Mechanistic investigations on the efficient catalytic decomposition of peroxynitrite by ebselen analogues

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 14, 2011, Pages 5193-5200

  Bhabak, Krishna P ^a   Vernekar, Amit A ^a   Jakka, Surendar R ^a   Roy, Gouriprasanna ^a   Mugesh, Govindasamy ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC DECOMPOSITION; EBSELEN; MECHANISTIC STUDIES; OXAZOLINES; PEROXYNITRITES; PHENYL RINGS; SELENINIC ACIDS;

AMIDES;

CARBOXYLIC ACID; EBSELEN; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; PEROXYNITROUS ACID; PYRROLE DERIVATIVE; SELENINIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AZOLES; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROLYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; PEROXYNITROUS ACID; STEREOISOMERISM;

EID: 79959792318     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01234c     Document Type: Article

References (76)

1. R. E. Huie S. Padmaja Free Radical Res. 1993 18 195
2. J. S. Beckman, The Physiological and Pathophysiological Chemistry of Nitric Oxide, in Nitric Oxide: Principles and Actions,, J. Lancaster,, Ed. Academic Press, San Diego, CA, 1996, pp 1
3. R. Kissner T. Nauser P. Bugnon P. G. Lye W. H. Koppenol Chem. Res. Toxicol. 1997 10 1285
4. J. S. Beckman Y. Z. Ye P. G. Anderson J. Chen M. A. Accavetti M. M. Tarpey C. R. White Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1994 375 81
5. H. Kaur B. Halliwell FEBS Lett. 1994 350 9
6. J. S. Beckman J. Chen H. Ischiropoulos J. P. Crow Methods Enzymol. 1994 233 229
7. J. S. Beckman Chem. Res. Toxicol. 1996 9 836
8. D. Saleh P. Ernst S. Lim P. J. Barnes A. Giaid FASEB J. 1998 12 929
9. I. V. Turko F. Murad Pharmacol. Rev. 2002 54 619
10. D. Salvemini T. M. Doyle S. Cuzzocrea Biochem. Soc. Trans. 2006 34 965
11. C. Szabó H. Ischiropoulos R. Radi Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 662
12. H. Ischiropoulos L. Zhu J. S. Beckman Arch. Biochem. Biophys. 1992 298 446
13. J. S. Beckman T. W. Beckman J. Chen P. A. Marshall B. A. Freeman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 1620
14. N. W. Kooy J. A. Royall Arch. Biochem. Biophys. 1994 310 352
15. T. Douki J. Caket B. N. Ames Chem. Res. Toxicol. 1996 9 3
16. B. Epe D. Ballmaier I. Roussyn K. Briviba H. Sies Nucleic Acids Res. 1996 24 4105
17. W. A. LaMarr K. M. Sandman J. N. Reeve P. C. Dedon Chem. Res. Toxicol. 1997 10 1118
18. R. Radi J. S. Beckman K. M. Bush B. A. Freeman Arch. Biochem. Biophys. 1991 288 481
19. K. P. Moore V. Darley-Usmar J. Morrow L. J. Roberts Circ. Res. 1995 77 335
20. R. Radi J. S. Beckman K. M. Bush B. A. Freeman J. Biol. Chem. 1991 266 4244
21. C. Quijano B. Alvarez R. M. Gatti O. Augusto R. Radi Biochem. J. 1997 322 167
22. D. M. Kuhn C. W. Aretha T. J. Geddes J. Neurosci. 1999 19 10289
23. L. A. MacMillan-Crow J. P. Crow J. D. Kerby J. S. Beckman J. A. Thompson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 11853
24. L. A. MacMillan-Crow J. P. Crow J. A. Thompson Biochemistry 1998 37 1613
25. A. M. Cassina R. Hodara J. M. Souza L. Thomson L. Castro H. Ischiropoulos B. A. Freeman R. Radi J. Biol. Chem. 2000 275 21409
26. B. Blanchard-Fillion J. M. Souza T. Friel G. C. T. Jiang K. Vrana V. Sharov L. Barrón C. Schöneich C. Quijano B. Alvarez R. Radi S. Przedborski G. S. Fernando J. Horwitz H. Ischiropoulos J. Biol. Chem. 2001 276 46017
27. B. Alvarez R. Radi Amino Acids 2003 25 295
28. C. Batthyány J. M. Souza R. Durán A. Cassina C. Cerveñansky R. Radi Biochemistry 2005 44 8038
29. S. K. Kong M. B. Yim E. R. Stadtman P. B. Chock Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 3377
30. A. J. Gow D. Duran S. Malcolm H. Ischiropoulos FEBS Lett. 1996 385 63
31. B. S. Berlett B. Friquet M. B. Yim P. B. Chock E. R. Stadtman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 1776
32. C. Mallozzi A. M. Di Stasi M. Minetti FASEB J. 1997 11 1281
33. X. Li P. DeSarno L. Song J. S. Beckman R. S. Jope Biochem. J. 1998 331 599
34. K. Takakura J. S. Beckman L. A. MacMillan-Crow J. P. Crow Arch. Biochem. Biophys. 1999 369 197
35. W. A. Pryor X. Jin G. L. Squadritio Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 11173
36. V. V. Lymar J. K. Hurst J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8867
37. K. Briviba L.-O. Klotz H. Sies Methods Enzymol. 1999 301 301
38. H. Sies V. S. Sharov L.-O. Klotz K. Briviba J. Biol. Chem. 1997 272 27812
39. K. Briviba R. Kissner W. H. Koppenol H. Sies Chem. Res. Toxicol. 1998 11 1398
40. S. Padmaja G. L. Squadrito W. A. Pryor Arch. Biochem. Biophys. 1998 349 1
41. R. Prabhakar K. Morokuma D. G. Musaev Biochemistry 2006 45 6967
42. G. E. Arteel V. Mostert H. Oubrahim K. Briviba J. Abel H. Sies Biol. Chem. 1998 379 1201
43. H. Traulsen H. Steinbrenner D. P. Buchczyk L.-O. Klotz H. Sies Free Radical Res. 2004 38 123
44. G. E. Arteel K. Briviba H. Sies Chem. Res. Toxicol. 1999 12 264 269
45. Y. S. Park N. Fujiwara Y. H. Koh Y. Miyamoto K. Suzuki K. Honke N. Taniguchi Biol. Chem. 2002 383 683
46. M. Whiteman B. Halliwell Free Radical Biol. Med. 1997 22 1309
47. K. Briviba R. Tamler L.-O. Klotz L. Engman I. A. Cotgreave H. Sies Biochem. Pharmacol. 1998 55 817
48. G. E. Arteel K. Briviba H. Sies FEBS Lett. 1999 445 226
49. A. Assmann M. Bonifaciæ K. Briviba H. Sies Free Radical Res. 2000 32 371
50. H. Sies G. E. Arteel Free Radical Biol. Med. 2000 28 1451
51. S. Kumar H. B. Singh G. Wolmershäuser Organometallics 2006 25 382
52. H. Masumoto H. Sies Chem. Res. Toxicol. 1996 9 262
53. H. Masumoto R. Kissner W. H. Koppenol H. Sies FEBS Lett. 1996 398 179
54. H. Sies H. Masumoto Adv. Pharmacol. 1997 38 229
55. A. Daiber M.-H. Zou M. Bachschmid V. Ullrich Biochem. Pharmacol. 2000 59 153
56. D. G. Musaev Y. V. Geletii C. L. Hill K. Hirao J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3877
57. D. G. Musaev K. Hirao J. Phys. Chem. A 2003 107 1563
58. Y. Sakimoto K. Hirao D. G. Musaev J. Phys. Chem. A 2003 107 5631
59. B. K. Sarma G. Mugesh Chem.-Eur. J. 2008 14 10603
60. K. P. Bhabak G. Mugesh Chem.-Eur. J. 2007 13 4594
61. G. Roy M. Nethaji G. Mugesh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2712
62. G. Roy G. Mugesh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15207
63. A. von der Vliet J. P. Eiserich B. Halliwell C. E. Cross J. Biol. Chem. 1997 272 7617
64. T. B. Brück R. J. Fielding M. R. Symons P. J. Harvey Eur. J. Biochem. 2001 268 3214
65. E. Monzani R. Roncone M. Galliano W. H. Koppenol L. Casella Eur. J. Biochem. 2004 271 895
66. J. B. Sampson Y. Ye H. Rosen J. S. Beckman Arch. Biochem. Biophys. 1998 356 207
67. K. Bian Z. Gao N. Weisbrodt F. Murad Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 5712
68. K. P. Bhabak G. Mugesh Chem.-Eur. J. 2010 16 1175
69. M. K. Stern M. P. Jensen K. Kramer J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8735
70. R. M. Uppu W. A. Pryor Anal. Biochem. 1996 236 242
71. R. M. Uppu Anal. Biochem. 2006 354 165
72. J.-Z. Zhang C. J. Fischer Mar. Chem. 2006 99 220
73. Bruker. SMART (Version 6.028), SAINT (Version 6.02), XPREP. Bruker AXS Inc. Madison, Wisconsin, U.S.A., 1998
74. G. M. Sheldrick, SADABS. University of Göttingen, Germany, 1996
75. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Cryst. 1994 27 435
76. G. M. Sheldrick, SHELXS97 and SHELXL97. University of Göttingen, Germany, 1997