Conformational behavior and tautomer selective photochemistry in low temperature matrices: The case of 5-(1H-tetrazol-1-yl)-1,2,4-triazole

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 22, 2011, Pages 5693-5707

  Pagacz Kostrzewa, M ^a   Reva, I D ^b   Bronisz, R ^a   Giuliano, B M ^b   Fausto, R ^b   Wierzejewska, M ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1H-1 ,2 ,4-TRIAZOLE; BROAD BANDS; CARBODIIMIDES; CONFORMATIONAL BEHAVIOR; CONFORMATIONAL PROPERTIES; LOW TEMPERATURE MATRICES; MINOR PRODUCTS; NARROWBAND LASERS; PHOTOPRODUCTS; STABLE SPECIES; SUBSTRATE TEMPERATURE; TETRAZOLES; THEORETICAL CALCULATIONS; THRESHOLD ENERGY; UNIMOLECULAR DECOMPOSITIONS; UV IRRADIATION; XENON MATRICES;

ARGON LASERS; CHEMICAL REACTIONS; INFRARED SPECTROSCOPY; PHOTOLYSIS; QUANTUM CHEMISTRY;

NITROGEN COMPOUNDS;

5 (1H TETRAZOL 1 YL) 1,2,4 TRIAZOLE; 5-(1H-TETRAZOL-1-YL)-1,2,4-TRIAZOLE; TETRAZOLE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

MOLECULAR CONFORMATION; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; TETRAZOLES; TRIAZOLES;

EID: 79958115154     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp202925r     Document Type: Article

References (62)

1. Herr, R. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3379-3393.
2. May, B. C. H.; Abell, A. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 1, 172-178.
3. Bekircan, O.; Bektas, H. Molecules 2006, 11, 469-477.
4. Myznikov, L. V.; Hrabalek, A.; Koldobskii, G. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1-9.
5. Rostom, S. A. F.; Ashour, H. M. A.; Abd El Razik, H. A.; Abd El Fattah, H.; El-Din, N. N. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2410-2422.
6. Galvez-Ruiz, J. C.; Holl, G.; Karaghiosoff, K.; Klapötke, T. M.; Lohnwitz, K.; Mayer, P.; Noth, H.; Polborn, K.; Rohbogner, C. J.; Suter, M.; Weigand, J. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 4237-4253.
7. Sivabalan, R.; Anniyappan, M.; Pawar, S. J.; Talawar, M. B.; Gore, G. M.; Venugopalan, S.; Gandhe, B. R. J. Hazard. Mater. 2006, 137, 672-680.
8. Stierstorfer, J.; Tarantik, K. R.; Klapötke, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5775-5792.
9. Klapötke, T.; Sabaté, C. M.; Rasp, M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2240-2252.
10. Tao, G.-H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5850-5854.
11. Bronisz, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 4463-4465.
12. Liu, B.; Zhang, X.-C.; Wang, Y.-F. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 199-203.
13. Quesada, M.; Prins, F.; Roubeau, O.; Gamez, P.; Teat, S. J.; van Koningsrruggen, P. J.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3787-3796.
14. Biazońska, A.; Bronisz, R.; Weselski, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 4436-4465.
15. Krivokapic, I.; Enachescu, C.; Bronisz, R.; Hauser, A. Chem. Phys. Lett. 2008, 455, 192-196.
16. Yu, J.-H.; Mereiter, K.; Hassan, N.; Feldgitscher, C.; Linert, W. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1535-1540.
17. Liu, P.-P.; Cheng, A.-L.; Yue, Q.; Liu, N.; Sun, W.-W.; Gao, E.-Q. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1668-1674.
18. Sorescu, D. C.; Bennett, C. M.; Thompson, D. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10348-10357.
19. Abboud, J-L. M.; Foces-Foces, C.; Notario, R.; Trifonov, R. E.; Volovodenko, A. P.; Ostrovskii, V. A.; Alkorta, I.; Elguero, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 16, 3013-3024.
20. Bugalho, S. C. S.; Mac-Ǒas, E. M. S.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3541-3547.
21. Palmer, M. H.; Christem, D. J. Mol. Struct. 2004, 705, 177-187.
22. Frija, L.; Reva, I. D.; Gómez-Zavaglia, A.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2879-2888.
23. Pagacz-Kostrzewa, M.; Bronisz, R.; Wierzejewska, M. Chem. Phys. Lett. 2009, 473, 238-246.
24. Pagacz-Kostrzewa, M.; Bialonska, A.; Bronisz, R.; Wierzejewska, M. J. Mol. Struct. 2010, 976, 431-439.
25. Maier, G.; Eckert, J.; Bothur, A.; Reisenauer, H. P.; Schmidt, C. Liebigs Ann. 1996, 1041-1053.
26. Kiszka, M.; Dunkin, I. R.; Ge-bicki, J.; Wang, H.; Wirz, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 12, 2420-2426.
27. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 179, 243-255.
28. Frija, L. M.; Khmelinskii, I. V.; Cristiano, M. L. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3583-3591.
29. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 180, 175-183.
30. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2006, 786, 182-192.
31. Evans, R. A.; Wah Wong, M.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4009-4017.
32. Vosswinkel, M.; Lüerssen, H.; Kvaskoff, D.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 1171-1178.
33. Kvaskoff, D.; Bednarek, P.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 1600-1611.
34. Frija, L. M.; Ismael, A.; Cristiano, M. L. S. Molecules 2010, 15, 3757-3774.
35. The abbreviation T is used when the position of the annular triazole ring proton in the studied molecule is not specified.
36. Aouial, P. M.; Viallefont, P.; Ammari, L. E. Acta Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 1866-1868.
37. Steel, P. J. J. Chem. Crystallogr. 1996, 26, 399-402.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Martin, J. M. L.; Van Alsenoy, C. GAR2PED; University of Antwerp: Antwerpen, Belgium, 1995.
40. Irikura, K. National Institute of Standards and Technology: Gaithesburg, MD, 1995.
41. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
42. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
43. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
44. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
45. Claramunt, R. M.; López, C.; García, M. A.; Otero, M. D.; Torres, M. R.; Pinilla, E.; Alarcón, S. H.; Alkorta, I.; Elguero, J. New J. Chem. 2001, 25, 1061-1068.
46. Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M.; Stierstorfer, J. New J. Chem. 2009, 33, 136-147.
47. Dolzhenko, A. V.; Tan, G. K.; Koh, L. L.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Acta Crystallogr., Sect. E 2009, 65, o125.
48. Barker, D. L.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1964, 17, 1581-1587.
49. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Reva, I.; Rostkowska, H.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9615-9618;
50. Lapinski, L.; Reva,I.; Nowak, M. J.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9676-9684 and references therein.
51. Yang, Z.; Rodgers, M. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2749-2757.
52. Ismael, A.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R.; Gómez-Zavaglia, A. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13076-13085.
53. Lynch, D. E.; Dougall, T.; Smith, G.; Byriel, K. A.; Kennard, C. H. L. J. Chem. Crystallogr. 1999, 29, 67-73.
54. Bugalho, S. C. S.; Serra, A. C.; Lapinski, L.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1725-1731.
55. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7967-7976.
56. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Adamowicz, L.; Fausto, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 631-638.
57. Kurzer, F.; Douraghi-Zadeh, K. Chem. Rev. 1967, 67, 107-152.
58. Yranzo, G. I.; Elguero, J.; Flammang, R.; Wentrup, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 12, 2209-2220.
59. King, S. T.; Strope, J. H. J. Chem. Phys. 1971, 54, 1289-1295.
60. Dendramis, A.; Leroi, G. E. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4334-4340.
61. Langel, W.; Kollhoff, H.; Knözinger, E. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3430-3442.
62. Milligan, D. E.; Jacox, M. E. J. Chem. Phys. 1967, 47, 278-285.