Helix stabilization of poly(ethylene glycol)-peptide conjugates

Biomacromolecules

Volumn 12, Issue 7, 2011, Pages 2729-2734

  Jain, Amit ^a   Ashbaugh, Henry S ^a  

^a Tulane University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPATHIC; BIOLOGICAL FUNCTIONS; COILED COIL; FUNCTIONALIZATIONS; HELICAL CONFORMATION; HELICITIES; LYSINE SIDE CHAINS; MOLECULAR SIMULATIONS; NON-POLAR; POLYALANINE; PROTEIN SEQUENCES; SECONDARY STRUCTURES; SHORT HELICAL PEPTIDE; SYNTHETIC MATERIALS; SYNTHETIC POLYMERS;

AMINO ACIDS; CONJUGATED POLYMERS; ETHYLENE; FUNCTIONAL POLYMERS; GLYCOLS; HYBRID MATERIALS; HYDROGEN BONDS; PEPTIDES; STABILIZATION;

POLYETHYLENE GLYCOLS;

LYSINE; MACROGOL; PEPTIDE; POLYALANINE; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; CONFORMATION; CONJUGATION; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STRUCTURE; SIMULATION;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PEPTIDES; POLYETHYLENE GLYCOLS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; TEMPERATURE;

EID: 79960217005     PISSN: 15257797     EISSN: 15264602     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bm2005017     Document Type: Article

References (55)

1. Drahl, C. Chem. Eng. News 2008, 86, 18-23
2. Wilson, A. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3289-3300
3. Dathe, M.; Wieprecht, T. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 71-87
4. Nowak, A. P.; Breedveld, V.; Pakstis, L.; Ozbas, B.; Pine, D. J.; Pochan, D.; Deming, T. J. Nature 2002, 417, 424-428
5. Petka, W. A.; Harden, J. L.; McGrath, K. P.; Wirtz, D.; Tirrell, D. A. Science 1998, 281, 389-392
6. Shu, J. S.; Tan, C.; DeGrado, W. F.; Xu, T. Biomacromolecules 2008, 9, 2111-2117
7. Vandermeulen, G. W. M.; Tziatzios, C.; Klok, H. A. Macromolecules 2003, 36, 4107-4114
8. Vandermeulen, G. W. M.; Tziatzios, C.; Duncan, R.; Klok, H. A. Macromolecules 2005, 38, 761-769
9. Börner, H. G.; Schlaad, H. Soft Matter 2007, 3, 394-408
10. Lifson, S.; Roig, A. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1963-1974
11. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466-1470
12. Zhang, H.; Zhao, Q.; Bhattacharya, S.; Waheed, A. A.; Tong, X.; Hong, A.; Heck, S.; Curreli, F.; Goger, M.; Cowburn, D.; Freed, E. O.; Debnath, A. K. J. Mol. Biol. 2008, 378, 565-580
13. Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891-5892
14. Andrews, M. J. I.; Tabor, A. B. Tetrahedron 1999, 55, 11711-11743
15. Osapay, G.; Taylor, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6046-6051
16. Houston, M. E.; Campbell, A. P.; Lix, B.; Kay, C. M.; Sykes, B. D.; Hodges, R. S. Biochemistry 1996, 35, 10041-10050
17. Taylor, J. W. Biopolymers 2002, 66, 49-75
18. Jackson, D. Y.; King, D. S.; Chmielewski, J.; Singh, S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9391-9392
19. Pellegrini, M.; Royo, M.; Chorev, M.; Mierke, D. F. J. Peptide Res. 1997, 49, 404-414
20. Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3281-3283
21. Marquesee, S.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8898-8902
22. Marqusee, S.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5286-5290
23. Mayne, L.; Englander, S. W.; Qiu, R.; Yang, J.; Gong, Y.; Spek, E. J.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10643-10645
24. Ruan, F.; Chen, Y.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9403-9404
25. Ma, M. T.; Hong, H. N.; Scully, C. C. G.; Appleton, T. G.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4505-4512
26. Shu, J. S.; Huang, Y. J.; Tan, C.; Presley, A. D.; Chang, J.; Xu, T. Biomacromolecules 2010, 11, 1443-1452
27. Stanley, C. B.; Strey, H. H. Biophys. J. 2008, 94, 4427-4434
28. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
29. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668-1688
30. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G. M.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J. M.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631
33. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
34. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129
35. Sugita, Y.; Okamoto, Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 141-151
36. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 1977, 23, 327-341
37. Andersen, H. C. J. Chem. Phys. 1980, 72, 2384-2393
38. Kabsch, W.; Sander, C. Biopolymers 1983, 22, 2577-2637
39. Nymeyer, H.; García, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13934-13939
40. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
41. Best, R. B.; Mittal, J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14916-14923
42. Best, R. B.; Mittal, J. Proteins 2011, 79, 1318-1328
43. Johansson, P.; Tegenfeldt, J.; Lindgren, J. Polymer 1999, 40, 4399-4406
44. Chakrabartty, A.; Kortemme, T.; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1994, 3, 843-852
45. Wang, G.; Olofsson, G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9276-9283
46. Aranda, P.; Ruiz-Hitzky, E. Appl. Clay Sci. 1999, 15, 119-135
47. Li, J.; Li, H.; Yang, H.; Zhu, P.; He, P. Chin. J. Polym. Sci. 2008, 26, 31-37
48. Bekturov, Y. A.; Kudaibergenov, S. Y.; Ushanov, V. Z.; Saltybayeva, S. S. Polym. Sci. 1987, 29, 190-195
49. Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085
50. Lehn, J. M.; Vierling, P.; Hayward, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 296-298
51. de Boer, J. A. A.; Uiterwijk, J. W. H. M.; Geevers, J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1983, 48, 4821-4830
52. Julian, R. R.; Akin, M.; May, J. A.; Stoltz, B. M.; Beauchamp, J. L. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 220, 87-96
53. Shental-Bechor, D.; Levy, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8256-8261
54. Chen, M. M.; Bartlett, A. I.; Nerenberg, P. S.; Friel, C. T.; Hackenberger, C. P. R.; Stultz, C. M.; Radford, S. E.; Imperiali, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 22528-22533
55. Ogihara, N. L.; Weiss, M. S.; DeGrado, W. F.; Eisenberg, D. Protein Sci. 1997, 6, 80-88