The effect of polarization on multiple hydrogen-bond formation in models of self-assembling materials

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 13, 2011, Pages 2890-2895

  Chen, Yung Fou ^a,b   Dannenberg, J J ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b CENTRAL POLICE UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

hydrogen bond; materials; polarization; self assembly

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIPOLE DIPOLE INTERACTIONS; H-BONDING; H-BONDING INTERACTION; H-BONDS; HYDROGEN-BOND FORMATION; INTERACTION ENERGIES; RELATIVE STABILITIES; SELF-ASSEMBLING MATERIALS;

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; HYDROGEN; MONOMERS; SELF ASSEMBLY;

POLARIZATION;

DRUG DERIVATIVE; FORMAMIDE DERIVATIVE; GLYCYLGLYCINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY;

DIMERIZATION; FORMAMIDES; GLYCYLGLYCINE; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY;

EID: 79960626420     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21870     Document Type: Article

References (59)

1. J. P. Mathias, C. T. Seto, E. E. Simanek, G. M. Whitesides, J Am Chem Soc 1994, 116, 1725.
2. X. Shi, K. M. Barkigia, J. Fajer, C. M. Drain, J Org Chem 2001, 66, 6513.
3. R. Djalali, Y. -F. Chen, H. Matsui, Polym Mater Sci Eng 2003, 88, 29.
4. J. J. Dannenberg, Adv Protein Chem 2006, 72, 227.
5. M. M. Lopez, D. -H. Chin, R. L. Baldwin, G. I. Makhatadze, Proc Nat Acad Sci USA 2002, 99, 1298.
6. S. Marqusee, V. H. Robbins, R. L. Baldwin, Proc Nat Acad Sci USA 1989, 86, 5286.
7. R. J. Kennedy, K. -Y. Tsang, D. S. Kemp, J Am Chem Soc 2002, 124, 934.
8. R. J. W. Kennedy, M. Sharon, D. S. Kemp, J Am Chem Soc 2005, 127, 16961.
9. G. E. Job, R. J. Kennedy, B. Heitmann, J. S. Miller, S. M. Walker, D. S. Kemp, J Am Chem Soc 2006, 128, 8227.
10. N. Kobko, J. J. Dannenberg, J Phys Chem A 2003, 107, 10389.
11. N. Kobko, L. Paraskevas, E. del Rio, J. J. Dannenberg, J Am Chem Soc 2001, 123, 4348.
12. R. Wieczorek, J. J. Dannenberg, J Am Chem Soc 2004, 126, 14198.
13. R. Wieczorek, J. J. Dannenberg, J Am Chem Soc 2005, 127, 17216.
14. C. A. Rohl, A. Chakrabartty, R. L. Baldwin, Protein Sci 1996, 5, 2623.
15. A. Rich, F. H. C. Crick, J Mol Biol 1961, 3, 483.
16. F. H. C. Crick, A. Rich, Nature 1955, 176, 780.
17. X. Gao, H. Matsui, Adv Mater 2005, 17, 2037.
18. H. Matsui, B. Gologan, S. Pan, G. E. Douberly, Jr. , Eur Phys J D 2001, 16, 403.
19. M. Yemini, M. Reches, J. Rishpon, E. Gazit, Nano Lett 2005, 5, 183.
20. D. Ranganathan, C. Lakshmi, I. L. Karle, J Am Chem Soc 1999, 121, 6103.
21. M. Engels, D. Bashford, M. R. Ghadiri, J Am Chem Soc 1995, 117, 9151.
22. M. R. Ghadiri, Adv Mater 1995, 7, 675.
23. T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem Rev 2005, 105, 1401.
24. B. Jagannadh, M. S. Reddy, C. L. Rao, A. Prabhakar, B. Jagadeesh, S. Chandrasekhar, Chem Commun 2006, 4847.
25. L. Adler-Abramovich, M. Reches, V. L. Sedman, S. Allen, S. J. B. Tendler, E. Gazit, Langmuir 2006, 22, 1313.
26. S. Matsumura, S. Uemura, H. Mihara, Mol BioSyst 2005, 1, 146.
27. K. Fukasaku, K. Takeda, K. Shiraishi, J Phys Soc Jpn 1997, 66, 3387.
28. K. Fukasaku, K. Takeda, K. Shiraishi, J Phys Soc Jpn 1998, 67, 3751.
29. H. Okamoto, T. Nakanishi, Y. Nagai, M. Kasahara, K. Takeda, J Am Chem Soc 2003, 125, 2756.
30. J. P. Lewis, N. H. Pawley, O. F. Sankey, J Phys Chem B 1997, 101, 10576.
31. F. Ferrante, G. La Manna, J Phys Chem A 2003, 107, 91.
32. Y. Nagai, T. Nakanishi, H. Okamoto, K. Takeda, Y. Furukawa, K. Usui, H. Mihara, Jpn J Appl Phys 2005, 44, 7654.
33. C. -J. Tsai, J. Zheng, R. Nussinov, PLoS Comput Biol 2006, 2, e42.
34. T. Beke, I. G. Csizmadia, A. Perczel, J Am Chem Soc 2006, 128, 5158.
35. J.-Q. Lin, S.-W. Luo, Y. D. Wu, J Comput Chem 2002, 23, 1551.
36. Y.-F. Chen, J. J. Dannenberg, J Am Chem Soc 2006, 128, 8100.
37. GAUSSIAN 03., M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. , T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, K. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov;, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W.; Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
38. A. D. Becke, J Chem Phys 1993, 98, 5648.
39. C. Lee, W.; Yang, R. G. Parr, Phys Rev B 1988, 37, 785.
40. S. Simon, M. Duran, J. J. Dannenberg, J Chem Phys 1996, 105, 11024.
41. S. Simon, M. Duran, J. J. Dannenberg, J Phys Chem A 1999, 103, 1640.
42. Y. Bouteiller, Chem Phys Lett 1992, 198, 491.
43. J. J. Dannenberg, J Phys Chem A 2006, 110, 5798.
44. M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, P. R. Schreiner, A. A.; Fokin, P. v. R; Schleyer, Org Lett 2007, 9, 1851.
45. J. Ireta, J. Neugebauer, M. Scheffler, J Phys Chem A 2004, 108, 5692.
46. A. D. Boese, J. M. L. Martin, W. Klopper, J Phys Chem A 2007, 111, 11122.
47. R. Wieczorek, L. Haskamp, J. J. Dannenberg, J Phys Chem A 2004, 108, 6713.
48. J. A. Plumley, J. J. Dannenberg, J Comput Chem 2011, 32, 1519.
49. R. Wieczorek, J. J. Dannenberg, J Am Chem Soc 2005, 127, 14534.
50. P. Salvador, J. J. Dannenberg, J Phys Chem B 2004, 108, 15370.
51. J. A. Plumley, M. I. -H. Tsai, J. J. Dannenberg, J Phys Chem B 2011, 115, 1562.
52. A. Asensio, N. Kobko, J. J. Dannenberg, J Phys Chem A 2003, 107, 6441.
53. N. Juranic, M. C.; Moncrieffe, V. A. Likic, F. G. Pendergast, S. Macura, J Am Chem Soc 2002, 124, 14221.
54. T. van der Wijst, C. F. Guerra, M. Swart, F. M.; Bickelhaupt, Chem Phys Lett 2006, 426, 415.
55. R. Viswanathan, A. Asensio, J. J. Dannenberg, J Phys Chem A 2004, 108, 9205.
56. A. Masunov, J. J. Dannenberg, J Phys Chem B 2000, 104, 806.
57. J. R. Quinn, S. C. Zimmerman, Org Lett 2004, 6, 1649.
58. S. Brammer, U. Lüning, C. Kühl, Eur J Org Chem 2002, 2002, 4054.
59. A. Oliva, J. Bertran, J. J. Dannenberg, J Phys Chem B 2008, 112, 1765.