Selective inhibition of the tumor marker aldo-keto reductase family member 1B10 by oleanolic acid

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 5, 2011, Pages 1201-1206

  Takemura, Mayuko ^a   Endo, Satoshi ^a   Matsunaga, Toshiyuki ^a   Soda, Midori ^a,b   Zhao, Hai Tao ^c   El Kabbani, Ossama ^c   Tajima, Kazuo ^d   Iinuma, Munekazu ^a   Hara, Akira ^a  

^a GIFU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

^b AICHI GAKUIN UNIVERSITY   (Japan)

^c MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^d HOKURIKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AKR1B1 PROTEIN; AKR1B10 PROTEIN; ASIATIC ACID; BETULIC ACID; ERYTHRODIOL; GLYCYRRHETINIC ACID; MASLINIC ACID; OLEANOLIC ACID; PENTACYCLIC TRITERPENE; TUMOR MARKER; UNCLASSIFIED DRUG; URSOLIC ACID;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER INHIBITION; CELL METABOLISM; CONTROLLED STUDY; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MOLECULAR DOCKING; SITE DIRECTED MUTAGENESIS;

ALDEHYDE REDUCTASE; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; HELA CELLS; HT29 CELLS; HUMANS; MITOMYCIN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MUTATION; OLEANOLIC ACID; PENTACYCLIC TRITERPENES;

EID: 79957809738     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200118q     Document Type: Article

References (44)

1. Cao, D.; Fan, S. T.; Chung, S. S. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11429-11435.
2. Fukumoto, S.; Yamauchi, N.; Moriguchi, H.; Hippo, Y.;Watanabe, A.; Shibahara, J.; Taniguchi, H.; Ishikawa, S.; Ito, H.; Yamamoto, S.; Iwanari, H.; Hironaka, M.; Ishikawa, Y.; Niki, T.; Sohara, Y.; Kodama, T.; Nishimura, M.; Fukayama, M.; Dosaka-Akita, H.; Aburatani, H. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 1776-1785.
3. Yoshitake, H.; Takahashi, M.; Ishikawa, H.; Nojima, M.; Iwanari, H.; Watanabe, A.; Aburatani, H.; Yoshida, K.; Ishi, K.; Takamori, K.; Ogawa, H.; Hamakubo, T.; Kodama, T.; Araki, Y. Int. J. Gynecol. Cancer 2007, 17, 1300-1306.
4. Heringlake, S.; Hofdmann, M.; Fiebeler, A.; Manns, M. P.; Schmiegel, W.; Tannapfel, A. J. Hepatol. 2010, 52, 220-227.
5. Yan, R.; Zu, X.; Ma, J.; Liu, Z.; Adeyanju, M.; Cao, D. Int. J. Cancer 2007, 121, 2301-2306.
6. Wang, C.; Yan, R.; Luo, D.; Watabe, K.; Liao, D. F.; Cao, D. J. Biol. Chem. 2009, 284, 26742-26748.
7. Satow, R.; Shitashige, M.; Kanai, Y.; Takeshita, F.; Ojima, H.; Jigami, T.; Honda, K.; Kosuge, T.; Ochiya, T.; Hirohashi, S.; Yamada, T. Clin. Cancer Res. 2010, 16, 2518-2528.
8. Matsunaga, T.; Yamane, Y.; Iida, K.; Endo, S.; El-Kabbani, O.; Banno, Y.; Hara, A. Anticancer Drugs 2011, 22, 402-408.
9. Liu, J.; Wen, G.; Cao, D. Recent Pat. Anticancer Drug Discovery 2009, 4, 246-253.
10. Martin, H. J.; Maser, E. Chem.-Biol. Interact. 2009, 178, 145-150.
11. Crosas, B.; Hyndman, D. J.; Gallego, O.; Martras, S.; Parés, X.; Flynn, T. G.; Farrés, J. Biochem. J. 2003, 373, 973-979.
12. Endo, S.; Matsunaga, T.; Mamiya, H.; Ohta, C.; Soda, M.; Kitade, Y.; Tajima, K.; Zhao, H. T.; El-Kabbani, O.; Hara, A. Arch. Biochem. Biophys. 2009, 487, 1-9.
13. Barski, O. A.; Tipparaju, S. M.; Bhatnagar, A. Drug Metab. Rev. 2008, 40, 553-624.
14. Baba, S. P.; Barski, O. A.; Ahmed, Y.; O'Toole, T. E.; Conklin, D. J.; Bhatnagar, A.; Srivastava, S. Diabetes 2009, 58, 2486-2497.
15. Endo, S.; Matsunaga, T.; Soda, M.; Tajima, K.; Zhao, H. T.; El-Kabbani, O.; Hara, A. Biol. Pharm. Bull. 2010, 33, 886-890.
16. Matsunaga, T.; Endo, S.; Soda, M.; Zhao, H. T.; El-Kabbani, O.; Tajima, K.; Hara, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 389, 128-132.
17. Zhao, H. T.; Soda, M.; Endo, S.; Hara, A.; El-Kabbani, O. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4354-4357.
18. Endo, S.; Matsunaga, T.; Kuwata, K.; Zhao, H. T.; El-Kabbani, O.; Kitade, Y.; Hara, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2485-2490.
19. Balendiran, G. K.; Martin, H. J.; El-Hawari, Y.; Maser, E. Chem.- Biol. Interact. 2009, 178, 134-137.
20. Dzubak, P.; Hajduch, M.; Vydra, D.; Hustova, A.; Kvasnica, M.; Biedermann, D.; Markova, L.; Urban, M.; Sarek, J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 394-411.
21. Ovesná, Z.; Vachálková, A.; Horváthová , K.; Tóthová, D. Neoplasma 2004, 51, 327-333.
22. Laszczyk, M. N. Planta Med. 2009, 75, 1549-1560.
23. Liu, J. J. Ethnopharmacol. 1995, 49, 57-68.
24. Gallego, O.; Ruiz, F. X.; Ardévol, A.; Domínguez, M.; Alvarez, R.; de Lera, A. R.; Rovira, C.; Farrés, J.; Fita, I.; Parés, X. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 20764-20769.
25. Juan, M. E.; Planas, J. M.; Ruiz-Gutierrez, V.; Daniel, H.; Wenzel, U. Br. J. Nutr. 2008, 100, 36-43.
26. Wang, Z. H.; Hsu, C. C.; Huang, C. N.; Yin, M. C. Eur. J. Pharmacol. 2010, 628, 255-260.
27. Ringbom, T.; Segura, L.; Noreen, Y.; Perera, P.; Bohlin, L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1212-1215.
28. Deng, J. Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1624-1626.
29. Tan, G. T.; Lee, S.; Lee, I. S.; Chen, J.; Leitner, P.; Besterman, J. M.; Kinghorn, A. D.; Pezzuto, J. M. Biochem. J. 1996, 314, 993-1000.
30. Syrovets, T.; Büchele, B.; Gedig, E.; Slupsky, J. R.; Simmet, T. Mol. Pharmacol. 2000, 58, 71-81.
31. Wang, B. H.; Polya, G. M. Phytochemistry 1996, 41, 55-63.
32. Kim, K. A.; Lee, J. S.; Park, H. J.; Kim, J. W.; Kim, C. J.; Shim, I. S.; Kim, N. J.; Han, S. M.; Lim, S. Life Sci. 2004, 74, 2769-2779.
33. Ma, C.; Nakamura, N.; Hattori, M.; Kakuda, H.; Qiao, J.; Yu, H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 238-242.
34. Chen, J.; Liu, J.; Zhang, L.; Wu, G.; Hua, W.; Wu, X.; Sun, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2915-2919.
35. Ali, M. S.; Jahangir, M.; Hussan, S. S.; Choudhary, M. I. Phytochemistry 2002, 60, 295-299.
36. Dharmappa, K. K.; Kumar, R. V.; Nataraju, A.; Mohamed, R.; Shivaprasad, H. V.; Vishwanath, B. S. Planta Med. 2009, 75, 211-215.
37. Li, Y. F.; Hu, L. H.; Lou, F. C.; Li, J.; Shen, Q. J. Asian Nat. Prod. Res. 2005, 7, 13-18.
38. Bacolod, M. D.; Lin, S. M.; Johnson, S. P.; Bullock, N. S.; Colvin, M.; Bigner, D. D.; Friedman, H. S. Curr. Cancer Drug Targets 2008, 8, 172-179.
39. Matsuura, S.; Iinuma, M. Yakugaku Zasshi 1977, 97, 452-455.
40. Iinuma, M.; Oyama, M. Unpublished results.
41. Iino, T.; Tabata, M.; Takikawa, S.; Sawada, H.; Shintaku, H.; Ishikura, S.; Hara, A. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 416, 180-187.
42. El-Kabbani, O.; Darmanin, C.; Schneider, T. R.; Hazemann, I.; Ruiz, F.; Oka, M.; Joachimiak, A.; Schulze-Briese, C.; Tomizaki, T.; Mitschler, A.; Podjarny, A. Proteins 2004, 55, 805-813.
43. Friesner, R. A.; Banks, J. L.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Klicic, J. J.; Mainz, D. T.; Repasky, M. P.; Knoll, E. H.; Shelley, M.; Perry, J. K.; Shaw, D. E.; Francis, P.; Shenkin, P. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749.
44. Bardon, S.; Vignon, F.; Montcourrier, P.; Rochefort, H. Cancer Res. 1987, 47, 1441-1448.