Partially O-alkylated thiacalix[4]arenes: Synthesis, Molecular and Crystal Structures, Conformational Behavior

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 19, 2007, Pages 7157-7166

  Dvořáková, Hana ^a   Lang, Jan ^b   Vlach, Jiří ^a   Sýkora, Jan ^c   Čajan, Michal ^d,e   Himl, Michal ^a   Pojarová, Michaela ^a   Stibor, Ivan ^a   Lhoták, Pavel ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^b CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL PROCESS FUNDAMENTALS   (Czech Republic)

^d PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

^e MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARENES; CONFORMATIONAL PROPERTIES; MOLECULAR CHANNELS;

CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

25,27 DIMETHOXY 4 TERT BUTYLTHIACALIX[4]ARENE; CALIXARENE; THIACALIX[4]ARENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM MECHANICS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

ALKYLATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHENOLS; QUANTUM THEORY; SULFIDES;

EID: 34548803794     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070927i     Document Type: Article

References (35)

1. Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori, T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971-3972.
2. Lhoták, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675-1692.
3. Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291-5316.
4. Gutsche, C. D. Calixarenes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989.
5. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998.
6. Lang, J.; Dvořáková, H.; Bartošová, I.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Hrabal, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 373-376.
7. Lang, J.; Vágnerová, K.; Czernek, J.; Lhoták, P. Supramol. Chem. 2006, 18, 371-381.
8. Stewart, D. R.; Krawiec, M.; Kashyap, R. P.; Watson, W. H.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 586-601.
9. Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J.; Dvořáková, H.; Hrabal, R.; Sýkora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344.
10. Lang, J.; Vlach, J.; Dvořáková, H.; Lhoták, P.; Himl, M.; Hrabal, R.; Stibor, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 576-580.
11. van Hoorn, W. P.; Morshuis, M. G. H.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1130-1138.
12. Kusano, T.; Tabatabai, M.; Okamoto, Y.; Böhmer, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3789-3790.
13. Groenen, L. C.; Steinwender, E.; Lutz, B. T. G.; van der Maas, J. H.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1893-1898.
14. Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. Tetrahedron 1991, 47, 4325-4342.
15. Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918.
16. Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780.
17. Čajan, M.; Lhoták, P.; Lang, J.; Dvořá ková, H.; Stibor, I.; Koča, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1922-1929.
18. Dudič, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Dvořá ková, H.; Lang, K. Tetrahedron 2002, 58, 5475-5482.
19. Matoušek, J.; Kulhánek, P.; Čajan, M.; Koča, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 861-867.
20. Lhoták, P.; Št'astný, V.; Zlatušková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlíč ek, J.; Sýkora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771.
21. Scheerder, J.; Vreekamp, R. H.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 3476-3481.
22. Soi, A.; Bauer, W.; Mauser, H.; Moll, C.; Hampel, F.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1471-1478.
23. Groenen, L. C.; van Loon, J. D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385-2392.
24. Lipkowski, J.; Vysotsky, M.; Slowikowska, J.; Kalchenko, V. I.; Markovski, L. N. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 63-70.
25. Simaan, S.; Biali, S. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 95-98.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O. Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W. Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
27. Dvořáková, H.; Štursa, J.; Čajan, M.; Moravcová, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4519-4527.
28. Clemente, D. A. Tetrahedron 2003, 59, 8445-8455.
29. Bhalla, V.; Kumar, M.; Kabuto, C.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 2004, 33, 184-185.
30. Bhalla, V.; Kumar, M.; Katagiri, H.; Hattori, T.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 121-124.
31. Dudič, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Petří čková, H.; Lang, K. New J. Chem. 2004, 28, 85-90.
32. van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 2004, 69, 3928-3936.
33. Dudič, M.; Lhoták, P.; Petříč ková, H.; Stibor, I.; Lang, K.; Sýkora, J. Tetrahedron 2003, 59, 2409-2415.
34. Akdas, H.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Rao, P.; De Cian, A. J. Supramol. Chem. 2002, 2, 21-28.
35. Thondorf, I.; Brenn, J.; Böhmer, V. Tetrahedron 1998, 54, 12823-12828.