Electronic perturbations of iron dipyrrinato complexes via ligand β-halogenation and meso-fluoroarylation

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 14, 2011, Pages 6837-6845

  Scharf, Austin B ^a   Betley, Theodore A ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960215682     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2009539     Document Type: Article

References (57)

1. Benniston, A. C.; Copley, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124-4131
2. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
3. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
4. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501
5. Fischer, H.; Orth, H. Die Chemie des Pyrrols; Akademische Verlagsgessellschaft MBH: Leipzig, 1937; Vol. 2.
6. Cohen, S. M.; Halper, S. R. Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 12-16
7. Murphy, D. L.; Malachowski, M. R.; Campana, C. F.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2005, 44, 5506-5508
8. Stork, J. R.; Thoi, V. S.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 11213-11223
9. Halper, S. R.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 486-488
10. Filatov, M. A.; Lebedev, A. Y.; Mukhin, S. N.; Vinogradov, S. A.; Cheprakov, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (28) 9552-9554
11. Ikeda, C.; Ueda, S.; Nabeshima, T. Chem. Commun. 2009, 2544-2546
12. Wilson, C. J.; James, L.; Mehl, G. H.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2008, 4582-4584
13. Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42 (21) 6629-6647
14. Halper, S. R.; Malachowski, M. R.; Delaney, H. M.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2004, 43 (4) 1242-1249
15. Do, L.; Halper, S. R.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2004, 2662-2663
16. King, E. R.; Betley, T. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 2361-2363
17. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
18. Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. The Porphyrin Handbook; Academic Press: New York, 2003; Vol. 1-20.
19. Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1355-1360
20. Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 557-564
21. Srinivasan, A.; Furuta, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10-20
22. Paolesse, R. Synlett 2008, 15, 2215-2230
23. Rio, Y.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Torres, T. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1877-1894
24. Lash, T. D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5461-5481
25. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510-2533
26. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861
27. King, E. R.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14373-14380
28. Sazama, G. T.; Betley, T. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 2512-2524
29. Fischer, H.; Elhardt, E. Z. Physiol. Chem. 1939, 257, 61-105
30. Rieth, R. D.; Mankad, N. P.; Calimano, E.; Sadighi, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 3981-3983
31. Bhyrappa, P.; Sankar, M.; Varghese, B. Inorg. Chem. 2006, 45, 4136-4149
32. Chumakov, D. E.; Khoroshutin, A. V.; Anisimov, A. V.; Kobrakov, K. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 259-283
33. Gupton, J. T.; Banner, E. J.; Scharf, A. B.; Norwood, B. K.; Kanters, R. P. F.; Dominey, R. N.; Hempel, J. E.; Kharlamova, A.; Bluhn-Chertudi, I.; Hickenboth, C. R.; Little, B. A.; Sartin, M. D.; Coppock, M. B.; Krumpe, K. E.; Burnham, B. S.; Holt, H.; Du, K. X.; Keertikar, K. M.; Diebes, A.; Ghassemi, S.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 2006, 62, 8243-8255
34. Suydam, I. T.; Strobel, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13639-13648
35. Tsuchiya, S.; Seno, M. Chem. Lett. 1989, 263-266
36. Yakelis, N. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2005, 24, 3579-3581
37. Falk, H. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments; Springer-Verlag Wien: New York, 1989.
38. ACS Online Periodic Table. http://acswebcontent.acs.org/games/pt.html.
39. Chumakov, D. E.; Khoroshutin, A. V.; Anisimov, A. V.; Kobrakov, K. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 259-283
40. Takeuchi, T.; Gray, H. B; Goddard, W.A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730-9732
41. Nguyen, K. A.; Day, P. N.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 1999, 110 (18) 9135-9144
42. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049
43. Ribo, J. M.; Farrera, J.-A.; Claret, J.; Grubmayr, K. Bioelectrochem. Bioenerg. 1992, 29, 1-17
44. Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4896-4902
45. Kadish, K. M.; Lin, M.; Caemelbecke, E. V.; Stefano, G. D.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Nelson, N. Y.; Krattinger, B.; Muzzi, C. M.; Jaquinod, L.; Xu, Y.; Shyr, D. C.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6673-6687
46. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809-812
47. Cipot-Wechsler, J.; Ali, A. A.-S.; Chapman, E. E.; Cameron, T. S.; Thompson, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 10947-10949
48. Ali, A. A-S.; Cipot-Wechsler, J.; Crawford, S. M.; Selim, O.; Stoddard, R. L.; Cameron, T. S.; Thompson, A. Can. J. Chem. 2010, 88, 725-735
49. La Mar, G. N.; Horrocks, W. D., Jr; Holm, R. H. NMR of Paramagnetic Molecules: Principles and Applications; Academic Press: New York, 1973.
50. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625-3632
51. Song, B.; Yu, B.-s. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 981-985
52. Belle, C.; Béguin, C.; Hamman, S.; Pierre, J.-L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 963-976
53. Motekaitis, R. J.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1970, 9, 1832-1839
54. Thoi, V. S.; Stork, J. R.; Magde, D.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 10688-10697
55. Hanson, K.; Tamayo, A.; Diev, V. V.; Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 6077-6084
56. Edwards, P. R.; Johnson, C. E.; Williams, R. J. P. J. Chem. Phys. 1967, 47, 2074-2082
57. Drago, R. S. Physical Methods for Chemists, 2nd ed.; Harcourt Brace Jovanovich College Publishers: Orlando, FL, 1992.