DFT study on the cycloreversion of thietane radical cations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 21, 2011, Pages 5443-5448

  Domingo, Luis R ^a   Pérez Ruiz, Rauíl ^b   Argüello, Juan E ^c   Miranda, Miguel A ^b  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^c DEPARTAMENTO DE FISICOQUÍMICA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND-BREAKING; CYCLOADDUCTS; CYCLOREVERSION; DFT STUDY; ION-MOLECULE COMPLEXES; MOLECULAR MECHANISM; RADICAL CATIONS; REACTION PATHWAYS; TRANS-STILBENE;

OLEFINS;

POSITIVE IONS;

CATION; FREE RADICAL; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATIONS; CYCLIZATION; FREE RADICALS; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 79957625126     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp200177a     Document Type: Article

References (54)

1. Accorsi, G.; Armaroli, N. J. Phys Chem. C 2010, 114, 1385-1403
2. Doose, S.; Neuweiler, H.; Sauer, M. ChemPhysChem 2009, 10, 1389-1398
3. Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052-1103
4. Hoffmann, N. J. Photochem. Photobiol., C 2008, 9, 43-60
5. Griesbeck, A. G.; Hoffmann, N.; Warzecha, K.-D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 128-140
6. Schmoldt, P.; Rinderhagen, H.; Mattay, J. Mol. Supramol. Photochem. 2003, 9, 185-225
7. Oelgemöller, M.; Giresbeck, A. G. J. Photochem. Photobiol., C 2002, 3, 109-127
8. Lewis, F. D.; Wu, Y. J. Photochem. Photobiol., C 2001, 2, 1-16
9. Schmittel, M.; Burghart, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2550-2589
10. Müller, F.; Mattay, J. Chem. Rev. 1993, 93, 99-117
11. Sadeghian, K.; Bocola, M.; Merz, T.; Schütz, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16285-16295
12. Boussicault, F.; Robert, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2622-2645
13. Beukers, R.; Eker, A. P. M.; Lohman, P. H. M. DNA Repair 2008, 7, 530-543
14. Borg, O. A.; Eriksson, L. A.; Durbeej, B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2351-2361
15. Stafforst, T.; Diederichsen, U. Chem. Commun. 2005, 3430-3432
16. Sancar, A. Chem. Rev. 2003, 103, 2203-2237
17. Cichon, M. K.; Arnold, S.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 767-770
18. Joseph, A.; Prakash, G.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11219-11225
19. Wang, Y.; Gaspar, P. P.; Taylor, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5510-5519
20. Kim, S.-T.; Malhorta, K.; Smith, C. A.; Taylor, J. S.; Sancar, A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8535-8540
21. Andreu, I.; Delgado, J.; Espinoís, A.; Pérez-Ruiz, R.; Jiménez, M. C.; Miranda, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 5207-5210
22. Trzcionka, J.; Lhiaubet-Vallet, V.; Paris, C.; Belmadoui, N.; Climent, M. J.; Miranda, M. A. ChemBioChem 2007, 8, 402-407
23. Pérez-Ruiz, R.; Miranda, M. A.; Alle, R.; Meerholz, K.; Griesbeck, A. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 51-55
24. Pérez-Ruiz, R.; Gil, S.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1376-1381
25. Izquierdo, M. A.; Miranda, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1424-1431
26. Pérez-Ruiz, R.; Izquierdo, M. A.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 10103-10108
27. Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A.; Pérez-Ruiz, R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2478-2482
28. Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A. Chem. Commun. 2003, 364-365
29. Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6532-6533
30. Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A.; Galindo, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4138-4142
31. Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A.; Galindo, F. Org. Lett. 2001, 3, 1965-1968
32. Izquierdo, M. A.; Domingo, L. R.; Miranda, M. A. J. Phys.Chem. A 2005, 109, 2602-2607
33. Friedel, M. G.; Cichon, M. K.; Carell, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1937-1941
34. Shima, K.; Sazaki, A.; Nakabayashi, K.; Yasuda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1472-1474
35. Argüello, J. E.; Pérez-Ruiz, R; Miranda, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 1884-1887
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
38. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
39. Domingo, L. R.; Pérez-Prieto, J. ChemPhysChem 2006, 7, 614-618
40. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214
41. Schlegel, H. B. Geometry optimization on potential energy surface. In Modern Electronic Structure Theory; World Scientific: Singapore, 1994.
42. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
43. Gonzaílez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
44. Gonzaílez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853-5860
45. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
46. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
47. Simkin, B. Y.; Sheikhet, I. Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach; Ellis Horwood: London, 1995.
48. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
49. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
50. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417
51. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzaílez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
53. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
54. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096