Influence of thermal vibrations on aromaticity of benzene

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 28, 2011, Pages 12998-13008

  Cysewski, Piotr ^a,b  

^a NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND LIFE SCIENCES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; NITROSO DERIVATIVE; NITROSOBENZENE;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; MAGNETISM; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; TEMPERATURE; VIBRATION;

ALGORITHMS; BENZENE; ELECTRONS; MAGNETIC PHENOMENA; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROSO COMPOUNDS; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; TEMPERATURE; VIBRATION;

EID: 79960112605     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20165d     Document Type: Article

References (110)

1. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Ya. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity, Wiley, New York, 1994
2. M. J. S. Dewar Tetrahedron 1966 22 75
3. P. v. R. Schleyer H. Jiao Pure Appl. Chem. 1996 68 209
4. P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2001 101 1115
5. P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3433
6. M. Solà F. Feixas J. O. C. Jiménez-Halla E. Matito J. Poater Symmetry 2010 2 1156
7. X. Li A. E. Kuznetsov H.-F. Zhang A. Boldyrev L.-S. Wang Science 2001 291 859
8. A. I. Boldyrev L. S. Wang Chem. Rev. 2005 105 3716
9. S. Paul A. Misra Inorg. Chem. 2011 50 3234
10. D. Y. Zubarev B. B. Averkiev H.-J. Zhai L.-S. Wang A. I. Boldyrev Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 257
11. H. Masui Chem. Rev. 2001 219 957
12. G. A. Jeffrey J. R. Ruble R. K. McMullan J. A. Pople Proc. R. Soc. London, Ser. A 1987 414 47
13. G. J. Bodwell D. O. Miller R. Vermeij Org. Lett. 2001 3 2093
14. F. Bickelhaupt Pure Appl. Chem. 1990 62 73
15. M. A. Dobrowolski M. K. Cyranski B. L. Merner G. J. Bodwell J. I. Wu P. v. Ragué Schleyer J. Org. Chem. 2008 73 8001 8009
16. G. J. Bodwell J. N. Bridson T. J. Houghton J. W. J. Kennedy M. R. Mannion Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1320
17. G. J. Bodwell J. N. Bridson T. J. Houghton J. W. J. Kennedy M. R. Mannion Chem.-Eur. J. 1999 5 1823
18. P. A. Kraakman J. M. Valk H. A. G. Niederlander D. B. E. Brouwer F. M. Bickelhaupt W. H. Dewolf F. Bickelhaupt C. H. Stam J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6638
19. F. A. L. Anet I. Yavari Tetrahedron 1978 34 2879
20. K. B. Lipkowitz M. A. Peterson J. Comput. Chem. 1993 14 121
21. T. Heine C. Corminboeuf G. Seifert Chem. Rev. 2005 105 3889
22. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 36 3839
23. T. M. Krygowski M. K. Cyrański Tetrahedron 1996 52 1713
24. F. Feixas E. Matito J. Poater M. Sola J. Phys. Chem. A 2007 111 4513
25. F. Feixas E. Matito J. Poater M. Sola J. Comput. Chem. 2008 29 1543
26. S. S. Shaik P. C. Hiberty G. Ohanessian J. M. Lefour J. Org. Chem. 1985 50 4657
27. P. C. M. van Zijl L. W. Jenneskens E. W. Bastiaan C. MacLean W. H. de Wolf F. Bickelhaupt J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1415
28. J. E. Rice T. J. Lee R. B. Remington W. D. Allen D. A. Clabo H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2902
29. G. F. Caramori S. E. Galembeck K. K. Laali J. Org. Chem. 2005 70 3242
30. J. Poater J. M. Bofill P. Alemany M. Solá J. Org. Chem. 2006 71 1700
31. B. Zhang G. P. Manning M. A. Dobrowolski M. K. Cyrański G. Bodwell Org. Lett. 2008 10 273
32. R. S. Berry J. Chem. Phys. 1961 35 2253
33. P. C. Hiberty S. S. Shaik Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 224
34. P. C. Hiberty G. Ohanessian S. S. Shaik J. P. Flament Pure Appl. Chem. 1993 65 35
35. S. S. Shaik A. Shurki D. Danovich P. C. Hiberty Chem. Rev. 2001 101 1501
36. S. S. Shaik and P. C. Hiberty, A Chemist's Guide to Valence Bond Theory, Wiley, Interscience, 2007
37. C. S. Wannere K. W. Sattelmeyer H. F. Schaefer P. von R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4200
38. R. McWeeny Nature 1986 323 666
39. E. D. Glendening R. Faust R. A. Streitwieser K. P. C. Vollhardt F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10952
40. H. Ichikawa H. Kagawa J. Phys. Chem. 1995 99 2307
41. S. C. A. H. Pierrefixe F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2007 13 6321 6328
42. A. Shurki S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2205
43. H.-B. Bürgi K. K. Baldridge K. Hardcastle N. L. Frank P. Gantzel J. S. Siegel J. Ziller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1454
44. R. M. Hochstrasser J. E. Wessel Chem. Phys. Lett. 1974 24 1
45. Y. Haas S. Zilberg J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5387
46. L. Wunsch H. J. Neusser E. W. Schlag Chem. Phys. Lett. 1975 31 433
47. L. Wunsch F. Metz H. J. Neusser E. W. Schlag J. Chem. Phys. 1976 66 386
48. L. Blancafort M. Sola Chem. Phys. Lett. 2006 110 11219
49. M. J. S. Dewar M. L. McKee Pure Appl. Chem. 1980 52 1431
50. M. J. S. Dewar J. Am. Chem. Soc. 1984 106 669
51. D. Cremer J. Gauss J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7467
52. T. Rozgonyi A. Bartók-Pártay A. Stirling J. Phys. Chem. A 2010 114 1207
53. H. Jiao P. v. R. Schleyer J. Phys. Org. Chem. 1998 11 655
54. E. Matito J. Poater M. Duran M. Sola THEOCHEM 2005 727 165
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven Jr., J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
56. T. Shimanouchi, "Molecular Vibrational Frequencies" in NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, ed. P. J. Linstrom and W. G. Mallard, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899, http://webbook.nist.gov
57. E. B. Wilson, J. C. Decius and Paul C. Cross, Molecular Vibrations: The Theory of Infrared and Raman Vibrational Spectra, Dover Publication Inc., New York, 1980
58. A. Julg P. Franois Theor. Chim. Acta 1967 7 24
59. A. Julg, in Aromaticity, pseudo-aromaticity, anti-aromaticity, ed., E. D. Bergman, and, B. Pullman, Israel Academy of Science and Humanities, Jerusalem, 1971, p. 338
60. K. Jug J. Org. Chem. 1983 48 1344
61. T. M. Krygowski A. Ciesielski C. W. Bird A. Kotschy J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995 35 203
62. F. Frinquelli G. Marino A. Taticchi G. Grandolini J. Chem.Soc. Perkin Trans. 1974 2 332
63. A. F. Pozharskii Khimiya Getertsikl Soedin 1985 867
64. A. F. Pozharski Chem. Heterocycl. Compd. 1985 21 717
65. S. I. Kotelevskii O. V. Prezhdo Tetrahedron 2001 57 5715
66. C. W. Bird Tetrahedron 1985 41 1409
67. C. W. Bird Tetrahedron 1993 49 8441
68. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
69. T. M. Krygowski M. Cyrański Tetrahedron 1996 52 10255
70. T. M. Krygowski M. Cyrański Chem. Rev. 2001 101 1385
71. C. W. Bird Tetrahedron 1997 53 13111 13117
72. H. J. Dauben J. D. Wilson J. L. Laity J. Am. Chem. Soc. 1968 90 811
73. H. J. Dauben J. D. Wilson J. L. Laity J. Am. Chem. Soc. 1969 91 1991
74. R. C. Benson W. H. Flygare J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7523
75. W. H. Flygare Chem. Rev. 1974 74 653
76. P. Lazzaretti Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000 36 1
77. J. A. N. F. Gomes R. B. Mallion Chem. Rev. 2001 101 1349
78. N. S. Mills K. B. Llagostera J. Org. Chem. 2007 72 9163
79. T. A. Keith R. F. W. Bader Chem. Phys. Lett. 1993 210 223
80. R. H. Mitchell Chem. Rev. 2001 101 1301
81. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842
82. P. v. R. Schleyer H. Jiao Pure Appl. Chem. 1996 68 209
83. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
84. G. Merino T. Heine G. Seifert Chem.-Eur. J. 2004 10 4367
85. T. Heine P. v. R. Schleyer C. Corminboeuf G. Seifert R. Reviakine J. Weber J. Phys. Chem. A 2003 107 6470
86. T. Heine R. Islas G. Merino J. Comput. Chem. 2007 28 302
87. K. Ruud T. Helgaker K. L. Bak P. Jørgensen H. J. A. Jensen J. Chem. Phys. 1993 99 3847
88. F. De Proft P. Geerlings Chem. Rev. 2001 101 1451
89. U. D. Priyakumar G. N. Sastry J. Org. Chem. 2002 67 271
90. F. De Proft P. Geerlings J. Chem. Phys. 1997 106 3270
91. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Adv. Quantum Chem. 1999 33 303
92. R. S. Mulliken J. Chem. Phys. 1934 2 782
93. P. K. Chattaraj D. R. Roy Chem. Rev. 2007 107 46
94. J. Poater M. Duran M. Sola B. Silvi Chem. Rev. 2005 105 3911
95. J. Poater X. Fradera M. Duran M. Solà Chem.-Eur. J. 2003 9 400
96. J. Poater X. Fradera M. Duran M. Solà Chem.-Eur. J. 2003 9 1113
97. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1994
98. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893
99. X. Fradera M. A. Austen R. F. W. Bader J. Phys. Chem. A 1999 103 304
100. C. F. Matta J. Hernandez-Trujillo J. Phys. Chem. A 2003 107 7496
101. E. Matito M. Duran M. Solá J. Chem. Phys. 2005 125 059901
102. G. Merino A. Vela T. Heine Chem. Rev. 2005 105 3812
103. S. T. Howard T. M. Krygowski Can. J. Chem. 1997 75 1174
104. S. Noorizadeh E. Shakerzadeh Phys. Chem. Chem. Phys. aim.tkgristmill.com 2010 12 4742
105. P. Cysewski J. Mol. Model. 2011 10.1007/s00894-010-0901-7
106. O. V. Shishkin J. Mol. Struct. 1997 403 167
107. O. V. Shishkin L. Gorb J. Leszczyński J. Phys. Chem. B 2000 104 5357
108. O. S. Sukhanov O. V. Shishkin L. Gorb J. Leszczyński Struct. Chem. 2008 19 171
109. M. K. Cyrański Chem. Rev. 2005 105 3773
110. R. Islas G. Martinez-Guajardo J. O. C. Jiménez-Halla M. Solá G. Merino J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1131