Metallo-responsive liquid crystalline monomers and polymers

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 15, 2011, Pages 3525-3533

  McKenzie, Blayne M ^a   Wojtecki, Rudy J ^a   Burke, Kelly A ^a   Zhang, Cuiyu ^b   Jákli, Antal ^b   Mather, Patrick T ^c   Rowan, Stuart J ^a  

^a Case Western Reserve University   (United States)

^b KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

^c Syracuse University   (United States)

Author keywords

ADMET; lanthanides; liquid crystal; stimuli responsive; supramolecular

Indexed keywords

ACYCLIC DIENE METATHESIS; ADMET; ALKYL SUBSTITUENT; AROMATIC CORES; FUNCTIONALIZED; ISOTROPIC STATE; LIQUID CRYSTALLINE MONOMERS; LIQUID CRYSTALLINE TRANSITION; LIQUID-CRYSTALLINE; MESOGENS; STIMULI-RESPONSIVE; SUPRAMOLECULAR; TRANSITION METAL SALTS;

LIGANDS; LIQUID CRYSTALS; METAL IONS; MONOMERS; OLEFINS; OLIGOMERS; RARE EARTH ELEMENTS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

POLYMERS;

EID: 79961034409     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm2011617     Document Type: Article

References (90)

1. Demus, D.; Goodby, J. W.; Gray, G. W.; Speiss, H.-W.; Vill, V. Handbook of Liquid Crystals; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
2. Gray, G. W. Thermotropic Liquid Crystals; Wiley: Chichester, 1987.
3. Warner, M.; Terentjev, E. M. Liquid Crystal Elastomers; Oxford University Press: New York, 2003.
4. Kato, T. Science 2002, 295, 2414-2418
5. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38-68
6. Kato, T.; Hirai, Y.; Nakaso, S.; Moriyama, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1857-1867
7. Sagara, Y.; Kato, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5175-5178
8. Hirai, Y.; Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Yasuda, T.; Ajayaghosh, A.; Kato, T. Adv. Mater. 2009, 21, 4029-4033
9. Isoda, K.; Yasuda, T.; Kato, T. Chem. Asian J. 2009, 4, 1619-1625
10. Sagara, Y.; Kato, T. Nature Chem. 2009, 1, 605-610
11. Pal, S. K.; Agarwal, A.; Abbott, N. L. Small 2009, 5, 2589-2596
12. Burnworth, M.; Rowan, S. J.; Weder, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7828-7836
13. Piepenbrock, M.-O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J. W. Chem. Rev. 2010, 110, 1960-2004
14. Beller, M.; Bolm, C. Transition Metals for Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
15. Creus, M.; Ward, T. R. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1835-1844
16. Curry, R. J.; Gillin, W. P. Curr. Opin. Solid St. M. 2001, 5, 481-486
17. Kuriki, K.; Koike, Y.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2002, 102, 2347-2356
18. Kido, J.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2002, 102, 2357-2368
19. Bender, J. L.; Corbin, P. S.; Fraser, C. L.; Metcalf, D. H.; Richardson, F. S.; Thomas, E. L.; Urbas, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8526-8527
20. Vermonden, T.; van Steenbergen, M. J.; Besseling, N. A. M.; Marcelis, A. T. M.; Hennink, W. E.; Sudhölter, E. J. R.; Cohen Stuart, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15802-15808
21. Handl, H. L.; Gillies, R. J. Life Sc. 2005, 77, 361-371
22. Lemonnier, J.-F.; Guénée, L.; Bernardinelli, G.; Vigier, J.-F.; Bocquet, B.; Piguet, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 1252-1265
23. Lockwood, N. A.; Mohr, J. C.; Ji, L.; Murphy, C. J.; Palecek, S. P.; de Pablo, J. J.; Abbott, N. L. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 618-624
24. Govindaraju, T.; Bertics, P. J.; Raines, R. T.; Abbott, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11223-11231
25. Lowe, A. M.; Bertics, P. J.; Abbott, N. L. Anal. Chem. 2008, 80, 2637-2645
26. Sivakumar, S.; Wark, K. L.; Gupta, J. K.; Abbott, N. L.; Caruso, F. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2260-2265
27. Yang, K.-L.; Cadwell, K.; Abbot, N. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20180-20186
28. Serrano, J. L. Metallomesogens: Synthesis, Properties and Applications; VCH: Weinheim, 1996.
29. Date, R. W.; Iglesias, E. F.; Rowe, K. E.; Elliot, J. M.; Bruce, D. W. Dalton Trans. 2003, 1914-1931
30. Nozary, H.; Piguet, C.; Tissot, P.; Bernardinelli, G.; Bünzli, J.-C. G.; Deschenaux, R.; Guillon, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12274-12288
31. Yu, S. C.; Hou, S.; Chan, W. K. Macromolecules 1999, 32, 5251-5256
32. Ceniceros-Gómez, A. E.; Ramos-Organillo, A.; Hernández- Díaz, J.; Nieto-Martínez, J.; Contreras, R.; Castillo-Blum, S. E. Heteroat. Chem. 2000, 11, 392-398
33. Froidevaux, P.; Harrowfield, J. M.; Sobolev, A. N. Inorg. Chem. 2000, 39, 4678-4687
34. Hasegawa, M.; Renz, F.; Hara, T.; Kikuchi, Y.; Fukuda, Y.; Okubo, J.; Hoshi, T.; Linert, W. Chem. Phys. 2002, 277, 21-30
35. Enamullah, M.; Linert, W. Thermochim. Acta 2002, 388, 401-406
36. Haga, M.-A.; Takasugi, T.; Tomie, A.; Ishizuya, M.; Yamada, T.; Hossain, M. D.; Inoue, M. Dalton Trans. 2003, 2069-2079
37. Vaidyanathan, V. G.; Nair, B. U. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3633-3638
38. Wang, X.; Wang, S.; Li, L.; Sundberg, E. B.; Gacho, G. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 7799-7808
39. Liu, S.-G.; Zuo, J.-L.; Li, Y.-Z.; You, X.-Z. J. Mol. Struct. 2004, 705, 153-157
40. Xiao, L.; Zhang, H.; Jana, T.; Scanlon, E.; Chen, R.; Choe, E.-W.; Ramanathan, L. S.; Yu, S.; Benicewicz, B. C. Fuel Cells 2005, 5, 287-295
41. Kanehara, M.; Kodzuka, E.; Teranishi, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13084-13094
42. Yue, S.-M.; Xu, H.-B.; Ma, J.-F.; Su, Z.-M.; Kan, Y.-H.; Zhang, H.-J. Polyhedron 2006, 25, 635-644
43. Chetia, B.; Iyer, P. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8115-8117
44. Haga, M.-A.; Kobayashi, K.; Terada, K. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2688-2701
45. McKenzie, B. M.; Miller, A. K.; Wojtecki, R. J.; Johnson, J. C.; Burke, K. A.; Tzeng, K. A.; Mather, P. T.; Rowan, S. J. Tetrahedron 2008, 64, 8488-8495
46. Nozary, H.; Piguet, C.; Tissot, P.; Bernardinelli, G.; Deschenaux, R.; Vilches, M.-T. Chem. Commun. 1997, 2101-2102
47. Nozary, H.; Piguet, C.; Rivera, J.-P.; Tissot, P.; Bernardinelli, G.; Vulliermet, N.; Weber, J.; Bünzli, J.-C. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 5286-5298
48. Nozary, H.; Piguet, C.; Rivera, J.-P.; Tissot, P.; Morgantini, P.-Y.; Weber, J.; Bernardinelli, G.; Bünzli, J.-C. G.; Deschenaux, R.; Donnio, B.; Guillon, D. Chem. Mater. 2002, 14, 1075-1090
49. Nozary, H.; Piguet, C.; Tissot, P.; Bernardinelli, G.; Bünzli, J.-C. G.; Deschenaux, R.; Donnio, B.; Guillon, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12274-12288
50. Terazzi, E.; Bénech, J.-M.; Rivera, J.-P.; Bernardinelli, G.; Donnio, B.; Guillon, D.; Piguet, C. Dalton Trans. 2003, 769-772
51. Terazzi, E.; Torelli, S.; Bernardinelli, G.; Rivera, J.-P.; Bénech, J.-M.; Bourgogne, C.; Donnio, B.; Guillon, D.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G.; Pinto, A.; Jeannerat, D.; Piguet, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 888-903
52. Terazzi, E.; Suarez, S.; Torelli, S.; Nozary, H.; Imbert, D.; Mamula, O.; Rivera, J.-P.; Guillet, E.; Bénech, J.-M.; Bernardinelli, G.; Scopelliti, R.; Donnino, B.; Guillon, D.; Bünzli, J.-C. G.; Piguet, C. Adv. Func. Mater. 2006, 16, 157-168
53. Escande, A.; Guénée, L.; Nozary, H.; Bernardinelli, G.; Gumy, F.; Aebischer, A.; Bünzli, J.-C. G.; Donnio, B.; Guillon, D.; Piguet, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8696-8713
54. Binnemans, K.; Görller-Warland, C. Chem. Rev. 2002, 102, 2303-2345
55. Binnemans, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 448-453
56. Yelamaggad, C. V.; Prabhu, R.; Shanker, G.; Bruce, D. W. Liq. Cryst. 2009, 36, 247-255
57. Rowe, K. E.; Bruce, D. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3913-3915
58. Cardinaels, T.; Driesen, K.; Parac-Vogt, T. N.; Heinrich, B.; Bourgogne, C.; Guillon, D.; Donnio, B.; Binnemans, K. Chem. Mater. 2005, 17, 6589-6598
59. Baranoff, E. D.; Voigner, J.; Yasuda, T.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Kato, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4680-4683
60. Cardinaels, T.; Ramaekers, J.; Nockemann, P.; Driesen, K.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Wang, G.; De Feyter, S.; Iglesias, E. F.; Guillon, D.; Donnio, B.; Binnemans, K.; Bruce, D. W. Soft Matter 2008, 4, 2172-2185
61. Cardinaels, T.; Ramaekers, J.; Driesen, K.; Nockemann, P.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Goderis, B.; Binnemans, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 2490-2499
62. Holbrey, J. D.; Tiddy, G. J. T.; Bruce, D. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1769-1774
63. Bruce, D. W. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 831-840
64. Morale, F.; Date, R. W.; Guillon, D.; Bruce, D. W.; Finn, R. L.; Wilson, C.; Blake, A. J.; Schröder, M.; Donnio, B. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2484-2501
65. Kozhevnikov, V. N.; Donnio, B.; Bruce, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6286-6289
66. Santoro, A.; Whitwood, A. C.; Williams, J. A. G.; Kozhevnikov, V. N.; Bruce, D. W. Chem. Mater. 2009, 21, 3871-3882
67. McKenzie, B. M.; Rowan, S. J. The Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Taylor and Francis: New York, 2007.
68. McKenzie, B. M.; Rowan, S. J. Molecular Recognition and Polymers: Control of Polymer Structure and Self-Assembly; Wiley: New York, 2008.
69. Fox, J. D.; Rowan, S. J. Macromolecules 2009, 42, 6823-6835
70. Knapton, D.; Burnworth, M.; Rowan, S. J.; Weder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5825-5829
71. Kumpfer, J. R.; Jin, J.; Rowan, S. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 145-151
72. Beck, J. B.; Ineman, J. M.; Rowan, S. J. Macromolecules 2005, 38, 5060-5068
73. Burnworth, M.; Tang, L.; Kumpfer, J. R.; Duncan, A. J.; Beyer, F. L.; Rowan, S. J.; Weder, C. Nature 2011, 472, 334-338
74. Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923
75. Zhao, Y.; Beck, J. B.; Rowan, S. J.; Jamieson, A. M. Macromolecules 2004, 37, 3529-3531
76. Rowan, S. J.; Beck, J. B. Faraday Discuss. 2005, 128, 43-53
77. Weng, W.; Beck, J. B.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672
78. Weng, W.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. Tetrahedron 2007, 63, 7419-7431
79. Weng, W.; Li, Z.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. Macromolecules 2009, 42, 236-246
80. Weng, W.; Li, Z.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. Soft Matter 2009, 5, 4647-4657
81. Knapton, D.; Iyer, P. K.; Rowan, S. J.; Weder, C. Macromolecules 2006, 39, 4069-4075
82. Burnworth, M.; Knapton, D.; Rowan, S. J.; Weder, C. J. Inorg. Organomet. Polym. 2007, 17, 91-103
83. Iyer, P. K.; Beck, J. B.; Weder, C.; Rowan, S. J. Chem. Commun. 2005, 319-321
84. Knapton, D.; Rowan, S. J.; Weder, C. Macromolecules 2006, 39, 651-657
85. Wojtecki, R. J.; Meador, M. A.; Rowan, S. J. Nat. Mater. 2011, 10, 14-27
86. For a recent review see: Opper, K. L.; Wagener, K.B. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 821-831
87. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037
88. Piguet, C.; Williams, A. F.; Bernardinelli, G.; Moret, E.; Bünzli, J.-C. G. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1697-1717
89. Hong, S. H.; Sanders, D. P.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160-17161
90. Hong, S. H.; Wenzel, A. G.; Salguero, T. T.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7961-7968