Metal-free and transition-metal tetraferrocenylporphyrins part 1: Synthesis, characterization, electronic structure, and conformational flexibility of neutral compounds

Dalton Transactions

Volumn , Issue 32, 2008, Pages 4233-4246

  Nemykin, Victor N ^a   Galloni, Pierluca ^b   Floris, Barbara ^b   Barrett, Christopher D ^a   Hadt, Ryan G ^a   Subbotin, Roman I ^a   Marrani, Andrea G ^c   Zanoni, Robertino ^c   Loim, Nikolay M ^d  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

^b UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^c SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^d A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSENIC COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; ELECTRONIC STRUCTURE; METALS;

CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; NEUTRAL COMPOUNDS;

TRANSITION METALS;

EID: 49249110784     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b805156a     Document Type: Article

References (100)

1. J. R. Heath M. A. Ratner Phys. Today 2003 56 43 49
2. J. Chen T. Lee J. Su W. Wang M. A. Reed Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology 2004 5 633 662
3. W. Kaim G. K. Lahiri Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1778 1796
4. W. Kaim B. Sarkar Coord. Chem. Rev. 2007 251 584 594
5. M. H. Chisholm N. J. Patmore Acc. Chem. Res. 2007 40 19 27
6. E. I. Solomon R. Sarangi J. S. Woertink A. J. Augustine J. Yoon S. Ghosh Acc. Chem. Res. 2007 40 581 591
7. J. S. Miller A. J. Epstein Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 385 415
8. A. J. Epstein J. S. Miller Synth. Met. 1996 80 231 237
9. S. Barlow D. O'Hare Chem. Rev. 1997 97 637 669
10. S. Barlow Inorg. Chem. 2001 40 7047 7053
11. D. O. Cowan F. Kaufman J. Am. Chem. Soc. 1970 92 6198 6204
12. D. O. Cowan F. Kaufman J. Am. Chem. Soc. 1970 92 219 220
13. W. H. Morrison, Jr. D. N. Hendrickson Chem. Phys. Lett. 1973 22 119 23
14. W. H. Morrison, Jr. S. Krogsrud D. N. Hendrickson Inorg. Chem. 1973 12 1998 2004
15. W. H. Morrison, Jr. D. N. Hendrickson Inorg. Chem. 1975 14 2331 2346
16. T. Y. Dong D. N. Hendrickson Bull. Inst. Chem. Acad. Sinica 1987 34 67 75
17. L. M. Tolbert X. Zhao Y. Ding L. A. Bottomley J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12891 12892
18. A.-C. Ribou J.-P. Launay M. L. Sachtleben H. Li C. W. Spangler Inorg. Chem. 1996 35 3735 3740
19. C. Patoux C. Coudret J.-P. Launay C. Joachim A. Gourdon Inorg. Chem. 1997 36 5037 5049
20. Q. Li G. Mathur S. Gowda S. Surthi Q. Zhao L. Yu J. S. Lindsey D. F. Bocian V. Misra Adv. Mater. 2004 16 133 137
21. A. K. Burrell W. M. Campbell G. B. Jameson D. L. Officer P. D. W. Boyd Z. Zhao P. A. Cocks K. C. Gordon Chem. Commun. 1999 637 638
22. S. W. Rhee Y. H. Na Y. Do J. Kim Inorg. Chim. Acta 2000 309 49 56
23. A. Auger J. Swarts Organometallics 2007 26 102 109
24. A. Auger A. J. Muller J. C. Swarts Dalton Trans. 2007 3623 3633
25. V. N. Nemykin C. D. Barrett R. G. Hadt R. I. Subbotin A. Y. Maximov E. V. Polshin A. Y. Koposov Dalton Trans. 2007 3378 3389
26. V. N. Nemykin M. Mc Ginn A. Y. Koposov I. N. Tretyakova E. V. Polshin N. M. Loim N. V. Abramova Ukr. Khim. Zh. (Russ. Ed.) 2005 71 79 85
27. V. A. Nadtochenko D. V. Khudyakov N. V. Abramova E. V. Vorontsov N. M. Loim F. E. Gostev D. G. Tovbin A. A. Titov O. M. Sarkisov Russ. Chem. Bull. 2002 51 986 993
28. P. Galloni B. Floris L. de Cola E. Cecchetto R. M. Williams J. Phys. Chem. C: Condens. Matter 2007 111 1517 1523
29. K.-L. C. Cheng H.-W. Li D. K. P. Ng J. Organomet. Chem. 2004 689 1593 1598
30. M. C. Hodgson A. K. Burrell P. D. W. Boyd P. J. Brothers C. E. F. Rickard J. Porphyrins phthalocyanines 2002 6 737 747
31. K.-W. Poon W. Liu P.-K. Chan Q. Yang T.-W. D. Chan T. C. W. Mak D. K. P. Ng J. Org. Chem. 2001 66 1553 1559
32. R. G. Wollmann D. N. Hendrickson Inorg. Chem. 1977 16 3079 3089
33. N. M. Loim N. V. Abramova V. I. Sokolov Mendeleev Commun. 1996 46 47
34. S. J. Narayanan S. Venkatraman S. R. Dey B. Sridevi V. R. G. Anand T. K. Chandrashekar Synlett 2000 1834 1836
35. J. S. Lindsey R. W. Wagner J. Org. Chem. 1989 54 828 836
36. M. Castagnola B. Floris G. Illuminati G. Ortaggi J. Organomet. Chem. 1973 60 C17 C18
37. M. A. R. Bramley J. Upadhyay A. Wassermann P. Woolliams Chem. Commun. (London) 1965 404 406
38. J. Silver J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990 3513 3516
39. J. I. Kaplan and G. Fraenkel, NMR of chemically exchanging systems, Academic Press, New York, USA, 1980, pp. 71-129
40. H. García-Ortega J. Crusats M. Feliz J. M. Ribó J. Org. Chem. 2002 67 4170 4176
41. M. J. Crossley L. D. Field M. M. Harding S. J. Sternhell J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2335 2341
42. M. J. Crossley M. M. Harding S. J. Sternhell J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3608 3613
43. J. Hennig H.-H. Limbach J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1979 75 752 766
44. S. S. Eaton G. R. Eaton J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1601 1604
45. H. Friebolin, Basic one- and two-dimensional NMR spectroscopy, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 4th edn, 2005, pp. 305-334
46. J. Cheek, J. H. Dawson, in: Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guillard, Academic Press, San Diego, CA, USA, 2000, vol. 7, 339-369
47. Y. Niwa H. Kobayashi T. Tsuchiya Inorg. Chem. 1974 13 2891 2896
48. D. Karweik N. Winograd D. G. Davis K. M. Kadish J. Am. Chem. Soc. 1974 98 591 592
49. M. Seno S. Tsuchiya S. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3014 3018
50. J. P. Macquet M. M. Millard T. Theophanides J. Am. Chem. Soc. 1978 100 4741 4746
51. K. Tatsumi M. Tsutsui J. Am. Chem. Soc. 1980 102 882 884
52. P. G. Gassman A. Ghosh J. Almloef J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9990 10000
53. L. Scudiero D. E. Barlow K. W. Hipps J. Phys. Chem. B 2000 104 11899 11905
54. C. Berrìos G. I. Càrdenas-Jiròn J. F. Marco C. Gutiérrez M. S. Ureta-Zañartu J. Phys. Chem. A 2007 111 2706 2714
55. R. Zanoni A. Aurora F. Cattaruzza F. Decker P. Fastigi V. Menichetti P. Tagliatesta A.-L. Capodilupo A. Lembo Mater. Sci. Eng., C 2007 27 1351 1354
56. Y. Niwa H. Kobayashi T. Tsuchiya J. Chem. Phys. 1974 60 799 807
57. H. Murai M. Torres O. P. Strausz J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5106 5107
58. G. Bar S. Rubin T. N. Taylor B. I. Swanson T. A. Zawodzinski Jr. J. T. Chow J. P. Ferraris J. Vac. Sci. Technol., A 1996 14 1794 1800
59. C. M. Woodbridge D. L. Pugmuir R. C. Johnson N. M. Boag M. A. Langell J. Phys. Chem. B 2000 104 3085 3093
60. R. Zanoni F. Cattaruzza C. Coluzza E. A. Dalchiele F. Decker G. Di Santo A. Flamini L. Funari A. G. Marrani Surf. Sci. 2005 575 260 272
61. B. Fabre F. Hauquier J. Phys. Chem. B 2006 110 6848 6855
62. F. Decker F. Cattaruzza C. Coluzza A. Flamini A. G. Marrani R. Zanoni E. A. Dalchiele J. Phys. Chem. B 2006 110 7374 7379
63. J. K. M. Sanders, N. Bampos, Z. Clyde-Watson, S. L. Darling, J. C. Hawley, H.-J. Kim, C. C. Mak and S. J. Webb, in Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, USA, 2000, vol. 3, pp. 1-48
64. I. M. Ruzic T. D. Smith J. R. Pilbrow J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982 373 380
65. V. N. Nemykin P. Basu Inorg. Chim. Acta 2005 358 2876 2882
66. V. N. Nemykin P. Basu Dalton Trans. 2004 1928 1933
67. C. P. G. Butcher P. J. Dyson B. F. G. Johnson T. Khimyak J. S. McIndoe Chem.-Eur. J. 2003 9 944 950
68. E. Crawford P. J. Dyson O. Forest S. Kwok J. S. McIndoe J. Cluster Sci. 2006 17 47 63
69. G. J. Van Berkel S. A. McLuckey G. L. Glish Anal. Chem. 1991 63 1098 1109
70. M. R. M. Domingues M. G. O. S.- Marques P. Domingues M. G. Neves J. A. S. Cavaleiro A. J. Ferrer-Correia O. V. Nemirovskiy M. L. Gross J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001 12 381 384
71. K. S. F. Lau M. Sadilek M. Gouterman G. E. Khalil C. Brückner J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006 17 1306 1314
72. V. V. Serra M. R. M. Domingues M. A. F. Faustino P. Domingues J. P. C. Tome M. G. P. M. S. Neves A. C. Tome J. A. S. Cavaleiro A. J. Ferrer-Correia Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 2569 2580
73. S. A. Borisenkova E. P. Denisova E. A. Batanova E. G. Girenko O. L. Kaliya E. A. Lukyanets G. N. Vorozhtsov J. Porphyrins phthalocyanines 2000 4 684 688
74. M.-J. Lin L. Yang J.-D. Wang J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 273 156 159
75. D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8204 8213
76. E. Fluck, in Chemical Applications of Mössbauer Spectroscopy, ed., V. I. Goldanskii, R. H. Herber, Academic Press, Inc., New York, 1968, 268
77. V. N. Nemykin R. G. Hadt Inorg. Chem. 2006 45 8297 8307
78. C. Garino R. Gobetto C. Nervi L. Salassa E. Rosenberg J. B. A. Ross X. Chu K. I. Hardcastle C. Sabatini Inorg. Chem. 2007 46 8752 8762
79. F. Wang T. Ziegler J. Chem. Phys. 2005 123 194102/1-194102/10
80. M. Seth T. Ziegler J. Chem. Phys. 2005 123 144105/1-144105/14
81. V. N. Nemykin E. A. Makarova J. O. Grosland R. G. Hadt A. Y. Koposov Inorg. Chem. 2007 46 9591 9601
82. V. N. Nemykin A. Y. Maximov A. Y. Koposov Organometallics 2007 26 3138 3148
83. V. N. Nemykin J. G. Olsen E. Perera P. Basu Inorg. Chem. 2006 45 3557 3568
84. V. N. Nemykin P. Basu Inorg. Chem. 2003 42 4046 4056
85. A. Rosa G. Ricciardi E. J. Baerends M. Zimin M. A. J. Rodgers S. Matsumoto N. Ono Inorg. Chem. 2005 44 6609 6622
86. L. Petit A. Quartarolo C. Adamo N. Russo J. Phys. Chem. B 2006 110 2398 2404
87. V. N. Nemykin R. G. Hadt R. V. Belosludov H. Mizuseki Y. Kawazoe J. Phys. Chem. A 2007 111 12901 12913
88. M. Gouterman, in Porphyrins ed., D. Dolphin, Academic, New York, 1978, vol. 3, pp. 1-165
89. D. Briggs and M. P. Seah, Practical Surface Analysis, J. Wiley, & Sons, Chichester, vol. 1, 2nd edn, 1990
90. B. J. Littler M. A. Miller C.-H. Hung R. W. Wegner D. F. O'Shea P. D. Boyle J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1999 64 1391 1396
91. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
92. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
93. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
94. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
95. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1992 45 13244 13249
96. A. J. H. Wachters J. Chem. Phys. 1970 52 1033 1036
97. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639 5948
98. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654
99. HyperChem Pro, version 7.51, HyperCube, Inc., Gainesville, FL, 2004
100. J. J. P. Stewart J. Comput. Aided Mol. Des. 1990 4 1 105