Asymmetric catalysis with helical polymers

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 31, 2011, Pages 8514-8523

  Megens, Rik P ^a   Roelfes, Gerard ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

asymmetric synthesis; biopolymers; DNA; helical structures; organocatalysis; transition metals

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; HELICAL POLYMERS; HELICAL STRUCTURES; ORGANOCATALYSIS;

BIOMOLECULES; BIOPOLYMERS; CATALYSTS; POLYMERS; REACTION KINETICS; TRANSITION METALS;

CATALYSIS;

DNA; PEPTIDE; POLYMER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; DNA; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; POLYMERS; STEREOISOMERISM;

EID: 79960515968     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100672     Document Type: Article

References (65)

1. L. Pauling, R. B. Corey, H. R. Branson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1951, 37, 205-211.
2. J. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 737-738.
3. E. Yashima, K. Maeda, H. Iida, Y. Furusho, K. Nagai, Chem. Rev. 2009, 109, 6102-6211.
4. B. Jeong, A. Gutowska, Trends Biotechnol. 2002, 20, 305-311.
5. S. Banfi, S. Colonna, H. Molinari, S. Julia, J. Guixer, Tetrahedron 1984, 40, 5207-5211.
6. G. Carrea, S. Colonna, D. R. Kelly, A. Lazcano, G. Ottolina, S. M. Roberts, Trends Biotechnol. 2005, 23, 507-513.
7. S. Colonna, H. Molinari, S. Banfi, S. Julia, J. Masana, A. Alvarez, Tetrahedron 1983, 39, 1635-1641.
8. D. R. Kelly, S. M. Roberts, Biopolymers 2006, 84, 74-89.
9. M. Nagano, M. Doi, M. Kurihara, H. Suemune, M. Tanaka, Org. Lett. 2010, 12, 3564-3566.
10. A. N. Zaykov, K. R. MacKenzie, Z. T. Ball, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8961-8965.
11. B. V. Popp, Z. T. Ball, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6660-6662.
12. R. Sambasivan, Z. T. Ball, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9289-9291.
13. P. L. Bragd, H. van Bekkum, A. C. Besemer, Top. Catal. 2004, 27, 49-66.
14. G. Maayan, M. D. Ward, K. Kirshenbaum, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 13679-13684.
15. M. Reggelin, S. Doerr, M. Klussmann, M. Schultz, M. Holbach, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5461-5466.
16. E. A. C. Davie, S. M. Mennen, Y. Xu, S. J. Miller, Chem. Rev. 2007, 107, 5759-5812.
17. K. Maeda, K. Tanaka, K. Morino, E. Yashima, Macromolecules 2007, 40, 6783-6785.
18. K. Terada, T. Masuda, F. Sanda, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2009, 47, 4971-4981.
19. T. Nakano, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 4013-4038.
20. Y. Okamoto, T. Nakano, Chem. Rev. 1994, 94, 349-372.
21. M. Reggelin, M. Schultz, M. Holbach, Angew. Chem. 2002, 114, 1684-1687
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1614-1617.
23. C. A. Müller, T. Hoffart, M. Holbach, M. Reggelin, Macromolecules 2005, 38, 5375-5380.
24. C. Rosini, L. Franzini, A. Raffaelli, P. Salvadori, Synthesis 1992, 503-517.
25. Y. Canac, R. Chauvin, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2325-2335.
26. Q. S. Hu, X. F. Zheng, L. Pu, J. Org. Chem. 1996, 61, 5200-5201.
27. Q. S. Hu, D. Vitharana, X. F. Zheng, C. Wu, C. M. S. Kwan, L. Pu, J. Org. Chem. 1996, 61, 8370-8377.
28. Q.-S. Hu, W.-S. Huang, D. Vitharana, X.-F. Zheng, L. Pu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454-12464.
29. W. S. Huang, Q. S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364-1365.
30. Q. S. Hu, W. S. Huang, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 2798-2799.
31. W. S. Huang, Q. S. Hu, X. F. Zheng, J. Anderson, L. Pu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4313-4314.
32. T. Maeda, Y. Furusho, T. Takata, Chirality 2002, 14, 587-590.
33. T. Maeda, T. Takeuchi, Y. Furusho, T. Takata, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2004, 42, 4693-4703.
34. A. J. Boersma, R. P. Megens, B. L. Feringa, G. Roelfes, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2083-2092.
35. F. Rosati, G. Roelfes, ChemCatChem 2010, 2, 916- 927.
36. S. Park, H. Sugiyama, Angew. Chem. 2010, 122, 3960-3969
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3870-3878.
38. M. Nuzzolo, A. Grabulosa, A. M. Z. Slawin, N. J. Meeuwenoord, G. A. van der Marel, P. C. J. Kamer, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3229-3236.
39. L. Ropartz, N. J. Meeuwenoord, G. A. van der Marel, P. W. N. M. van Leeuwen, A. M. Z. Slawin, P. C. J. Kamer, Chem. Commun. 2007, 1556-1558.
40. M. Caprioara, R. Fiammengo, M. Engeser, A. Jäschke, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2089-2095.
41. P. Fournier, R. Fiammengo, A. Jäschke, Angew. Chem. 2009, 121, 4490-4493
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4426-4429.
43. N. S. Oltra, G. Roelfes, Chem. Commun. 2008, 6039-6041.
44. G. Roelfes, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2005, 117, 3294-3296
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3230-3232.
46. G. Roelfes, A. J. Boersma, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2006, 635-637.
47. T. Heinisch, T. R. Ward, Curr. Opi. Chem. Biol. 2010, 14, 184-199.
48. A. J. Boersma, J. E. Klijn, B. L. Feringa, G. Roelfes, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11783-11790.
49. F. Rosati, A. J. Boersma, J. E. Klijn, A. Meetsma, B. L. Feringa, G. Roelfes, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9596-9605.
50. D. Coquière, B. L. Feringa, G. Roelfes, Angew. Chem. 2007, 119, 9468-9471
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9308-9311.
52. E. W. Dijk, A. J. Boersma, B. L. Feringa, G. Roelfes, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3868-3873.
53. A. J. Boersma, B. L. Feringa, G. Roelfes, Angew. Chem. 2009, 121, 3396-3398
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3346-3348.
55. N. Shibata, H. Yasui, S. Nakamura, T. Toru, Synlett 2007, 1153-1157.
56. E. W. Dijk, B. L. Feringa, G. Roelfes, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2374-2377.
57. A. J. Boersma, D. Coquière, D. Geerdink, F. Rosati, B. L. Feringa, G. Roelfes, Nat. Chem. 2010, 2, 991-995.
58. E. Yashima, K. Maeda, Macromolecules 2008, 41, 3-12.
59. M. M. Green, J. W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 111, 3328-3345
60. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3138-3154.
61. E. Yashima, T. Matsushima, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345-6359.
62. Y. Hase, Y. Mitsutsuji, M. Ishikawa, K. Maeda, K. Okoshi, E. Yashima, Chem. Asian J. 2007, 2, 755-763.
63. T. Miyabe, Y. Hase, H. Iida, K. Maeda, E. Yashima, Chirality 2009, 21, 44-50.
64. T. Yamamoto, T. Yamada, Y. Nagata, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7899-7901.
65. B. M. L. Dioos, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1413-1446.