Synthesis of α-N-linked glycopeptides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20-21, 2011, Pages 3911-3919

  Colombo, Cinzia ^a   Bernardi, Anna ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b CNR Consiglio Nazionale delle Ricerche   (Italy)

Author keywords

Carbohydrates; Glycoconjugates; Glycopeptides; Peptides

Indexed keywords

EID: 79960318839     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100124     Document Type: Article

References (33)

1. For a selection of recent reviews, see M. A. Leeuwenburgh, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 757-765.
2. F. Peri, L. Cipolla, B. La Ferla, F. Nicotra, C. R. Chim. 2003, 6, 635-644.
3. P. Norris, Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 101-113.
4. M. Lahmann, Top. Curr. Chem. 2009, 288, 17-65.
5. Y. M. Chabre, R. Roy, in: Advances in Carbohydrate chemistry and biochemistry (Eds.:, D. Horton,), 2010, vol. 63, pp. 165-393.
6. N. Miller, G. M. Williams, M. A. Brimble, Int. J. Pept. Res. Ther. 2010, 16, 125-132.
7. C. M. Taylor, Tetrahedron 1998, 38, 11317-11362.
8. O. Seitz, ChemBiochem 2000, 1, 214-246.
9. D. P. Gamblin, E. M. Scanlan, B. G. Davis, Chem. Rev. 2009, 109, 131-163.
10. S. Shibata, T. Takeda, Y. Natori, J. Biol. Chem. 1988, 263, 12843-12845.
11. C. J. Bosques, S. M. Tschampel, R. Woods, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8421-8425.
12. A. Bianchi, A. Bernardi, J. Org. Chem. 2006, 71, 4565-4577.
13. F. Nisic, A. Bernardi, Carbohydr. Res. 2008, 343, 1636-1643.
14. F. Nisic, M. Andreini, A. Bernardi, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5744-5751.
15. F. Damkaci, P. DeShong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4408-4409.
16. M. Kadalbajoo, J. Park, A. Opdahl, H. Suda, C. A. Kitchens, J. C. Garno, J. D. Batteas, M. J. Tarlov, P. DeShong, Langmuir 2007, 23, 700-707.
17. J. J. Blanco, B. Sylla, C. O. Mellet, J. M. G. Fernández, J. Org. Chem. 2007, 72, 4547-4550.
18. A. J. Ratcliffe, B. Fraser-Reid, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 1805-1810.
19. A. J. Ratcliffe, P. Konradsson, B. Fraser-Reid, Carbohydr. Res. 1991, 216, 323-335.
20. C. M. Kaneshiro, K. Michael, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1077-1081.
21. S. T. Anisfeld, J. P. T. Lansbury, J. Org. Chem. 1990, 55, 5560.
22. S. T. Cohen-Anisfeld, J. P. T. Lansbury, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10531.
23. S. J. Danishefsky, S. Hu, P. F. Cirillo, M. Eckhardt, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617.
24. H. Kunz, B. Liebe, O. Seitz, J. Habermann, K. Peilstocker, U. Sprengard, Collect. Symp. Ser. 1999, 1, 134.
25. U. Sprengard, M. Schudok, W. Schmidt, G. Kretzschmar, H. Kunz, Angew. Chem. 1996, 108, 359;
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 321.
27. F. Nuti, I. Paolini, F. Cardona, M. Chelli, F. Lolli, A. Brandi, A. Goti, P. Rovero, A. M. Papini, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3965-3973.
28. A. Isidro-Llobet, M. Alvarez, F. Albericio, Chem. Rev. 2009, 109, 2455-2504.
29. E. Meinjohanns, M. Meldal, H. Paulsen, R. A. Dwek, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 549-560.
30. I. Christiansen-Brams, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1461-1471.
31. J. E. Sheppeck II, H. Kar, H. Hong, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5329-5333.
32. W. Huang, S. Groothuijs, A. Heredia, B. H. M. Kuijpers, F. P. T. J. Rutjes, F. L. van Delft, L. Wang, ChemBioChem 2009, 10, 1234-1242.
33. G. Timpano, G. Tabarani, M. Anderluh, D. Invernizzi, F. Vasile, D. Potenza, P. M. Nieto, J. Rojo, F. Fieschi, A. Bernardi, ChemBioChem 2008, 9, 1-11.