Two N-heterocyclic carbene silver(I) cyclophanes: Synthesis, structural studies, and recognition for p -phenylenediamine

Organometallics

Volumn 30, Issue 14, 2011, Pages 3732-3739

  Liu, Qing Xiang ^a   Yao, Zhao Quan ^a   Zhao, Xiao Jun ^a   Chen, Ai Hui ^a   Yang, Xiao Qiong ^a   Liu, Shu Wen ^a   Wang, Xiu Guang ^a  

^a TIANJIN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3D ARCHITECTURES; CRYSTAL PACKINGS; CYCLOPHANES; DIBENZIMIDAZOLIUM SALT; HEXAFLUOROPHOSPHATES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; P-PHENYLENE DIAMINES; PHENYLENEDIAMINES; STRUCTURAL STUDIES; WEAK INTERACTIONS;

BENZENE; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; COMPLEXATION; HYDROGEN BONDS; NAPHTHALENE; SILVER; SILVER COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 79960545033     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1012117     Document Type: Article

References (67)

1. Antonella, D. C.; Paolo, D. B.; Gianpiero, F.; Francesco, Y. M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3863
2. Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 199, 181
3. Sung, K. K.; Jonathan, L. S.; Dustin, E. G.; Chang, H. L.; Jong, S. K.; Vincent, M. L.; Laelig;titia, H. D.; Benjamin, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5827
4. Palde, P. B.; Gareiss, P. C.; Miller, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9566
5. Kim, J.; Raman, B.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 38
6. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486
7. Haino, T.; Yamanaka, Y.; Araki, H.; Fukazawa, Y. Chem. Commun. 2002, 402
8. Wang, M. X.; Zhang, X. H.; Zheng, Q. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 838
9. Saha, S.; Ghosh, A.; Mahato, P.; Mishra, S.; Mishra, S. K.; Suresh, E.; Das, S.; Das, A. Org. Lett. 2010, 12, 3406
10. Bianchi, E.; Bowman-Jame, K.; Garcia-Espana, E., Eds. Supramolecular Chemistry of Anions; Wiley-VCH: New York, 1997.
11. Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vogtle, F., Eds. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1996; Vols. 6, 7, 9, and 10.
12. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120
13. Resio, A. R.; Tucci, F. C.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4573
14. Ihm, C.; In, Y.; Park, Y.; Paek, K. Org. Lett. 2004, 6, 369
15. Ahn, D. R.; Kim, T. W.; Hong, J. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6045
16. Tucci, F. C.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4555
17. Hooley, R. J.; Van Anda, H. J.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13464
18. Yamanaka, M.; Toyoda, N.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9880
19. Shao, X. B.; Jiang, X. K.; Zhao, X.; Zhao, C. X.; Chen, Y.; Li, Z. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 899
20. Moriuchi, T.; Yoshida, K.; Hirao, T. Org. Lett. 2003, 5, 4285
21. Goswami, S.; Mukherjee, R.; Ray, J. Org. Lett. 2005, 7, 1283
22. Degenhardt, C. F.; Lavin, J. M.; Smith, M. D.; Shimizu, K. D. Org. Lett. 2005, 7, 4079
23. Iwasawa, T.; Ajami, D.; Rebek, J. J. Org. Lett. 2006, 8, 2925
24. Sandra, A. S.; Bradley, D. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 283
25. Kenichi, N.; Axel, M.; Eric, V. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8533
26. Giuseppe, A.; Annalinda, C.; Fabio, G. G.; Antonio, M.; Domenico, S.; Rocco, U. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9327
27. Dwayne, A. B.; Sylvia, G. D.; Vincent, M. L.; Eric, V. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4155
28. Fanwen, Z.; Steven, C. Z. Chem. Rev. 1997, 97, 1681
29. Stack, T. D. P.; Hou, Z. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6466
30. Hiroshi, T.; Masatoshi, W.; Satoshi, S.; Hitoshi, T. Chem. Commun. 1999, 11, 1007
31. Kazuhiro, M.; Hajime, S.; Hiroshi, T. Tetrahedron 1992, 48, 805
32. Li, C. S.; Medina, J. C.; Glenn, E. M.; Maguire, G. E. M.; Abel, E., L.; Atwood, J. L.; George, W.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1609
33. Tsukube, H.; Shinoda, S.; Uenishi, J.; Kanatani, T.; Itoh, H.; Shiode, M.; Iwachido, T.; Yonemitsu, O. Inorg. Chem. 1998, 37, 1585
34. Paul, D. B.; Philip, A. G.; George, Z. C. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 3
35. Kwon, J. Y.; Singh, N. J.; Kim, H. N.; Kim, S. K.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8892
36. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Lee, J. W.; Yang, Y. J.; Chellappan, K.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 581
37. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Lee, J. W.; Kim, K. S.; Yoon, J. Org. Lett. 2003, 5, 2083
38. Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2004, 4, 2897
39. Sato, K.; Arai, S.; Yamagishi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5219
40. Chellappan, K.; Singh, N. J.; Hwang, I. C.; Lee, J. W.; Kim, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2899
41. Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599
42. Lin, J. C.; Huang, Y.; Lee, R. T. W.; Bhattacharyya, C. S. A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
43. Georgios, C. V.; Robert, H. G. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
44. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
45. Matthew, S. V.; Timothy, H. W. Organometallics 2010, 29, 71
46. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642
47. Wylie, W. N. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2009, 28, 853
48. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2006, 25, 5927
49. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978
50. Liu, Q. X.; Xu, F. B.; Li, Q. S.; Zeng, X. S.; Leng, X. B.; Chou, Y. L.; Zhang, Z. Z. Organometallics 2003, 22, 309
51. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. Dalton Trans. 2000, 4499
52. Black, A. J.; Baum, G.; Champness, N. R.; Chung, S. S. M.; Cooke, P. A.; Fenske, D.; Khlobystov, A. N.; Lemenovskki, D. A.; Li, W. S.; Schroder, M. Dalton Trans. 2000, 4285
53. Baudron, S. A.; Salazar-Mendoza, D.; Hosseini, M. W. CrystEngComm 2009, 11, 1245
54. Wei, W.; Wu, M. Y.; Huang, Y. G.; Gao, Q.; Jiang, F. L.; Hong, M. C. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2623
55. Bettens, R. P. A.; Dakternieks, D.; Duthie, A.; Kuan, F. S.; Tiekink, E. R. T. CrystEngComm 2009, 11, 1362
56. Zhang, Y. Z.; Chen, X. X.; Dai, J.; Zhang, X. P. Luminescence 2008, 23, 150-156
57. Zhao, D.; Chan, W. H.; He, Z. K.; Qiu, T. Anal. Chem. 2009, 81, 3537-3543
58. Gonzalez-Jimenez, J.; Frutos, G.; Cayre, I. Biochemistry 1992, 44, 824-826
59. Johansson, J. S.; Echenhoff, R. G.; Dutton, L. Anesthesiology 1995, 83, 316-324
60. Johansson, J. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 17961-17965
61. Easwaran, A.; Ayyappanpillai, A.; Jorg, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3156-3164
62. Polster, J.; Lachmann, H. Spectrometric Titrations; VCH: Weinheim, Germany, 1989; pp 256-259.
63. Wang, J.; Bodige, S. G.; Watson, W. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 8260
64. Shyamaprosad, G.; Anita, H.; Rinku, C.; Hoong, K. F. Org. Lett. 2009, 11, 4350-4353
65. SMART 5.0 and SAINT 4.0 for Windows NT, Area Detector Control and Integration Software; Bruker Analytical X-Ray Systems, Inc., Madison, WI, 1998.
66. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1996.
67. Sheldrick, G. M. SHELXTL 5.10 for Windows NT, Structure Determination Software; Bruker Analytical X-Ray Systems, Inc., Madison, WI, 1997.