Theoretical study of spectroscopic properties of insulated molecular wires formed by substituted oligothiophenes and cross-linked α-cyclodextrin

Journal of Polymer Science, Part B: Polymer Physics

Volumn 49, Issue 15, 2011, Pages 1101-1111

  Ven̂ncio, Mateus F ^a   Nascimento Jr , Clebio S ^b   Anconi, Cleber P A ^c   Lopes, Juliana Fedoce ^a   Rocha, Willian R ^a   Dos Santos, Hélio F ^d   De Almeida, Wagner B ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO JOÃO DEL REI   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF LAVRAS   (Brazil)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF JUIZ DE FORA   (Brazil)

Author keywords

computer modeling; conjugated polymers; charge transfer; cyclodextrin; density functional theory (DFT)

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CONJUGATED POLYMERS; CROSSLINKING; CYCLODEXTRINS; DIMERS; ENERGY GAP;

COMPUTER MODELING; ELECTRONIC TRANSITION; FIRST HYPERPOLARIZABILITIES; HOST GUEST INTERACTIONS; INSULATED MOLECULAR WIRE; NONLINEAR OPTICAL RESPONSE; SEMI-CONDUCTING PROPERTY; SPECTROSCOPIC PROPERTY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 79959831972     PISSN: 08876266     EISSN: 10990488     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/polb.22278     Document Type: Article

References (69)

1. Chiang, C. K.; Fincher, C. R.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G., Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098-1101.
2. Pokhodenko, V. D.; Krylov, V. A., Theor. Exp. Chem. 1994, 30, 91-105.
3. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S., Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
4. Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R., Conjugated Polymers: Theory, Synthesis, Properties, and Characterization; Taylor and Francis Group: USA, 2007.
5. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y., Chem. Mater. 1996, 8, 570-578.
6. De Oliveira, M. A.; Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B., Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3373-3380.
7. De Oliveira, M. A.; Duarte, H. A.; Pernaut, J. M.; De Almeida, W. B., J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8256-8262.
8. Heeger, A. J., J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8475-8491.
9. De Oliveira, M. A.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F., J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 832-838.
10. Bundgaard, E.; Krebs, F. C., Polym. Bull. 2005, 55, 157-164.
11. Hou, J. H.; Yang, C. H.; Qiao, J.; Li, Y. F., Synth. Met. 2005, 150, 297-304.
12. Bundgaard, E.; Krebs, F. C., Macromolecules 2006, 39, 2823-2831.
13. Becker, R. S.; Demelo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F., Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9-16.
14. Roncali, J., Chem. Rev. 1997, 97, 173-275.
15. Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F., Chem. Rev. 1998, 98, 1959-1976.
16. Takahashi, K., Chem. Rev. 1998, 98, 2013-2034.
17. Engeldinger, E.; Armspach, D.; Matt, D., Chem. Rev. 2003, 103, 4147-4173.
18. Taylor, P. N.; O'Connell, M. J.; McNeill, L. A.; Hall, M. J.; Aplin, R. T.; Anderson, H. L., Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3456-3460.
19. Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L., Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772.
20. Michels, J. J.; O'Connell, M. J.; Taylor, P. N.; Wilson, J. S.; Cacialli, F.; Anderson, H. L., Chem. Eur. J. 2003, 9, 6167-6176.
21. Wenz, G.; Han, B. H.; Muller, A., Chem. Rev. 2006, 106, 782-817.
22. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M., Nature 1993, 364, 516-518.
23. Anconi, C. P. A.; Nascimento, C. S.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F., J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2008, 60, 25-33.
24. Anconi, C. P. A.; Nascimento, C. S.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F., J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1033-1040.
25. Anconi, C. P. A.; Nascimento, C. S.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F., J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9762-9769.
26. Nascimento, C. S.; Anconi, C. P. A.; Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B., J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3209-3219.
27. Nascimento, C. S.; Anconi, C. P. A.; Lopes, J. F.; Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B., J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2007, 59, 265-277.
28. Yoshida, K.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hayakawa, R., Langmuir 1999, 15, 910-913.
29. Belosludov, R. V.; Mizuseki, H.; Ichinoseki, K.; Kawazoe, Y., Jpn. J. Appl. Phys. Part 1: Regul. Pap. Short Notes Rev. Pap. 2002, 41, 2739-2741.
30. Cacialli, F.; Wilson, J. S.; Michels, J. J.; Daniel, C.; Silva, C.; Friend, R. H.; Severin, N.; Samori, P.; Rabe, J. P.; O'Connell, M. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L., Nat. Mater. 2002, 1, 160-164.
31. Shimomura, T.; Akai, T.; Abe, T.; Ito, K., J. Chem. Phys. 2002, 116, 1753-1756.
32. Belosludov, R. V.; Sato, H.; Farajian, A. A.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y., Thin Solid Films 2003, 438, 80-84.
33. Shimomura, T.; Akai, T.; Fujimori, M.; Heike, S.; Hashizume, T.; Ito, K., Synth. Met. 2005, 153, 497-500.
34. Belosludov, R. V.; Farajian, A. A.; Kikuchi, Y.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y., Comput. Mater. Sci. 2006, 36, 130-134.
35. Taniguchi, M.; Kawai, T., Chem. Phys. Lett. 2006, 431, 127-131.
36. Belosludov, R. V.; Sato, H.; Farajian, A. A.; Mizuseki, H.; Ichinoseki, K.; Kawazoe, Y., Jpn. J. Appl. Phys. Part 1: Regul. Pap. Short Notes Rev. Pap. 2003, 42, 2492-2494.
37. Parr, R. G.; Yang, W., Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
38. Hohenberg, P.; Kohn, W., Phys. Rev. B 1964, 136, B864-B871.
39. Kohn, W.; Sham, L. J., Phys. Rev. 1965, 140, 1133-1138.
40. Slater, C., The Self-Consistent Field for Molecular and Solids, Quantum Theory of Molecular and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974; Vol. 4.
41. Becke, A. D., Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
42. Perdew, J. P., Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
43. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M., Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
44. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y., Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
45. Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G., Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
47. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Bongini, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Gigli, G.; Cingolani, R., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8920-8926.
48. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A., J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
49. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A., J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
50. Hariharan, P. C.; Pople, J. A., Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
51. Hariharan, P. C.; Pople, J. A., Mol. Phys. 1974, 27, 209-214.
52. Alguno, A. C.; Chung, W. C.; Bantaculo, R. V.; Vequizo, R. M.; Miyata, H.; Ignacio, A. M.; Bacala, A. M., Tech. J. 1999, 2, 215-219.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, M.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision D.01. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
54. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J. L.; Garnier, F., Chem. Mater. 1995, 7, 1337-1341.
55. De Sousa, F. B.; Denadai, A. M. L.; Lula, I. S.; Lopes, J. F.; Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B.; Sinisterra, R. D., Int. J. Pharm. 2008, 353, 160-169.
56. De Sousa, F. B.; Denadai, A. M. L.; Lula, I. S.; Nascimento, C. S.; Fernandes, N. S. G.; Lima, A. C.; De Almeida, W. B.; Sinisterra, R. D., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8426-8436.
57. Dos Santos, H. F.; Duarte, H. A.; Sinisterra, R. D.; Mattos, S. V. D.; De Oliveira, L. F. C.; De Almeida, W. B., Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 569-575.
58. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P., J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
59. Dos Santos, H. F.; Marcial, B. L.; De Miranda, C. F.; Costa, L. A. S.; De Almeida, W. B., J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1594-1605.
60. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, R.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524-2534.
61. Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B.; Zerner, M. C., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 11, 2519-2525.
62. Sakamoto, K.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A., J. Org. Chem. 2007, 72, 459-465.
63. Sugiyasu, K.; Honsho, Y.; Harrison, R. M.; Sato, A.; Yasuda, T.; Seki, S.; Takeuchi, M., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14754-14756.
64. Higuchi, H.; Uraki, Y.; Yokota, H.; Koyama, H.; Ojima, J.; Wada, T.; Sasabe, H., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 483-495.
65. Paschoal, D.; Costa, M. F.; Junqueira, G. M. A.; Dos Santos, H. F., J. Comput. Methods Sci. Eng. 2010, 10, 239-256.
66. Garcia, P.; Pernaut, J. M.; Hapiot, P.; Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F.; Delabouglise, D., J. Phys. Chem. 1993, 97, 513-516.
67. Terao, J.; Tanaka, Y.; Tsuda, S.; Kambe, N.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Saeki, A.; Seki, S., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18046-18047.
68. Oudar, J. L.; Chemla, D. S.; Batifol, E., J. Chem. Phys. 1977, 67, 1626-1635.
69. Oudar, J. L.; Chemla, D. S., J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664-2668.