Guanidinium-based phosphotungstates and ionic liquids as catalysts and solvents for the epoxidation of olefins with hydrogen peroxide

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2011, Pages 2756-2762

  Gharnati, Loubna ^a   Walter, Olaf ^a   Arnold, Ulrich ^a   Döring, Manfred ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Epoxidation; Guanidinium salts; Hydrogen peroxide; Ionic liquids; Oxidation; Polyoxometalates

Indexed keywords

ACETONITRILE; EPOXIDATION; HYDROGEN PEROXIDE; IONIC LIQUIDS; OLEFINS; ORGANIC SOLVENTS; OXIDATION; RECYCLING;

CATALYTIC PERFORMANCE; CYCLOOCTENE; GUANIDINIUM; GUANIDINIUM SALTS; GUANIDINIUM-BASED IONIC LIQUIDS; IMIDAZOLIUM; PHOSPHOTUNGSTATES; POLYOXOMETALATES; SYNTHESISED; ]+ CATALYST;

CATALYSTS;

EID: 79958038794     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100037     Document Type: Article

References (70)

1. R. Noyori, M. Aoki, K. Sato, Chem. Commun. 2003, 1977-1986.
2. L. Gharnati, M. Döring, U. Arnold, Curr. Org. Synth. 2009, 6, 342-361.
3. K. R. Jain, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5532-5540.
4. J. Muzart, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 275-295.
5. U. Kragl, T. Dwars, Trends Biotechnol. 2001, 19, 442-449.
6. K.-H. Tong, K.-Y. Wong, T.-H. Chan, Org. Lett. 2003, 5, 3423-3425.
7. K. A. Srinivas, A. Kumar, S. M. S. Chauhan, Chem. Commun. 2002, 2456-2457.
8. L. D. Pinto, J. Dupont, R. F. de Souza, K. Bernardo-Gusmão, Catal. Commun. 2008, 9, 135-139.
9. G. S. Owens, A. Durazo, M. M. Abu-Omar, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3053-3059.
10. G. S. Owens, M. M. Abu-Omar, J. Mol. Catal. A 2002, 187, 215-225.
11. G. S. Owens, M. M. Abu-Omar, Chem. Commun. 2000, 1165-1166.
12. M. Herbert, A. Galindo, F. Montilla, Catal. Commun. 2007, 8, 987-990.
13. B. Wang, Y.-R. Kang, L.-M. Yang, J.-S. Suo, J. Mol. Catal. A 2003, 203, 29-36.
14. R. Bernini, E. Mincione, A. Coratti, G. Fabrizi, G. Battistuzzi, Tetrahedron 2004, 60, 967-971.
15. M. C.-Y. Tang, K.-Y. Wong, T. H. Chan, Chem. Commun. 2005, 1345-1347.
16. O. Bortolini, V. Conte, C. Chiappe, G. Fantin, M. Fogagnolo, S. Maietti, Green Chem. 2002, 4, 94-96.
17. Z. Wang, C. Wang, W. Bao, T. Ying, J. Chem. Res. 2005, 6, 388-390.
18. J. Song, Z. Zhang, T. Jiang, S. Hu, W. Li, Y. Xie, B. Han, J. Mol. Catal. A 2008, 279, 235-238.
19. N. Mizuno, K. Yamaguchi, K. Kamata, Y. Nakagawa, in: Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis (Ed.:, S. T. Oyama), Elsevier, Amsterdam, 2008, pp. 155-176.
20. P. L. Alsters, P. T. Witte, R. Neumann, D. S. Rozner, W. Adam, R. Zhang, J. Reedijk, P. Gamez, J. E. ten Elshof, S. R. Chowdhury, in: Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis (Ed.:, S. T. Oyama), Elsevier, Amsterdam, 2008, pp. 415-428.
21. Y. Ding, W. Zhao, H. Hua, B. Ma, Green Chem. 2008, 10, 910-913.
22. Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Yamada, T. Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3587-3593.
23. S. Berardi, M. Bonchio, M. Carraro, V. Conte, A. Sartorel, G. Scorrano, J. Org. Chem. 2007, 72, 8954-8957.
24. L. L. Liu, C. C. Chen, X. F. Hu, T. Mohamood, W. H. Ma, J. Lin, J. C. Zhao, New J. Chem. 2008, 32, 283-289.
25. A. Kumar, Catal. Commun. 2007, 8, 913-916.
26. H. Gao, B. Han, J. Li, T. Jiang, Z. Liu, W. Wu, Y. Chang, J. Zhang, Synth. Commun. 2004, 34, 3083-3089.
27. M. T. Allingham, A. Howard-Jones, P. J. Murphy, D. A. Thomas, P. W. R. Caulkett, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8677-8680.
28. A. Howard-Jones, P. J. Murphy, D. A. Thomas, P. W. R. Caulkett, J. Org. Chem. 1999, 64, 1039-1041.
29. I. Tiritiris, F. Lissner, T. Schleid, W. Kantlehner, Z. Naturforsch., Teil B 2010, 65, 907-915.
30. W. Kantlehner, J. Mezger, R. Kreß, H. Hartmann, T. Moschny, I. Tiritiris, B. Iliev, O. Scherr, G. Ziegler, B. Souley, W. Frey, I. C. Ivanov, M. G. Bogdanov, U. Jäger, G. Dospil, T. Viefhaus, Z. Naturforsch., Teil B 2010, 65, 873-906.
31. M. Walter, G. Maas, Z. Naturforsch., Teil B 2009, 64, 1617-1624.
32. J. Shah, J. Liebscher, Synthesis 2008, 6, 917-920.
33. H. Kunkel, G. Maas, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3746-3757.
34. M. Tanaka, H.-U. Siehl, T. Viefhaus, W. Frey, W. Kantlehner, Z. Naturforsch., Teil B 2009, 64, 765-772.
35. M. Tanaka, H.-U. Siehl, Chem. Phys. Lett. 2008, 457, 263-266.
36. W. Frey, T. Orbegozo, D. Spitzner, V. Jäger, Z. Kristallogr. New. Cryst. Struct. 2009, 224, 251-252.
37. M. G. Bogdanov, I. Svinyarov, H. Kunkel, C. Steinle, M. Arkhipova, W. Kantlehner, G. Maas, Z. Naturforsch., Teil B 2010, 65, 791-797.
38. M. G. Bogdanov, D. Petkova, S. Hristeva, I. Svinyarov, W. Kantlehner, Z. Naturforsch., Teil B 2010, 65, 37-48.
39. M. G. Bogdanov, B. Iliev, W. Kantlehner, Z. Naturforsch., Teil B 2009, 64, 756-764.
40. M. G. Bogdanov, W. Kantlehner, Z. Naturforsch., Teil B 2009, 64, 215-222.
41. H. Leutbecher, S. Rieg, J. Conrad, S. Mika, I. Klaiber, U. Beifuss, Z. Naturforsch., Teil B 2009, 64, 935-944.
42. J. Liebscher, J. Shah, Z. Yacob, S. Sadiq, S. Hanelt, H. Blumenthal, J. Phys. Conf. Ser. 2009, 182, 012010.
43. J. Shah, H. Blumenthal, Z. Yacob, J. Liebscher, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1267-1270.
44. A. A. Rosatella, L. C. Branco, C. A. M. Afonso, Green Chem. 2009, 11, 1406-1413.
45. P. S. Kulkarni, L. C. Branco, J. G. Crespo, C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8470-8477.
46. S. Sauer, S. Saliba, S. Tussetschläger, A. Baro, W. Frey, F. Giesselmann, S. Laschat, W. Kantlehner, Liq. Cryst. 2009, 36, 275-299.
47. S. Sauer, N. Steinke, A. Baro, S. Laschat, F. Giesselmann, W. Kantlehner, Chem. Mater. 2008, 20, 1909-1915.
48. R. Massart, R. Contant, J.-M. Fruchart, J.-P. Ciabrini, M. Fournier, Inorg. Chem. 1977, 16, 2916-2921.
49. W. Huang, L. Todaro, G. P. A. Yap, R. Beer, L. C. Francesconi, T. Polenova, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11564-11573.
50. Y.-M. Xie, Q.-S. Zhang, Z.-G. Zhao, X.-Y. Wu, S.-C. Chen, C.-Z. Lu, Inorg. Chem. 2008, 47, 8086-8090.
51. C. L. Hill, D. A. Bouchard, M. Kadkhodayan, M. M. Williamson, J. A. Schmidt, E. F. Hilinski, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5471-5479.
52. J.-C. P. Gabriel, R. Nagarajan, S. Natarajan, A. K. Cheetham, C. N. R. Rao, J. Solid State Chem. 1997, 129, 257-262.
53. Z. Han, Y. Zhao, J. Peng, H. Ma, Q. Liu, E. Wang, N. Hu, J. Solid State Chem. 2004, 177, 4325-4331.
54. P. C. R. Soares-Santos, L. Cunha-Silva, F. L. Sousa, L. Mafra, J. Rocha, A. M. V. Cavaleiro, T. Trindade, F. A. Almeida Paz, J. Klinowski, H. I. S. Nogueira, J. Mol. Struct. 2008, 888, 99-106.
55. W. You, E. Wang, H. Zhang, L. Xu, Y. Wang, J. Mol. Struct. 2000, 554, 141-147.
56. E. Coronado, J. R. Galán-Mascarõs, C. Giménez-Saiz, C. J. Gõmez-García, S. Triki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4671-4681.
57. B. Neumüller, M. Esser, W. Petz, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 314-319.
58. A. A. Kolomeitsev, G. Bissky, J. Barten, N. Kalinovich, E. Lork, G.-V. Röschenthaler, Inorg. Chem. 2002, 41, 6118-6124.
59. A. Jockisch, A. Schier, H. Schmidbaur, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 1739-1744.
60. H. Meier, M. Buß, M. Adam, Liebigs Ann. 1996, 2131-2133.
61. X. Zhang, R. Bau, J. A. Sheehy, K. O. Christe, J. Fluorine Chem. 1999, 98, 121-126.
62. Y. S. J. Veldhuizen, N. Veldman, M. T. Lakin, A. L. Spek, P. M. Paulus, C. Faulmann, J. G. Haasnoot, W. J. A. Maaskant, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 1996, 245, 27-34.
63. M. T. Reetz, C. Bingel, K. Harms, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1558-1560.
64. C. Venturello, R. D'Aloisio, J. Org. Chem. 1988, 53, 1553-1557.
65. C. Venturello, R. D'Aloisio, J. C. J. Bart, M. Ricci, J. Mol. Catal. 1985, 32, 107-110.
66. S. Zhang, G. Zhao, S. Gao, Z. Xi, J. Xu, J. Mol. Catal. A 2008, 289, 22-27.
67. G. M. Sheldrick, SHELXS-97: Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
68. G. M. Sheldrick, SHELXL-97: Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
69. N. M. M. Mateus, L. C. Branco, N. M. T. Lourenço, C. A. M. Afonso, Green Chem. 2003, 5, 347-352.
70. P. S. Kulkarni, L. C. Branco, J. G. Crespo, M. C. Nunes, A. Raymundo, C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8478-8488.