Carbonylation of styrenes catalyzed by bioxazoline Pd(II) complexes: Mechanism of enantioselectivity

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 25, 2011, Pages 6792-6801

  Carfagna, Carla ^a   Gatti, Giuseppe ^a   Mosca, Luca ^a   Natanti, Paolo ^a   Paoli, Paola ^b   Rossi, Patrizia ^b   Gabriele, Bartolo ^c   Salerno, Giuseppe ^c  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^c UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOXAZOLINE; ELEMENTARY STEPS; ENANTIOMERIC EXCESS; ENANTIOSELECTIVE; HIGH YIELD; KETOESTER; PALLADACYCLES;

CARBONYLATION; ENANTIOSELECTIVITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; STYRENE; X RAY DIFFRACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

ALKENE; CARBON MONOXIDE; COORDINATION COMPOUND; PALLADIUM; STYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKENES; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR CONFORMATION; PALLADIUM; STEREOISOMERISM; STYRENES;

EID: 79959897835     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10101c     Document Type: Article

References (60)

1. E. Negishi, and A. De Meijere, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002
2. E. Drent P. H. M. Budzelaar Chem. Rev. 1996 96 663
3. K. Nozaki T. J. Hiyama J. Organomet. Chem. 1999 576 248
4. C. Bianchini A. Meli Coord. Chem. Rev. 2002 225 35
5. K. Nakano N. Kosaka T. Hiyama K. Nozaki Dalton Trans. 2003 4039
6. E. J. G. Suárez C. Godard A. Ruiz C. Claver Eur. J. Inorg. Chem. 2007 2582
7. J. Durand B. Milani Coord. Chem. Rev. 2006 250 542
8. K. R. Reddy K. Surekha G. H. Lee S. M. Peng J. T. Chen S. T. Liu Organometallics 2001 20 1292
9. F. C. Rix M. Brookhart P. S. White J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4746
10. S. Stoccoro G. Minghetti M. A. Cinellu A. Zucca M. Manassero Organometallics 2001 20 4111
11. K. Nozaki H. Komaki Y. Kawashima T. Hiyama T. Matsubara J. Am. Chem. Soc. 2001 123 534
12. M. Brookhart F. C. Rix J. M. DeSimone J. C. Barborak J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5894
13. A. Gsponer T. M. Schmid G. Consiglio Helv. Chim. Acta 2001 84 2986
14. F. C. Rix M. J. Rachita M. I. Wagner M. Brookhart B. Milani J. C. Barborak Dalton Trans. 2009 8977
15. K. Nozaki N. Sato Y. Tonomura M. Yasutomi H. Takaya T. Hiyama T. Matsubara N. Koga J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12779
16. R. Van Asselt E. E. C. G. Gielsens R. E. Rülke K. Vrieze C. J. Elsevier J. Am. Chem. Soc. 1994 116 977
17. G. P. C. M. Dekker C. J. Elsevier K. Vrieze P. W. N. M. Van, Leeuwen C. F. Roobeek J. Organomet. Chem. 1992 430 357
18. C. Carfagna G. Gatti D. Martini C. Pettinari Organometallics 2001 20 2175
19. C. Carfagna M. Formica G. Gatti A. Musco A. Pierleoni Chem. Commun. 1998 1113
20. A. Scarel J. Durand D. Franchi E. Zangrado G. Mestroni C. Carfagna L. Mosca R. Seraglia G. Consiglio B. Milani Chem.-Eur. J. 2005 11 6014
21. B. Binotti C. Carfagna G. Gatti D. Martini L. Mosca C. Pettinari Organometallics 2003 22 1115
22. S. Bartolini C. Carfagna A. Musco Macromol. Rapid Commun. 1995 16 9
23. C. Carfagna G. Gatti L. Mosca A. Passeri P. Paoli A. Guerri Chem. Commun. 2007 4540
24. B. Binotti G. Bellachioma G. Cardaci C. Carfagna C. Zuccaccia A. Macchioni Chem.-Eur. J. 2007 13 1570
25. B. Binotti; C. Carfagna; C. Zuccaccia A. Macchioni Chem. Commun. 2005 92
26. C. Carfagna G. Gatti L. Mosca P. Paoli A. Guerri Helv. Chim. Acta 2006 89 1660
27. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380
28. W. Klyne V. Prelog Experientia 1960 16 521
29. G. Consiglio Chimia 2001 55 809
30. G. Milano G. Guerra M. Mazzeo C. Pellecchia L. Cavallo Macromolecules 2005 38 2072
31. B. Gabriele M. Costa G. Salerno G. P. Chiusoli J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 83
32. B. Gabriele G. Salerno M. Costa G. P. Chiusoli Curr. Org. Chem. 2004 8 919
33. A. Scarel J. Durand D. Franchi E. Zangrando G. Mestroni B. Milani S. Gladiali C. Carfagna B. Binotti S. Bronco T. Gragnoli J. Organomet. Chem. 2005 690 2106
34. D. Sirbu G. Consiglio B. Milani P. G. A. Kumar P. S. Pregosin S. Gischig J. Organomet. Chem. 2005 690 2254
35. W. Wang B. Xu G. B. Hammond J. Org. Chem. 2009 74 1640
36. E. Starodubtseva O. Turova M. Vinogradov A. Ferapontov I. Struchkova Tetrahedron 2008 64 11713
37. M. Yan W. J. Zhao D. Huang S. J. Ji Tetrahedron Lett. 2004 45 6365
38. M. D. Ronsheim C. K. Zercher J. Org. Chem. 2003 68 4535
39. W. J. Zhao M. Yan D. Huang S. J. Ji Tetrahedron 2005 61 5585
40. M. Miyashita R. Yamaguchi A. Yoshikoshi J. Org. Chem. 1984 49 2857
41. T. Hayashi A. Yamamoto Y. Ito Chem. Lett. 1987 177
42. D. A. Evans C. E. Masse J. Wu Org. Lett. 2002 4 3375
43. F. Montserrat A. Gutiérrez M. Mounir O. Rossell E. Ruiz A. Rang M. Engeser Inorg. Chem. 2007 46 3395
44. S. E. Denmark R. A. Stavenger A. M. Faucher J. P. Edwards J. Org. Chem. 1997 62 3375
45. S. R. Bahr P. Boudjouk J. Org. Chem. 1992 57 5545
46. M. Brookhart B. Grant A. Volpe Organometallics 1992 11 3920
47. SMART: Area-Detector Integration Software Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, WI, 1995
48. SAINT Version 4.0; Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, WI, 1995
49. A. Altomare G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115
50. G. M. Sheldrick, SHELX 97, University of Göttingen, Germany, 1997
51. G. M. Sheldrick, SADABS, University of Göttingen, Germany, 1996
52. H. D. Flack Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1983 39 876 881
53. G. Gatti J. A. Lopez C. Mealli A. Musco J. Organomet. Chem. 1994 483 77
54. M. Nardelli Comput. Chem. 1983 7 95
55. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
57. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
58. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
59. X. Y. Cao M. J. Dolg THEOCHEM 2002 581 139
60. G. A. Petersson A. Bennett T. G. Tensfeldt M. A. Al-Laham W. A. Shiirlay J. Mantzaris J. Chem. Phys. 1988 89 2193