Direct photophysical evidence for quenching of the triplet excited state of 2,4,6-triphenyl(thia)pyrylium salts by 2,3-diaryloxetanes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 14, 2003, Pages 2478-2482

  Miranda, Miguel A ^a   Izquierdo, M Angeles ^a   Pérez Ruiz, Raúl ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED STATES;

ELECTRON TRANSITIONS; FREE ENERGY; PHOTOSENSITIZERS; QUENCHING; REACTION KINETICS;

SALTS;

EID: 0037431280     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp027408y     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Schmittel, M.; Burghart, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2550-2589.
2. (b) Müller, F.; Mattay, J. Chem. Rev. 1993, 93, 99-117.
3. (c) Kavarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401-449.
4. (d) Mattay, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 825-845.
5. (a) Mauzerall, D. C. In Photoinduced Electron Transfer, Part A, Conceptual Basis; Fox, M. A., Chanon, M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1988; pp 228-244.
6. (b) Julliard, M.; Chanon, M. Chem. Rev. 1983, 83, 425-506.
7. (a) Cichon, M. K.; Arnold, S.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 767-770.
8. (b) Joseph, A.; Falvey, D. E. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 632-635.
9. (c) Zhao, X.; Liu, J.; Hsu, D. S.; Zhao, S.; Taylor, J. S.; Sancar, A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32580-32590.
10. (d) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465-1468.
11. (e) Wang, Y.; Gaspar, P. P.; Taylor, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5510-5519.
12. (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
13. (b) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
14. (a) Nakabayashi, K.; Kojima, J. I.; Tanabe, K.; Yasuda, M.; Shima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 96-101.
15. (b) Prakash, G.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 177, 11375-11376.
16. (a) Miranda, M. A.; García, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1063-1089.
17. (b) Martiny, M.; Steckhan, E.; Esch T. Chem. Ber. 1993, 126, 1671-1682.
18. (c) Searle, R.; Williams, J. L. R.; DeMeyer, D. E.; Doty, J. C. Chem. Commun. 1967, 22, 1165.
19. (a) Akaba, R.; Ohshima, K.; Kawai, Y.; Obuchi, Y.; Negishi, A.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 109-112.
20. (b) Kuriyama, Y.; Arai, T.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Chem. Lett. 1988, 1193-1196.
21. (a) Manoj, N.; Gopidas, K. R. J. Photochem. Photobiol. 1995, 85, 53-61.
22. (b) Akaba, R.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1991, 291-297.
23. (c) García, H.; Miranda, M. A.; Mojarrad, F.; Sabater, M. J. Tetrahedron 1994, 50, 8773-8780.
24. (d) Akaba, R.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 80-84.
25. (a) Okada, K.; Hasegawa, E.; Mukai, T. Chem. Lett. 1983, 305-308.
26. (b) Hasegawa, E.; Ishiyama, K.; Kashiwazaki, H.; Horaguchi, T.; Shimizu, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4045-4048.
27. (c) Akaba, R.; Niimiura, Y.; Fukushima, T.; Kawai, Y.; Tajima, T.; Kuragami, T.; Negishi, A.; Kamata, M.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4460-4464.
28. (d) Kamata, M.; Sato, M.; Hasegawa, E. Tetrahedron Lett. 1992, 22, 5085-5088.
29. (a) Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A.; Galindo, F. Org. Lett. 2001, 3, 1965-1967.
30. (b) Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A.; Galindo, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4138-4142.
31. (c) Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6532-6533.
32. (a) Parret, S.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P.; Inomata, K.; Matsumoto, T.; Heisel, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2791-2795.
33. (b) Jayanthi, S. S.; Ramamurthy, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 511-518.
34. (c) Akaba, R.; Kamata, M.; Koike, A.; Mogi, K. I.; Kuriyama, Y.; Sakuragi, H. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 861-869.
35. (d) Morlet-Savary, F.; Wieder, F.; Fouassier, J. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 3931-3937.
36. (e) Manoj, N.; Kumar, R. A.; Gopidas, K. R. J. Photochem. and Photobiol. A: Chem. 1997, 109, 109-118.
37. Wizinger, R.; Ulrich, P. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 1-4.
38. (a) Fleming, S. A.; Gao, J. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5407-5410.
39. (b) Nozaki, H.; Otani, I.; Noyori, R.; Kawanisi, M. Tetrahedron 1967, 24, 2183-2192.
40. (a) Shepp, N. P.; Shukla, D.; Sarker, H.; Bauld, N. L.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10325-10334.
41. (b) Johnston, L. J.; Schepp, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6564-6571.
42. (c) Cozens, F. L.; Bogdanova, R.; Régimbald, M.; García, H.; Martí, V.; Scaiano, J. C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6921-6928.
43. (d) Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A.; Pérez-Ruiz, R. communication presented at the "I Organic-Chemical Mediterranean Scientific Meeting; Alicante, Spain, 2002.
44. Majima, T.; Tojo, S.; Ishida, A.; Takamuku, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 7793-7800.
45. Weller, A. Z. Phys. Chem. (Wiesbaden) 1982, 133, 93-98.
46. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196.