Construction of chemical-responsive supramolecular hydrogels from guest-modified cyclodextrins

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 4, 2008, Pages 687-695

  Deng, Wei ^a   Yamaguchi, Hiroyasu ^a   Takashima, Yoshinori ^a   Harada, Akira ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cyclodextrins; Gels; Host guest systems; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

BIOMATERIAL; CYCLODEXTRIN; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEL; SYNTHESIS;

BIOCOMPATIBLE MATERIALS; CYCLODEXTRINS; HYDROGELS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS;

EID: 47049130687     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200700378     Document Type: Article

References (55)

1. a) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133;
2. b) D. G. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237;
3. c) J. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2000, 112, 2351;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263;
5. d) L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201;
6. e) A. R. Hirst, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5496;
7. f) N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821;
8. g) M. George, R. G. Weiss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489;
9. h) K. M. Huh, Y. W. Cho, H. Chung, I. C. Kwon, S. Y. Jeong, T. Ooya, W. K. Lee, S. Sasaki, N. Yui, Macromol. Biosci. 2004, 92.
10. a) S. Kiyonaka, K. Sugiyasu, S. Shinkai, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 945;
11. b) N. Murthy, Y. X. Thng, S. Schuck, M. C. Xu, J. M. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 398;
12. c) R. Karinaga, Y. Jeong, S. Shinkai, K. Kaneko, K. Sakurai, Langmuir 2005, 21, 9398;
13. d) K. J. C. van Bommel, M. C. A. Stuart, B. L. Feringa, J. H. van Esch, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2917;
14. e) J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Commun. 2005, 5796;
15. f) P. Mukhopadhyay, Y. Iwashita, M. Shirakawa, S. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2006, 118, 1622;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1592;
17. g) W. G. Wei, J. B. Beck, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11 663;
18. h) B. Escuder, M. Llusar, J. F. Miravet, J. Org. Chem. 2006, 71, 7747;
19. i) Q. G. Wang, Z. M. Yang, L. Wang, M. L. Ma, B. Xu, Chem. Commun. 2007, 1032;
20. j) N. E. Shi, H. Dong, G. Yin, Z. Xu, S. H. Li, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1837.
21. a) K. Hiratani, M. Kaneyama, Y. Nagawa, E. Koyama, M. Kanesato, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13 568;
22. b) Y. Liu, A. H. Flood, R. M. Moskowitz, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2005, 11, 369;
23. c) J. W. Park, S. Y. Lee, H. J. Song, K. K. Park, J. Org. Chem. 2005, 70, 9505-9513.
24. a) M. Miyauchi, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2984;
25. b) M. Miyauchi, T. Hoshino, H. Yamaguchi, S. Kamitori, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2034;
26. c) K. Ohga, Y. Takashima, H. Takahashi, Y. Kawaguchi, H. Yamaguchi, A. Harada, Macromolecules 2005, 38, 5897;
27. d) A. Harada, Y. Kawaguchi, T. Hoshino, J. Inclusion Phenom. 2001, 41, 115;
28. e) T. Hoshino, M. Miyauchi, Y. Kawaguchi, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9876;
29. f) M. Miyauchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11 418;
30. g) A. Harada, M. Miyauchi, T. Hoshino, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2003, 41, 3519.
31. a) C. A. Dreiss, T. Cosgrove, F. N. Newby, E. Sabadini, Langmuir 2004, 20, 9124;
32. b) H. L. Wei, A. Y. Zhang, L. J. Qian, H. Q. Yu, D. D. Hou, R. S. Qiu, Z. G. Feng, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2005, 43, 2941;
33. c) S. Samitsu, J. Araki, T. Kataoka, K. Ito, J. Polym. Sci. B: Polym. Phys. 2006, 44, 1985;
34. d) S. P. Zhao, L. M. Zhang, D. J. Ma, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12 225;
35. e) I. Tomatsu, A. Hashidzume, A. Harada, Macromolecules 2005, 38, 5223;
36. f) I. Tomatsu, A. Hashizume, A. Harada, Macromol. RapidCommun. 2005, 26, 825;
37. g) I. Tomatsu, A. Hashizume, A. Harada, Macromolecules 2005, 38, 5223;
38. h) I. Tomatsu, A. Hashizume, A. Harada, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 238.
39. a) I. Hwang, W. S. Jeon, H. J. Kim, D. Kim, H. Kim, N. Selvapalam, N. Fujita, S. Shinkai, K. Kim, Angew. Chem. 2007, 119, 214;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 210;
41. b) C. Rango, P. Charpin, J. Navaza, N. Keller, I. Nicolis, F. Villain, A.W. Coleman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5475.
42. W. Deng, H. Yamaguchi, Y. Takashima, A. Harada, Angew. Chem. 2007, 119, 5236;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5144.
44. Crystal structure of cinnamic acid-β-CD complex: a) A. Kokkinou, S. Makedonopoulou, D. Mentzafos, Carbohydr. Res. 2000, 328, 135;
45. Crystal structure of ethyl cinnamate-β-CD complex: b) M. B. Hursthouse, C. Z. Smith, M. Thornton-Pett, J. H. P. Utley, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 881.
46. a) Y. Inoue, M. Miyauchi, H. Nakajima, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8994;
47. b) W. Deng, T. Onji, H. Yamaguchi, N. Ikeda, A. Harada, Chem. Commun. 2006, 4212.
48. P. Stilbs, Pro. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1987, 19, 1.
49. a) K. Hamasaki, H. Ikeda, A. Nakamura, A. Ueno, F. Toda, I. Suzuki, T. Osa, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5035;
50. b) H. Ikeda, M. Nakanura, N. Ise, F. Toda, A. Ueno, J. Org. Chem. 1997, 62, 11.
51. E. O. Stejskal, J. E. Tanner, J. Chem. Phys. 1965, 42, 288.
52. a) R. Villalonga, R. Cao, A. Fragoso, Chem. Rev. 2007, 107, 3088;
53. b) L. A. Godinez, L. Schewartz, C. M. Criss, A. E. Kaifer, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3376.
54. Association constant for complexforma tion of MO with β-CD: a) I. Schatta, React. Funct. Polym. 1996, 28, 183;
55. Association constant of MO with β-CD: b) R. I. Gelb, L. M. Schewart, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 537.