Secretory phospholipase A2 activity toward diverse substrates

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 21, 2011, Pages 6853-6861

  Madsen, Jesper J ^a   Linderoth, Lars ^a,c   Subramanian, Arun K ^a,b   Andresen, Thomas L ^a   Peters, Günther H ^a,b  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^b MEMPHYS Center for Biomembrane Physics   (Denmark)

^c NOVO NORDISK A S   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMES; ETHERS; MOLECULAR DYNAMICS; PHOSPHOLIPIDS;

ACTIVE SITE; ALKYL SIDE CHAINS; BINDING CLEFTS; BIOPHYSICAL CHARACTERIZATION; CHARGED RESIDUES; EXPERIMENTAL DATA; HEAD GROUPS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NATURAL SUBSTRATES; PHOSPHATIDYLCHOLINE; PHOSPHATIDYLGLYCEROLS; PRODRUGS; SECRETORY PHOSPHOLIPASE; SIMULATION RESULT; SUBSTRATE BINDING; WATER MOLECULE;

SUBSTRATES;

BEE VENOM; PHOSPHOLIPASE A2 GROUP II; PHOSPHOLIPID; SNAKE VENOM; WATER;

AGKISTRODON; ANIMAL; ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; STEREOISOMERISM;

AGKISTRODON; ANIMALS; BEE VENOMS; BIOCATALYSIS; CALORIMETRY, DIFFERENTIAL SCANNING; CATALYTIC DOMAIN; CROTALID VENOMS; GROUP II PHOSPHOLIPASES A2; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHOLIPIDS; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY; WATER;

EID: 79957583778     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp112137b     Document Type: Article

References (100)

1. Six, D. A.; Dennis, E. A. Biochim. Biochim. Acta 2000, 1488, 1-19
2. White, S. P.; Scott, D. L.; Otwinowski, Z.; Gelb, M. H.; Sigler, P. B. Science 1990, 250, 1560-1563
3. Scott, D. L.; Otwinowski, Z.; Gelb, M. H.; Sigler, P. B. Science 1990, 250, 1563-1566
4. Kudo, I.; Murakami, M. Prostaglandins Other Lipid Mediators 2002, 68-69, 3-58
5. Valentin, E.; Lambeau, G. Biochim. Biochim. Acta 2000, 1488, 59-70
6. Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13057-13060
7. Murakami, M. Biol. Pharm. ·. 2004, 27, 1179-1182
8. Diaz, B. L.; Arm, J. P. Essent. Fatty Acids 2002, 69, 87-97
9. Singer, A. G.; Ghomashchi, F.; Le Calvez, C.; Bollinger, J.; Bezzine, S.; Rouault, M.; Sadilek, M.; Nguyen, E.; Lazdunski, M.; Lambeau, G.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 48535-48549
10. Scott, D. L.; White, S.; Otwinowski, Z.; Yuan, W.; Gelb, M. H.; Sigler, P. B. Science 1990, 250, 1541-1546
11. Scott, D. L.; Sigler, P. B. Adv. Protein Chem. 1994, 45, 53-88
12. Poi, M. J.; Tomaszewski, J. W.; Yuan, C.; Dunlap, C. A.; Andersen, N. H.; Gelb, M. H.; Tsai, M.-D. J. Mol. Biol. 2003, 329, 997-1009
13. Blow, D. M.; Birktoft, J. J.; Hartley, B. S. Nature 1969, 221, 337-340
14. Janssen, M. J.; van de Wiel, W. A.; Beiboer, S. H.; van Kampen, M. D.; Verheij, H. M.; Slotboom, A. J.; Egmond, M. R. Protein Eng. 1999, 12, 497-503
15. Sekar, K.; Yu, B.-Z.; Rogers, J.; Lutton, J.; Liu, X.; Chen, X.; Tsai, M.-D.; Jain, M. K.; Sundaralingam, M. Biochemistry 1997, 36, 3104-3114
16. Pickard, R. T.; Chiou, X. G.; Strifler, B. A.; DeFelippis, M. R.; Hyslop, P. A.; Tebbe, A. L.; Yee, Y. K.; Reynolds, L. J.; Dennis, E. A.; Kramer, R. M.; Sharp, J. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19225-19231
17. Kramer, R. M.; Hession, C.; Johansen, B.; Hayes, G.; McGray, P.; Pingchang, C. E.; Tizard, R.; Blake, P. R. J. Biol. Chem. 1989, 264, 5768-5775
18. Bonventre, J. V. J. Am. Soc. Nephrol. 1992, 3, 128-150
19. Dessen, A. Biochim. Biochim. Acta 2000, 1488, 40-47
20. Berg, O. G.; Gelb, M. H.; Tsai, M.-D.; Jain, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 2613-2653
21. Tatulian, S. A.; Biltonen, R. L.; Tamm, L. K. J. Mol. Biol. 1997, 268, 809-815
22. Scott, D. L.; Mandel, A. M.; Sigler, P. B.; Honig, B. Biophys. J. 1994, 67, 493-504
23. Jain, M. K.; Ranadive, G.; Yu, B.-Z.; Verheij, H. M. Biochemistry 1991, 30, 7330-7340
24. Peters, G. H.; Dahmen-Levison, U.; de Meijere, K.; Brezesinski, G.; Toxvaerd, S.; Svendsen, A.; Kinnunen, P. K. J. Langmuir 2000, 16, 2779-2788
25. Mouritsen, O. G.; Andresen, T. L.; Halperin, A.; Hansen, P. L.; Jakobsen, A. F.; Jensen, U. B.; Jensen, M. Ø.; Jørgensen, K.; Kaasgaard, T.; Leidy, C.; Simonsen, A. C.; Peters, G. H.; Weiss, M. J. Phys.: Condens. Matter 2006, 18, 1-12
26. Leidy, C.; Linderoth, L.; Andresen, T. L.; Mouritsen, O. G.; Jørgensen, K.; Peters, G. H. Biophys. J. 2006, 90, 3165-3175
27. Leidy, C.; Mouritsen, O. G.; Jørgensen, K.; Peters, G. H. Biophys. J. 2004, 87, 408-418
28. Gadd, M. E.; Biltonen, R. L. Biochemistry 2000, 39, 9623-9631
29. Pan, Y. H.; Yu, B.-Z.; Singer, A. G.; Ghomashchi, F.; Lambeau, G.; Gelb, M. H.; Jain, M. K.; Bahnson, B. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 29086-29093
30. Bahnson, B. J. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 96-106
31. Canaan, S.; Nielsen, R.; Ghomashchi, F.; Robinson, B. H.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 30984-30990
32. Han, S. K.; Yoon, E. T.; Scott, D. L.; Sigler, P. B.; Cho, W. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3573-3582
33. Yu, B.-Z.; Poi, M. J.; Ramagopal, U. A.; Jain, R.; Ramakumar, S.; Berg, O. G.; Tsai, M. D.; Sekar, K.; Jain, M. K. Biochemistry 2000, 39, 12312-12323
34. Murakami, M.; Koduri, R. S.; Enomoto, A.; Shimbara, S.; Seki, M.; Yoshihara, K.; Singer, A.; Valentin, E.; Ghomashchi, F.; Lambeau, G.; Gelb, M. H.; Kudo, I. J. Biol. Chem. 2001, 276, 10083-10096
35. Kim, Y. J.; Kim, K. P.; Han, S. K.; Munoz, N. M.; Zhu, X.; Sano, H.; Leff, A. R.; Cho, W. Biol. Chem. 2002, 277, 36479-36488
36. Kudo, I.; Murakami, M.; Hara, S.; Inoue, K. Biochim. Biochim. Acta 1993, 1170, 217-231
37. Andersen, S.; Sjursen, W.; Laegreid, A.; Volden, G.; Johansen, B. Inflammation 1994, 18, 1-12
38. Chen, Y.; Dennis, E. A. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1394, 57-64
39. Degousee, N.; Ghomashchi, F.; Stefanski, E.; Singer, A.; Smart, B. P.; Borregaard, N. J. Biol. Chem. 2002, 277, 5061-5073
40. Wolbink, G. J.; Bossink, A. W.; Groeneveld, A. B.; de Groot, M. C.; Thijs, L. G.; Hack, C. E. J. Infect. Dis. 1998, 177, 81-87
41. Green, J. A.; Smith, G. M.; Buchta, R.; Lee, R.; Ho, K. Y.; Rajkovic, I. A. Inflammation 1991, 15, 355-367
42. Vadas, P.; Keystone, J.; Stefanski, E.; Scott, K.; Pruzanski, W. Infect. Immun. 1992, 60, 3928-3931
43. Aarsman, A. J.; Neys, F. W.; var der Helm, H. A.; Kuypers, F. A.; van den Bosch, H. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1502, 257-263
44. Styles, L. A.; Schalkwijk, C. G.; Aarsman, A. J.; Vichinsky, E. P.; Lubin, B. H.; Kuypers, F. A. Blood 1996, 87, 2573-2578
45. Glomset, J. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 425-427
46. Abe, T.; Sakamoto, K.; Kamohara, H.; Hirano, Y.; Kuwahara, N.; Ogawa, M. Int. Cong. Ser. 2003, 1255, 351-360
47. Abe, T.; Sakamoto, K.; Kamohara, H.; Hirano, Y.; Kuwahara, N.; Ogawa, M. Int. J. Cancer 1997, 74, 245-250
48. Sved, P.; Scott, K. F.; McLeod, D.; King, N. J. C.; Singh, J.; Tsatralis, T.; Nikolov, B.; Boulas, J.; Nallan, L.; Gelb, M. H.; Sajinovic, M.; Graham, G. G.; Russell, P. J.; Dong, Q. Cancer Res. 2004, 64, 6934-6940
49. Jiang, J.; Neubauer, B. L.; Graff, J. R.; Chedid, M.; Thomas, J. E.; Roehm, N. W.; Zhang, S.; Eckert, G. J.; Koch, M. O.; Eble, J. N.; Cheng, L. Am. J. Pathol. 2002, 160, 667-671
50. Ilsley, J. N. M.; Nakanishi, M.; Flynn, C.; Belinsky, G. S.; De Guise, S.; Adib, J. N.; Dobrowsky, R. T.; Bonventre, J. V.; Rosenberg, D. W. Cancer Res. 2005, 65, 2636-2643
51. Edhemovic, I.; Snoj, M.; Kljun, A.; Golouh, R. Eur. J. Surg. Oncol. 2001, 27, 545-548
52. Yamashita, S.; Yamashita, J.; Ogawa, M. Br. J. Cancer 1994, 69, 1166-1170
53. Kiyohara, H.; Egami, H.; Kurizaki, T.; Murata, K.; Ohmachi, H.; Akagi, J.; Ohshima, S.; Yamamoto, S.; Shibata, Y.; Ogawa, M. Int. Cong. Ser. 2003, 1255, 375-379
54. Hanada, K.; Kinoshita, E.; Itoh, M.; Hirata, M.; Kajiyama, G.; Sugiyama, M. FEBS Lett. 1995, 373, 85-87
55. Andresen, T. L.; Jensen, S. S.; Jørgensen, K. Prog. Lipid Res. 2005, 44, 68-97
56. Andresen, T. L.; Jensen, S. S.; Kaasgaard, T.; Jørgensen, K. Curr. Drug Delivery 2005, 2, 353-362
57. Davidsen, J.; Jørgensen, K.; Andresen, T. L.; Mouritsen, O. G. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1609, 95-101
58. Mihelich, E. D.; Schevitz, R. W. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1441, 223-228
59. Peters, G. H.; Møller, M. S.; Jørgensen, K.; Rönnholm, P.; Mikkelsen, M.; Andresen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5451-5461
60. Linderoth, L.; Peters, G. H.; Jørgensen, K.; Madsen, R.; Andresen, T. L. Chem. Phys. Lipids 2006, 146, 54-66
61. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718-730
62. Burton, N. A.; Harrison, M. J.; Hart, J. C.; Hillier, I. H.; Sheppard, D. W. Faraday Discuss. 1998, 110, 463-475
63. Rothlisberger, U.; Carloni, P.; Doclo, K.; Parrinello, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 236-250
64. Shokhen, M.; Albeck, A. Proteins 2000, 40, 154-167
65. Bash, P. A.; Field, M. J.; Davenport, R. C.; Petsko, G. A.; Ringe, D.; Karplus, M. Biochemistry 1991, 30, 5826-5832
66. Åqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523-2544
67. Feierberg, I.; Cameron, A. D.; Åqvist, J. FEBS Lett. 1999, 453, 90-94
68. Villa, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7887-7907
69. Warshel, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 98-107
70. Linderoth, L.; Andresen, T. L.; Jørgensen, K.; Madsen, R.; Peters, G. H. Biophys. J. 2008, 94, 14-26
71. Linderoth, L. Enzyme triggered drug delivery. Ph.D. dissertation, Department of Chemistry, Technical University of Denmark, 2008.
72. Peters, G. H.; Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Møller, N. P. H.; Olsen, O. H. Biochemistry 2004, 43, 8418-8428
73. Peters, G. H.; Iversen, L. F.; Branner, S.; Andersen, H. S.; Mortensen, S. B.; Olsen, O. H.; Moller, K. B.; Moller, N. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 18201-18209
74. Linderoth, L.; Fristrup, P.; Hansen, M.; Melander, F.; Madsen, R.; Andresen, T. L.; Peters, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12193-12200
75. Linderoth, L.; Peters, G. H.; Madsen, R.; Andresen, T. L. Angew. Chem. 2009, 121, 1855-1858
76. Pedersen, P. J.; Christensen, M. S.; Ruysschaert, T.; Linderoth, L.; Andresen, T. L.; Melander, F.; Mouritsen, O. G.; Madsen, R.; Clausen, M. H. J. Med. Chem. 2009, 52, 3408-3415
77. Landau, M.; Mayrose, I.; Rosenberg, Y.; Glaser, F.; Martz, E.; Pupko, T. Nucleic Acids Res. 2005, 33, W299-W302
78. Glaser, F.; Pupko, T.; Paz, I.; Bell, R. E.; Bechor, D.; Martz, E.; Ben-Tal, N. Bioinformatics 2003, 19, 163-164
79. Mayrose, I.; Graur, D.; Ben-Tal, N.; Pupko, T. Mol. Biol. Evol. 2004, 21, 1781-1791
80. Altschul, S. F.; Madden, T. L.; Schaffer, A. A.; Zhang, J.; Zhang, Z.; Miller, W.; Lipman, D. J. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3389-3402
81. Hansford, K. A.; Reid, R. C.; Clark, C. I.; Tyndall, J. D. A.; Whitehouse, M. W.; Guthrie, T.; McGeary, R. P.; Schafer, K.; Martin, J. L.; Fairlie, D. P. ChemBioChem 2003, 4, 181-185
82. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J.; Meyer, E. E.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542
83. Grubmüller, H.; Groll, V. Solvate: a program to create atomic solvent models; Unversity of Munich: Germany, 1996.
84. Kale, L.; Skeel, R.; Bhandarkar, M.; Brunner, R.; Gursoy, A.; Krawetz, N.; Phillips, J.; Shinozaki, A.; Varadarajan, K.; Schulten, K. J. Comput. Phys. 1999, 151, 283-312
85. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Medura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
86. Feller, S. E.; Zhang, Y.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613-4621
87. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
88. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593
89. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-38
90. Garcia, A. E.; Hummer, G. Proteins 2000, 38, 261-272
91. Liu, X.; Zhu, H.; Huang, B.; Rogers, J.; Yu, B. Z.; Kumar, A.; Jain, M. K.; Sundaralingam, M.; Tsai, M. D. Biochemistry 1995, 34, 7322-7334
92. Yuan, C.; Tsai, M.-D. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1441, 215-222
93. Dupureur, C. M.; Yu, B.-Z.; Jain, M. K.; Noel, J. P.; Deng, T.; Li, Y.; Byeon, I.-J. L.; Tsai, M.-D. Biochemistry 1992, 31, 6402-6413
94. Dupureur, C. M.; Deng, T.; Kwak, J. G.; Noel, J. P.; Tsai, M.-D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7074-7076
95. Kumar, A.; Sekharudu, C.; Ramakrishnan, B.; Dupureur, C. M.; Zhu, H.; Tsai, M. D.; Sundaralingam, M. Protein Sci. 1994, 3, 2082-2088
96. Dupureur, C. M.; Yu, B. Z.; Mamone, J. A.; Jain, M. K.; Tsai, M. D. Biochemistry 1992, 31, 10576-10583
97. Scott, D. L.; White, S. P.; Browning, J. L.; Rosa, J. J.; Gelb, M. H.; Sigler, P. B. Science 1991, 254, 1007-1010
98. Leidy, C.; Kaasgaard, T.; Mouritsen, O. G.; Jørgensen, K.; Peters, G. H. Recent Res. Dev. Biophys. 2004, 3, 163-185
99. Christensen, M. S.; Pedersen, P. J.; Andresen, T. L.; Madsen, R.; Clausen, M. H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 719-724
100. Mouritsen, O. G. Life - As a Matter of Fat. The Emerging Science of Lipidomics; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2004.