MPW1PW91 calculated structures and IR spectra of thiacalix[4]biscrown-5 complexed with alkali metalions

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 5, 2011, Pages 1685-1691

  Choe, Jong In ^a  

^a Chung Ang University   (South Korea)

Author keywords

Alkali metalion; Complex; DFT BLYP; mPW1PW91; Thiacalix 4 biscrown 5

Indexed keywords

ALKALI METALION; COMPLEX; DFT BLYP; MPW1PW91; THIACALIX[4]BISCROWN-5;

METAL IONS; PHENOLS;

METALS;

EID: 79957513453     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.5.1685     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori, T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971.
2. (b) Shokova, E. A.; Kovalev, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1.
3. (c) Lhoták, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675.
4. . (a) Kim, T. H.; Lee, J. K.; Bok, J. H.; Kim, J. S.; Kim, H. Electrochim. Acta 2004, 49, 3759.
5. (b) Zlatušková, P.; Stibor, I.; Tkadlecová, M.; Lhoták, P. Tetrahedron 2004, 60, 11383.
6. (c) Appelhans, D.; Stastny, V.; Komber, H.; Voigt, D.; Lhoták, P.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7145.
7. (d) Iki, N.; Kabuto, C.; Fukushima, T.; Kumagai, H.; Takeya, H.; Miyanari, S.; Miyashi, T.; Miyano, S. Tetrahedron 2000, 56, 1437.
8. Akdas, H.; Bringel, L.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Mislin, G.; Pansanel, J.; De Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2311.
9. Morohashi, N.; Iki, N.; Sugawara, A.; Miyano, S. Tetrahedron 2001, 57, 5557.
10. Bernardino, R. J.; Costa Cabral, B. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 2001, 549, 253.
11. Bilyk, A.; Hall, A. K.; Harrowfield, J. M.; Hosseini, M. W.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 672.
12. Iki, N.; Miyano, S. J. Inclusion Phenom. 2001, 41, 99.
13. Matsumiya H.; Terazono, Y.; Iki, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1166.
14. (a) Suwattanamala, A.; Magalhães, A. L.; Gomes, J. A. N. F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10742.
15. (b) Suwattanamala, A.; Magalhães, A. L.; Gomes, J. A. N. F. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 368.
16. (c) Kim, K.; Choe, J.-I. J. Korean Chem. Soc. 2009, 53, 521.
17. (a) Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Calixarenes in Action; World Scientific Publishers Co.: Singapore, 2007.
18. (b) Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998.
19. (c) Calixarenes' 50th Anni Versary; Vicens, J., Asfari, Z., Harrowfield, J. M., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1995.
20. Sone, T.; Ohba, Y.; Moriya, K.; Kumada, H.; Ito, K. Tetrahedron 1997, 53, 10689.
21. (a) Iki, N.; Kumagai, H.; Morohashi, N.; Ejima, K.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7559.
22. (b) Iki N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745.
23. (c) Lamartine, R.; Bavoux, C.; Vocanson, F.; Martin, A.; Senlis, G.; Perrin, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1021.
24. Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291.
25. (a) van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 2004, 69, 3928.
26. (b) Csokai, V.; Grün, A.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7627.
27. (a) Lamare V.; Dozol, J. F.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920.
28. (b) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153.
29. (c) Lee, J. K.; Kim, S. K.; Bartsch, R. A.; Vicens, J.; Miyano, S.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6720.
30. Hong, J.; Lee, C.; Ham, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 453.
31. HyperChem Release 7.5, Hypercube, Inc.: Waterloo, Ontario, Canada, 2002.
32. Choe, J.-I.; Kim, K.; Chang, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 465.
33. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Foresman, J. B., Frisch, A., Eds.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1996; p 63: Raw normal vibrational frequency values computed at the Hartree-Fock level contain known systematic errors due to the neglect of electron correlation, resulting in overestimates of about 10%-12%.
34. (a) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
35. (b) Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19046.
36. (c) Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
38. Nicholas, J. B.; Hay, B. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9815.
39. Bernardino, R. J.; Cabral, C. Supramol. Chem. 2002, 14, 57.
40. Chem3D, Version 7.0, Cambridge Soft, Cambridge, MA, U.S.A., 2001.
41. Lee, S. J.; Chung, H. Y.; Kim, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1061.
42. Choi, H. S.; Suh, S. B.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 12094.
43. Marcias, A. T.; Norton, J. E.; Evanseck, J. D. J. Amer. Chem. Soc. 2003, 125, 2351.
44. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228.
45. (a) Kabuto, C.; Higuchi, Y.; Niimi, T.; Hamada, F.; Iki, N.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002, 42, 89.
46. (b) Himl, M.; Pojarova, M.; Stibor, I.; Sykora, J.; Lhotak, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 461.
47. (c) Dvorakova, H.; Lang, J.; Vlach, J.; Sykora, J.; Cajan, M.; Himl, M.; Pojarova, M.; Stibor, I.; Lhotak, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 7157.