Theoretical study of the 1:1 and 2:1 (homo- and heterochiral) complexes of XOOX′ (X, X′ = H, CH3) with lithium cation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 26, 2011, Pages 7805-7810

  Alkorta, Ibon ^a   Elguero, José ^a   Provasi, Patricio F ^b   Ferraro, Marta B ^c  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DEL NORDESTE   (Argentina)

^c UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; CHEMICAL SHIELDING; INDIRECT COUPLINGS; LITHIUM CATIONS; OPTICAL ROTATORY POWER; THEORETICAL STUDY;

POSITIVE IONS;

LITHIUM;

CATION; LITHIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; THEORETICAL MODEL;

CATIONS; LITHIUM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, THEORETICAL; STEREOISOMERISM;

EID: 79959780964     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp202912n     Document Type: Article

References (53)

1. Amouri, H.; Gruselle, M. Chirality in transition metal chemistry: molecules, supramolecular assemblies and materials; Wiley: Chippenham, U.K., 2008.
2. Maseras, F.; Lledos, A. Computational modeling of homogeneous catalysis; Kluwer: New York, 2002.
3. Amouri, H.; Gruselle, M. Chirality in Transition Metal Chemistry: Molecules, Supramolecular Assemblies and Materials; Wiley: New York, 2009.
4. Girard, C.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2922
5. Yamakawa, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327
6. Speranza, M. Adv. Phys. Org. Chem. 2004, 39, 147
7. Tao, W. A.; Zhang, D. X.; Nikolaev, E. N.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10598
8. Paladini, A.; Calcagni, C.; Di Palma, T.; Speranza, M.; Lagana, A; Fago, G.; Filippi, A.; Satta, M.; Guidoni, A. G. Chirality 2001, 13, 707
9. Folmer-Andersen, J. F.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7986
10. Cucciolito, M. E.; Flores, G.; Vitagliano, A. Organometallics 2004, 23, 15
11. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. J Phys. Chem. A 2005, 109, 9573
12. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J Phys. Chem. A 2006, 110, 13310
13. Alkorta, I.; Blanco, F.; Elguero, J.; Schröder, D. Tet. Asymm. 2010, 21, 962
14. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Sundberg, M. R.; Valo, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 324
15. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Sundberg, M. R. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 712
16. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Sundberg, M. R.; Valo, J.; Zborowski, K. Struct. Chem. 2009, 20, 557
17. Zborowski, K.; Alkorta, I.; Elguero, J. Pol. J. Chem. 2007, 81, 621
18. Ruud, K.; Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 533
19. Polavarapu, P. L.; Chakraborty, D. K.; Ruud, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 595
20. Ligabue, A.; Lazzeretti, P.; Varela, M. P. B.; Ferraro, M. B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6427
21. Sánchez, M.; Ferraro, M. B.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Saber, S. P. A. J. Chem. Phys. 2008, 128, 064318
22. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6463
23. Zborowski, K.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7247
24. Alkorta, I.; Zborowski, K.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 289
25. Elango, M.; Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Ramachandran, C. N.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6294
26. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Elguero, J. Can. J. Chem. 2010, 88, 694
27. Du, D. M.; Fu, A. P.; Zhou, Z. Y. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 162
28. Du, D.; Zhou, Z. Int. J. Quantum Chem. 2005, 106, 935
29. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
30. Hariharan, P. A.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
31. Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062
32. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1039
33. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356
34. Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 606
35. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
37. Lynden-Bell, R. M.; Harris, R. K. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Appleton Century Crofts: New York, 1969.
38. Nielsen, E. S.; Jørgensen, P.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238
39. Packer, M. J.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Jensen, H. J. Aa.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 5886
40. Bak, K. L.; Koch, H.; Oddershede, J.; Christiansen, O.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 4173
41. Geertsen, J.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1984, 90, 301
42. Enevoldsen, T.; Oddershede, J.; Sauer, S. P. A. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 275
43. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
44. Del Bene, J. E.; Elguero, J.; Alkorta, I.; Yañez, M.; Mo, O. J. Phys Chem A 2006, 110, 9959
45. Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa.; Jørgensen, P.; Olsen, J.; Ruud, K.; Ågren, H.; Auer, A. A.; Bak, K. L.; Bakken, V.; Christiansen, O.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Hättig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Hettema, H.; Jonsson, D.; Kirpekar, S.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Ruden, T. A.; Sanchez, A.; Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfennig, B.; Sylvester-Hvid, K. O.; Taylor, P. R.; Vahtras, O. DALTON, an electronic structure program, Release 1.2, 2001; http://www.kjemi.uio.no/ software/dalton/dalton.html.
46. Haas, B.; Oberhammer, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6146
47. Tonmunphean, S.; Parasuk, V.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 438
48. Huang, M. B.; Suter, H. U. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1994, 337, 173
49. Redington, R. L.; Olson, W. B.; Cross, P. C. J. Chem. Phys. 1962, 36, 1311
50. Goldsmith, M. R.; Jayasuriya, N.; Beratan, D. N.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15696
51. Zborowski, K.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7247
52. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2259
53. Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102