.; Ginley, D. S.; Rumbles, G.; Shaheen, S. E.; Rance, W. L. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103524
32. Lee, T. W.; Kim, D. C.; Kang, N. S.; Yu, J. W.; Cho, M. J.; Kim, K. H.; Choi, D. H. Chem. Lett. 2008, 37, 866
33. Kim, Y. G.; Christian-Pandya, H.; Ananthakrishnan, N.; Niazimbetova, Z. I.; Thompson, B. C.; Galvin, M. E.; Reynolds, J. R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 307
34. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1235
35. Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709
36. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
37. Lu, J. P.; Liang, F. S.; Drolet, N.; Ding, J. F.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 5315
38. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon. 2009, 3, 297
39. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
40. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
41. Chen, J. J.-A.; Chen, T. L.; Kim, B.; Poulsen, D. A.; Mynar, J. L.; Fréchet, J. M. J.; Ma, B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2679
42. Li, W.; Du, C.; Li, F.; Zhou, Y.; Fahlman, M.; Bo, Z.; Zhang, F. Chem. Mater. 2009, 21, 5327
43. Liu, J.; Loewe, R. S.; McCullough, R. D. Macromolecules 1999, 32, 5777
44. Holdcroft, S. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1991, 29, 1585
45. Mitchell, W. J.; Kopidakis, N.; Rumbles, G.; Ginley, D. S.; Shaheen, S. E. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4518
46. Li, Y. F.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D. L.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 99, 243
47. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551
48. von Hauff, E.; Dyakonov, V.; Parisi, R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 87, 149
49. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
50. Kose, M. E. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 157
51. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
52. Blom, P. W. M.; deJong, M. J. M.; Vleggaar, J. J. M. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3308
53. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2411
54. Goh, C.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Frechet, J. M. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 86
55. Kose, M. E.; Long, H.; Kim, K.; Graf, P.; Ginley, D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4388
56. Gambino, S.; Samuel, I. D. W.; Barcena, H.; Burn, P. L. Org. Electron. 2008, 9, 220
57. Gambino, S.; Stevenson, S. G.; Knights, K. A.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 317
58. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 732
59. Karsten, B. P.; Bijleveld, J. C.; Viani, L.; Cornil, J.; Gierschner, J.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5343
60. Kim, J.-J.; Choi, H.; Lee, J.-W.; Kang, M.-S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5223
61. Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1942
62. Sonar, P.; Singh, S. P.; Leclere, P.; Surin, M.; Lazzaroni, R.; Lin, T. T.; Dodabalapur, A.; Sellinger, A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3228
63. Wang, J.-L.; Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2009, 11, 863
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.