Quantum chemical studies on prototautomerism of 1H-imidazo[4,5-c]pyridine

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 111, Issue 12, 2011, Pages 2944-2959

  Yurdakul, Şenay ^a   Badoģlu, Serdar ^a  

^a GAZI UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

1H imidazo 4,5 c pyridine; DFT; IR and Ra spectra; tautomerism; TED

Indexed keywords

1H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE; DFT; IR AND RA SPECTRA; TAUTOMERISM; TED;

DIMERS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; QUANTUM CHEMISTRY; RAMAN SPECTROSCOPY;

PYRIDINE;

EID: 79957603246     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22595     Document Type: Article

References (47)

1. Wilson, W. D., J Med Chem 1996, 39, 1452.
2. Tang, J. C., J Med Chem 1997, 40, 3937.
3. Townsend, L. B., J Med Chem 1998, 41, 1252.
4. Sjöström, J., J Med Chem 1998, 41, 1777.
5. Chen, J. J.; Wie, Y.; Drach, J. C.; Townsend, J. C., J Med Chem 2000, 43, 2449.
6. Berden, G.; Meerts, W. L.; Jalviste, E., J Chem Phys 1995, 103, 9596.
7. Cané, E.; Trombetti, A.; Velino, B.; Caminati, W., J Mol Spectrosc 1991, 150, 222.
8. Schoone, K.; Smets, J.; Houben, L.; Bael, M. K. V.; Adamowicz, L.; Maes, G., J Phys Chem 1998, 102, 4863.
9. Öretir, C.; Demirayak, Ş., Doa Kim 1986, 10, 193.
10. Cordes, M. M.; Walter, J. L., Spectrochim Acta 1968, 24, 1421.
11. Santra, S.; Krishnamoorthy, G.; Dogra, S. K., J Phys Chem 2000, 104, 476.
12. Klots, T. D.; Devlin, P.; Collier, W. B., Spectrochim Acta A 1997, 53, 2445.
13. Morsy, M. A.; Al-Khaldi, M. A.; Suwaiyan, A., J Phys Chem A 2002, 106, 9196.
14. Shaabani, A.; Soleimani, A.; Maleki, A., Tetrahedron Lett 2006, 47, 3031.
15. Sabalayrolles, C.; Gros, G. H.; Milhavet, J. C.; Rechenq, E.; Chapat, J. P.; Boucard, M.; McNeill, J. H., J Med Chem 1984, 27, 206.
16. Kaminski, J. J.; Wallmark, B.; Briving, C.; Anderson, B. M., J Med Chem 1991, 34, 533.
17. Rival, Y.; Grassy, G.; Michel, G., Chem Pharm Bull 1992, 40, 1170.
18. Fischer, M. H.; Lusi, A., J Med Chem 1972, 15, 982.
19. Balamurali, M. M.; Dogra, S. K., J Mol Struct 2004, 691, 59.
20. Mederski, W. W. K. R.; Dorsch, D.; Bokel, H. H.; Beier, N.; Lues, I.; Schelling, P., J Med Chem 1994, 37, 1632.
21. Mederski, W. W. K. R.; Dorsch, D.; Osswald, M.; Schwartz, H.; Beier, N.; Christadler, M.; Minck, K. O.; Schelling, P.; Schmitges, C. J., Eur J Med Chem 1997, 32, 479.
22. Barlin, G. B.; Fenn, M. D., Aust J Chem 1981, 34, 1341.
23. Lindon, J. C.; Williams, J. M.; Barraclough, P., Magn Reson Chem 1986, 24, 55.
24. Lorenc, J.; Dyminska, L.; Talik, Z.; Hanuza, J.; Maczka, M.; Waskowska, A.; Macalik, L., J Raman Spectrosc 2008, 39, 1.
25. Naus, P.; Kuchar, M.; Hocek, M., Collect Czech Chem C 2008, 73, 665.
26. Costanzi, S.; Lambertucci, C.; Volpini, R.; Vittori, S.; Lupidi, G.; Cristalli, G., Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 1037.
27. Franchetti, P.; Messini, L.; Cappellacci, L.; Grifantini, M.; Nocentini, G.; Guarracino, P.; Marongiu, M. E.; Lacolla, P., Antivir Chem Chemother 1993, 4, 341.
28. Yurdakul, Ş.; Badolu, S., Struct Chem 2009, 20, 423.
29. Dennington, R., II,;, Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R., GaussView, Version 3.09; Semichem: Shawnee Mission, KS, 2003.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision C. 02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
31. Pulay, P.; Baker, J.; Wolinski, K., PQS version 3.3, Parallel Quantum Solutions, 2013 Green Acres Road, Suite A, Fayettevile, Arkansas, 72703, USA.
32. Gerega, A.; Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Furmanchuk, A.; Leszczynski, J., J Phys Chem A 2007, 111, 4934.
33. Piacenza, M.; Grimme, S., J Comput Chem 2004, 25, 83.
34. Teulade, J. C.; Escale, R.; Rossi, J. C.; Chapat, J. P.; Grassy, G.; Payard, M., Aust J Chem 1982, 35, 1761.
35. Lee, S. Y.; Boo, B. H., J Phys Chem A 1996, 100, 15073.
36. Borin, A. C.; Serrano-Andrés, L., Chem Phys 2000, 262, 253.
37. Morsy, M. A.; Al-Somali, M. A.; Suwaiyan, A. J., J Phys Chem B 1999, 103, 11205.
38. Lewars, E., Computational Chemistry: Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2003.
39. Chavatte, P., J Med Chem 2001, 44, 23.
40. Padjama, L.; Amalanathan, M.; Ravikumar, C.; Joe, I. H., Spectrochim Acta A 2009, 74, 349.
41. Watanabe, H.; Hayazawa, N.; Inouye, Y.; Kawata, S., J Phys Chem B 2005, 109, 5012.
42. Parthasarathi, R.; Subramanian, V., In Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics;, Leszczynski, J., Ed.; Springer: The Netherlands, 2006; Vol. 3, p 2.
43. Kartikheyan, B., Spectrochim Acta A 2006, 64, 1083.
44. Gholivand, K.; Oroujzadeh, N.; Erben, M. F.; Della Védova, C. O., Polyhedron 2009, 28, 541.
45. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J., J Chem Phys 1996, 104, 5497.
46. Barraclough, P.; Lindon, J. C.; Nobbs, M. S.; Williams, J. M., Magn Reson Chem 1989, 27, 992.
47. Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Webb, G. A., J Mol Struct 2002, 605, 33.