Reversible fluorescent probe for highly selective and sensitive detection of mercapto biomolecules

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 14, 2011, Pages 6543-6551

  Wu, Jiasheng ^a   Sheng, Ruilong ^a   Liu, Weimin ^a   Wang, Pengfei ^a   Ma, Jingjin ^a   Zhang, Hongyan ^a   Zhuang, Xiaoqing ^a  

^a TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUMARIN; COUMARIN DERIVATIVE; CYSTEINE; FLUORESCENT DYE; GLUTATHIONE; HOMOCYSTEINE; MERCURY; ORGANOMERCURY COMPOUND;

ARTICLE; CELL CULTURE; CELL STRAIN HEK293; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; PARTICLE SIZE; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CELLS, CULTURED; COUMARINS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYSTEINE; FLUORESCENT DYES; GLUTATHIONE; HEK293 CELLS; HOMOCYSTEINE; HUMANS; MERCURY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMERCURY COMPOUNDS; PARTICLE SIZE; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTIES;

EID: 79960202081     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200181p     Document Type: Article

References (58)

1. Shahrokhian, S. Anal. Chem. 2001, 73, 5972-5978
2. Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P. F.; Rosenberg, I. H.; D'Agostino, R. B.; Wilson, P. W.; Wolf., P. A. N. Engl. J. Med. 2002, 346, 476-483
3. Ueland, P. M.; Vollset, S. E. Clin. Chem. 2004, 50, 1293-1295
4. Hassan, S. S. M.; Rechnitz, G. A. Anal. Chem. 1982, 54, 1972-1976
5. Hwang, C.; Sinskey, A. J.; Lodish, H. F. Science 1992, 257, 1496-1502
6. Hong, R.; Han, G.; Fernandez, J. M.; Kim, B.-J.; Forbes, N. S.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1078-1079
7. Guan, X.; Hoffman, B.; Dwivedi, C.; Matthees, D. P. J. Pharm. Biomed. Anal. 2003, 31, 251-261
8. Capitan, P.; Malmezat, T.; Breuille, D.; Obled, C. J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1999, 732, 127-135
9. Qian, X.-X.; Nagashima, K.; Hobo, T.; Guo, Y.-Y.; Yamaguchi, C. J. Chromatogr., A 1990, 515, 257-264
10. Melnyk, S.; Pogribna, M.; Pogribny, I.; Hine, R. J.; James, S. J. J. Nutr. Biochem. 1999, 10, 490-497
11. Hiraku, Y.; Murata, M.; Kawanishi, S. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1570, 47-52
12. Wang, W.; Rusin, O.; Xu, X.; Kim, K. K.; Escobedo, J. O.; Fakayode, S. O.; Fletcher, K. A.; Lowry, M.; Schowalter, C. M.; Lawrence, C. M.; Fronczek, F. R.; Warner, I. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15949-15958
13. Li, H.; Fan, J.; Wang, J.; Tian, M.; Du, J.; Sun, S.; Sun, P.; Peng, X. Chem. Commun. 2009, 5904-5906
14. Maeda, H.; Matsuno, H.; Ushida, M.; Katayama, K.; Saeki, K.; Itoh, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2922-2925
15. Kim, T.-K.; Lee, D.-N.; Kim, H.-J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4879-4881
16. Lin, W. Y.; Long, L. L.; Yuan, L.; Cao, Z. M.; Chen, B. B.; Tan, W. Org. Lett. 2008, 10, 5577-5580
17. Lee, K. S.; Kim, T. K.; Lee, J. H.; Kim, H. J.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2008, 6173-6175
18. Zhang, X. J.; Ren, X. S.; Xu, Q. H.; Loh, K. P.; Chen, Z. K. Org. Lett. 2009, 11, 1257-1260
19. Wang, W.; Escobedo, J. O.; Lawrence, C. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400-3401
20. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135
21. Chen, X.; Ko, S.-K.; Kim, M. J.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 2751-2753
22. Berezin, M. Y.; Achilefu, S. Chem. Rev. 2010, 110, 2641-2684
23. Lee, J. H.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Han, J. H.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1216-1217
24. Bouffard, J.; Kim, Y.; Swager, T. M.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 37-40
25. Tang, B.; Xing, Y.; Li, P.; Zhang, N.; Yu, F.; Yang, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11666-11667
26. Zhang, M.; Yu, M.; Li, F.; Zhu, M.; Li, M.; Gao, Y.; Li, L.; Liu, Z.; Zhang, J.; Zhang, D.; Yi, T.; Huang, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10322-10323
27. Zheng, H.; Qian, Z.-H.; Xu, L.; Yuan, F.-F.; Lan, L.-D.; Xu, J.-G. Org. Lett. 2006, 8, 859-861
28. Wu, J.-S.; Hwang, I.-C.; Kim, K. S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 907-910
29. Xiang, Y.; Tong, A.; Jin, P.; Ju, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2863-2866
30. Yang, Y.-K.; Yook, K.-J; Tae, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16760-16761
31. Xiang, Y.; Tong, A. Org. Lett. 2006, 8, 1549-1552
32. Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Lee, Y. J.; Kim, K. M.; Seo, M. S.; Nam, W.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10107-10111
33. Dujols, V.; Ford, F.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7386-7387
34. Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465-1472
35. Chen, X.; Nam, S.-W.; Jou, M. J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Park, S.; Yoon, J. Org. Lett. 2008, 10, 5235-5238
36. Wallace, K. J.; Fagbemi, R. I.; Folmer-Andersen, F. J.; Morey, J.; Lyntha, V. M.; Anslyn, E. V. Chem. Commun. 2006, 3886-3888
37. Dahiya, P.; Kumbhakar, M.; Maity, D. K.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P.; Tripathi, A. B. R.; Chattopadhyay, N.; Pal, H. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 100-105
38. Murata, C.; Masuda, T.; Kamochi, Y.; Todoroki, K.; Yoshida, H.; Nohta, H.; Yamaguchi, M.; Takadate, A. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 750-758
39. Kim, H. M.; Yang, P. R.; Seo, M. S.; Yi, J.-S.; Hong, J. H.; Jeon, S.-J.; Ko, Y.-G.; Lee, K. J.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2088-2096
40. Hagen, V.; Dekowski, B.; Nache, V.; Schmidt, R.; Geibler, B.; Lorenz, D.; Eichhorst, J.; Keller, S.; Kaneko, H.; Benndorf, K.; Wiesner, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7887-7891
41. Secor, K. E.; Glass, T. E. Org. Lett. 2004, 6, 3727-3730
42. Akita, S.; Umezawa, N.; Higuchi, T. Org. Lett. 2005, 7, 5565-5568
43. Hirano, T.; Hiromoto, K.; Kagechika, H. Org. Lett. 2007, 9, 1315-1318
44. Wang, J.; Xie, J.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8738-8739
45. Chattopadhyay, N.; Mallick, A.; Sengupta, S. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 177, 55-60
46. Gawley, R. E.; Shanmugasundarama, M.; Thorne, J. B.; Tarkk, R. M. Toxicon 2005, 45, 783-787
47. Wu, J.; Liu, W.; Zhuang, X.; Wang, F.; Wang, P.; Tao, S.; Zhang, X. H.; Wu, S.; Lee, S. Org. Lett. 2007, 9, 33-36
48. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
49. Paeker, C. A.; Rees, W. T. Analyst 1960, 85, 587-600
50. Gabe, T.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367
51. Schwarzenbach, G. In Soft and Hard Acids and Bases; Pearson., R. G., Ed.; John Wiley: New York, 1973; p 20.
52. Kolthoff, I. M. Treatise Anal. Chem. 1979, 129
53. Nolan, E. M.; Burdette, S. C.; Harvey, J. H.; Hilderbrand, S. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2624-2635
54. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 8310-8317
55. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271
56. Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 5187-5189
57. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
58. Win, M. N.; Smolke, C. D. Science 2008, 322, 456-460